5-phenyl-2-pentenoic acid chloride | 485809-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-2-pentenoic acid chloride
• 英文别名: (E)-5-phenylpent-2-enoyl chloride；5-phenyl-pent-2-enoyl chloride
• CAS: 485809-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: YMAKMNAMKMJOET-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2-pentenoic acid chloride 在 叔丁基过氧化氢 、 S-1,1'-联-2-萘酚 三苯胂 、 4 A molecular sieve 、 samarium(III) isopropoxide 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 ethyl (4R,5S)-4,5-epoxy-3-oxo-5-phenethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于α，β-不饱和吗啉基酰胺的高度催化剂控制的环氧化，对1,3-多元醇阵列的所有可能的立体异构体进行对映和非对映选择性合成的策略：在天然产物合成中的应用。

  摘要：

  我们描述了1,3-多元醇阵列的所有可能的立体异构体的对映体和非对映体选择性合成的新策略。此策略依赖于由Sm-BINOL-Ph（3）As [双键] O（1：1：1）配合物促进的α，β-不饱和吗啉基酰胺的高度催化剂控制的环氧化，然后是吗啉基的转化酰胺成酮和非对映选择性酮还原。使用5-10 mol％的Sm络合物可实现高度对映体（高达> 99％ee）或非对映选择性（高达> 99.5：0.5）的环氧化反应，从而提供合成上非常有用的，光学上几乎纯净的α，β-环氧吗啉基酰胺。 。环氧化的立体选择性是由BINOL的手性控制的，对底物的固有的非对映界面优先性是压倒性的。与高选择性催化的环氧化反应的合成和抗选择性酮还原反应相结合，为合成1,3-多元醇阵列的所有可能的立体异构体提供了一种迭代策略。合成了1,3,5,7-四醇阵列的八种可能的立体异构体，具有很高的立体选择性。此外，通过几种1,3-多元醇/α-吡喃酮

  DOI：

  10.1002/chem.200305709
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpent-2-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-phenyl-2-pentenoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Schneider, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zwitterionic Sulfobetaine Inhibitors of Squalene Synthase
  作者：Thomas A. Spencer、Thomas J. Onofrey、Reginald O. Cann、Jonathon S. Russel、Laura E. Lee、Daniel E. Blanchard、Alfredo Castro、Peide Gu、Guojian Jiang、Ishaiahu Shechter

  DOI：10.1021/jo981617q

  日期：1999.2.1

  A substantial number of sulfobetaines (e.g., 10) have been synthesized and evaluated as inhibitors of squalene synthase (SS) on the basis of the idea that their zwitterionic structure would have properties conducive both to binding in the active site and to passage through cell membranes. When the simple sulfobetaine moiety is incorporated into compounds containing hydrophobic portions like those in

  已经合成了大量的磺基甜菜碱（例如10种），并根据其两性离子结构具有有助于在活性位点结合和通过细胞膜通过的特性，被认为是鲨烯合酶（SS）的抑制剂。 。当将简单的磺基甜菜碱部分掺入含有疏水部分的化合物中时，如法呢基二磷酸酯（1）或角鲨烯二磷酸酯（2）中的那些，确实在大鼠肝微粒体测定中观察到了SS的抑制作用。例如，法呢基化磺基甜菜碱10具有抑制SS的IC（50）＝10μM，而芳香族衍生物35具有IC（50）＝2μM。研究了多种结构修饰，例如化合物43、52、76、85、91、99、111和115。不幸，
• An Efficient Partial Reduction of α,β-Unsaturated Esters Using DIBAL-H in Flow
  作者：Masahito Yoshida、Hiroyuki Otaka、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.201402675

  日期：2014.9

  The partial reduction of α,β-unsaturated esters and benzoate derivatives to form the corresponding aldehydes was achieved using a flow reactor system within 1 s at a high flow rate (18 mL min–1) under cryogenic conditions (–97 °C). Commercially available diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) was used as the reductant. The desired enals and benzaldehyde derivatives, except for 4-methoxycinnamate and

