S,S'-di-tert-octyl dithiomalonate | 1073375-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S,S'-di-tert-octyl dithiomalonate
• 英文别名: 1-S,3-S-bis(2,4,4-trimethylpentan-2-yl) propanebis(thioate)
• CAS: 1073375-33-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂S₂
• 分子量: 360.626
• InChiKey: TZCJPQPOCNAPQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 S,S'-di-tert-octyl dithiomalonate 在 (S,S)-2,6-di-t-butyl-2,3,5,6-H₄-1H-imidazo[1,2-a]imidazole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到1-S,3-S-bis(2,4,4-trimethylpentan-2-yl) 2-[(3S)-1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]propanebis(thioate)
  参考文献：
  名称：

  手性双环胍作为通用的布朗斯台德碱催化剂，用于二硫代丙二酸酯和β-酮基硫代酸酯的对映选择性迈克尔反应

  摘要：

  开发了一种手性双环胍作为通用的布朗斯台德碱催化剂，使用一系列受体，包括马来酰亚胺，环状烯酮，呋喃酮和无环1,4-二羰基丁烯，用于二硫代丙二酸酯和β-酮硫代酸酯的对映选择性迈克尔反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700326

文献信息

• Tandem conjugate addition–elimination reaction promoted by chiral pyrrolidinyl sulfonamide (CPS)
  作者：Junye Xu、Xiao Fu、Ruijuan Low、Yong-Peng Goh、Zhiyong Jiang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1039/b810905m

  日期：——

  Chiral pyrrolidinyl sulfonamides have been found to promote the conjugate addition–elimination reaction between activated allylic bromides and 1,3-dicarbonyl compounds with high enantioselectivities and the highly functionalised products can be used to generate a variety of interesting enantiomerically pure compounds via simple transformations.

  手性吡咯烷基磺酰胺被发现能够促进活化的烯丙基溴化物和1,3-二酮化合物之间的共轭加成–消除反应，并具有高的对映选择性，生成的高官能化产物可以通过简单转化生成多种有趣的对映体纯化合物。
• Synthesis of α-Stereogenic Amides and Ketones by Enantioselective Conjugate Addition of 1,4-Dicarbonyl But-2-enes
  作者：Zhiyong Jiang、Yuanyong Yang、Yuanhang Pan、Yujun Zhao、Hongjun Liu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.200802601

  日期：2009.5.4

  Constructing α‐stereogenic amides and ketones: The highly regioselective and enantioselective conjugate addition of 1,3‐dicarbonyl compounds to 1,4‐dicarbonyl but‐2‐enes has been developed with the chiral bicyclic guanidine as catalyst (ee values up to 97 %; see scheme).

  构建α-立体异构的酰胺和酮：已开发出以手性双环胍为催化剂，将1,3-二羰基化合物与1,3-二羰基丁二烯高度区域选择性和对映选择性共轭加成的催化剂（ee值高达97％ ；参见方案）。
• Chiral Bicyclic Guanidine as a Versatile Brønsted Base Catalyst for the Enantioselective Michael Reactions of Dithiomalonates and β-Keto Thioesters
  作者：Weiping Ye、Zhiyong Jiang、Yujun Zhao、Serena Li Min Goh、Dasheng Leow、Ying-Teck Soh、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/adsc.200700326

  日期：2007.11.5

  A chiral bicyclic guanidine was developed as a versatile Brønsted base catalyst for the enantioselective Michael reactions of dithiomalonates and β-keto thioesters using a range of acceptors including maleimides, cyclic enones, furanone and acyclic 1,4-dicarbonylbutenes.

  开发了一种手性双环胍作为通用的布朗斯台德碱催化剂，使用一系列受体，包括马来酰亚胺，环状烯酮，呋喃酮和无环1,4-二羰基丁烯，用于二硫代丙二酸酯和β-酮硫代酸酯的对映选择性迈克尔反应。