(2S,3R)-2-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-1-pentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-1-pentanone
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-2-hydroxy-4-methyl-1-oxo-1-phenylpentan-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: KHYPXWQRMVAQEY-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 、 tert-butyl (NE)-N-(2-methylpropylidene)carbamate 在 {S,S-2,6-[2-(-CPh₂CO(-))-c-C₄H₇N-1-yl-CH₂]2-4-MePhO(-)}Zn₂Et 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl N-(2-methyl-1-phenacyloxypropyl)carbamate 、 (2S,3S)-2-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-1-pentanone 、 (2R,3S)-2-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-1-pentanone 、 (2S,3R)-2-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  通过双核锌催化剂直接催化不对称曼尼希型反应：合成抗-orsyn-α-羟基-β-氨基酮

  摘要：

  开发了带有可水解氮取代基的亚胺在与 α-羟基酮的直接不对称曼尼希反应中的应用。以前的工作集中在使用 N-芳基亚胺或非烯醇化亚胺，后者仅使用甲氧基取代的 α-羟基苯乙酮。使用由 2,6-二-(S)-2'-二苯基羟甲基吡咯烷-N-甲基)-4-甲基苯酚和二乙基锌设计的双核催化剂，广泛的羟基乙酰化芳烃，包括苯基、2-呋喃基、1-萘基、与2-萘基反应良好。此外，反应集中在使用烯醇化亚胺。对于 N-二苯基膦酰基，除了 2-甲氧基-2'-羟基乙酰苯的反应外，该反应具有抗选择性，对映体过量范围为 83% 至 99%。使用 N-Boc-亚胺，该反应是顺式选择性的，对映体过量为 90% 至 94%。非对映选择性对 N-取代基性质的依赖性可能源于二苯基膦酰基的空间需求。

  DOI：

  10.1021/ja057498v

文献信息

• A Direct Catalytic Asymmetric Mannich-type Reaction via a Dinuclear Zinc Catalyst:  Synthesis of Either <i>anti</i>- or <i>s</i><i>yn</i>-α-Hydroxy-<i>β</i>-Amino Ketones
  作者：Barry M. Trost、Jaray Jaratjaroonphong、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1021/ja057498v

  日期：2006.3.1

  The use of imines bearing a hydrolyzable nitrogen substituent in direct asymmetric Mannich reactions with α-hydroxyketones is developed. Previous work focused on the use of N-arylimines or nonenolizable imines, and the latter with only methoxy-substituted α-hydroxyacetophenones. Using a dinuclear catalyst devised from 2,6-di-(S)-2‘-diphenylhydroxymethylpyrrolidino-N-methyl)-4-methylphenol and diethylzinc

  开发了带有可水解氮取代基的亚胺在与 α-羟基酮的直接不对称曼尼希反应中的应用。以前的工作集中在使用 N-芳基亚胺或非烯醇化亚胺，后者仅使用甲氧基取代的 α-羟基苯乙酮。使用由 2,6-二-(S)-2'-二苯基羟甲基吡咯烷-N-甲基)-4-甲基苯酚和二乙基锌设计的双核催化剂，广泛的羟基乙酰化芳烃，包括苯基、2-呋喃基、1-萘基、与2-萘基反应良好。此外，反应集中在使用烯醇化亚胺。对于 N-二苯基膦酰基，除了 2-甲氧基-2'-羟基乙酰苯的反应外，该反应具有抗选择性，对映体过量范围为 83% 至 99%。使用 N-Boc-亚胺，该反应是顺式选择性的，对映体过量为 90% 至 94%。非对映选择性对 N-取代基性质的依赖性可能源于二苯基膦酰基的空间需求。