  在低温条件 (–97 °C) 下，使用流动反应器系统在 1 秒内以高流速 (18 mL min-1) 部分还原 α,β-不饱和酯和苯甲酸酯衍生物以形成相应的醛。市售的氢化二异丁基铝 (DIBAL-H) 用作还原剂。除了 4-甲氧基肉桂酸酯和 4-甲氧基苯甲酸酯外，所需的烯醛和苯甲醛衍生物均以中等至高产率选择性地和经济地氧化还原。
• Diastereoselective Nickel-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations Using Diethylzinc as the Stoichiometric Reductant: Scope and Mechanistic Insight
  作者：Pekka M. Joensuu、Gordon J. Murray、Euan. A. F. Fordyce、Thomas Luebbers、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja0775624

  日期：2008.6.1

  In the presence of diethylzinc as a stoichiometric reductant, Ni(acac) 2 functions as an efficient precatalyst for the reductive aldol cyclization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds tethered to a ketone electrophile through an amide or an ester linkage. The reactions are tolerant of a wide range of substitution at both alpha,beta-unsaturated carbonyl and ketone components and proceed smoothly

  在二乙基锌作为化学计量还原剂的存在下，Ni(acac) 2 充当有效的预催化剂，用于通过酰胺或酯键连接到酮亲电子试剂的 α,β-不饱和羰基化合物的还原醛醇环化。这些反应在 α、β-不饱和羰基和酮组分上都可以进行广泛的取代，并且可以顺利进行以提供通常具有高非对映选择性的 β-羟基内酰胺和 β-羟基内酯。进行了一系列实验，包括氘标记研究，以试图深入了解可能起作用的可能反应机制。
• Conjugate reduction and reductive aldol cyclization of α,β-unsaturated thioesters catalyzed by (BDP)CuH
  作者：Ninglin Li、Jun Ou、Michel Miesch、Pauline Chiu

  DOI：10.1039/c1ob05352c

  日期：——

  A conjugate reduction of α,β-unsaturated thioesters catalyzed by copper hydride using PMHS as stoichiometric reductant has been developed. 1,2-Bis(diphenylphosphino)benzene (BDP) was the most effective ligand for this reduction. Saturated thioesters could be produced in excellent yields when the substituent on the thiol is not sterically-demanding. This protocol was applied to induce the reductive aldol cyclization of keto-enethioates, which could offer β-hydroxythioesters in moderate to good yields.

  已开发出一种由铜氢化物催化、使用PMHS作为化学计量还原剂的α,β-不饱和硫酯的共轭还原反应。1,2-双(二苯膦基)苯（BDP）是该还原反应最有效的配体。当硫醇上的取代基空间要求不高时，可以高产率地生成饱和硫酯。该方案被应用于诱导酮烯硫酯的还原性醛醇环化反应，从而在中等至良好产率下获得β-羟基硫酯。
• Synthesis and bioactivities of novel piperazine-containing 1,5-Diphenyl-2-penten-1-one analogues from natural product lead
  作者：Gaofei Xu、Xinling Yang、Biaobiao Jiang、Peng Lei、Xili Liu、Qingmin Wang、Xuebo Zhang、Yun Ling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.088

  日期：2016.4

  A series of novel 1,5-Diphenyl-2-penten-1-one analogues (7a–h, 8a–h) with piperazine moiety have been designed and synthesized on the basis of natural product 1,5-Diphenyl-2-penten-1-one (I). All the synthesized compounds were evaluated in vitro for anti-plant pathogenic fungi activities and insecticidal activities. The results indicated that most of these analogues exhibited moderate antifungal activities

  在天然产物1,5-二苯基-2-戊烯的基础上，设计并合成了一系列具有哌嗪部分的新型1,5-二苯基-2-戊烯-1-酮类似物（7a – h，8a – h）。 -1-一（I）。在体外评估所有合成的化合物的抗植物病原性真菌活性和杀虫活性。结果表明，大多数这些类似物表现出中等的抗真菌活性和中等至良好的杀虫活性。其中，最有效的7c，7e和7h在1 mg / L的浓度下，可保持100％的抗蚊幼虫死亡率。初始结构-活性关系（SAR）分析表明，甲基可以显著影响这些化合物的生物活性，与化合物Ñ ' -未被取代的哌嗪表现出抗蚊比与化合物好得多的抗真菌活性和杀幼虫活性Ñ ' -甲基哌嗪。此外，当苯环上的取代基从4位变为2位或3位时，杀灭蚊子的杀虫活性急剧下降。