7-methyl dehydroglaucine | 72498-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 7-methyl dehydroglaucine
• 英文别名: 1,2,9,10-tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6-dihydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline；1,2,9,10-Tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6-dihydro-4h-dibenzo[de,g]quinoline；4,5,15,16-tetramethoxy-8,10-dimethyl-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,13,15-heptaene
• CAS: 72498-26-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: RBCAXOSUUINIHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-154 °C
• 沸点：
  547.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl dehydroglaucine 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium deuteride 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-chloro-10-deuterio-4,5,16,17-tetramethoxy-8,11-dimethyl-11-azatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-1(18),2,4,6,8,14,16-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Ring C homologation of aporphines. A new synthesis of homoaporphines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a015
• 作为产物：
  描述：

  (6aS,7S)-cis-7-methylglaucine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-methyl dehydroglaucine
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformations in organic synthesis. 3. Synthesis, characterization, and fungal metabolism of cis- and trans-7-methylglaucine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a002

文献信息

• Improved enamine-type addition of dehydroaporphine using microwave irradiation
  作者：Wei-Jan Huang、Chih-Chiang Huang、Ling-Wei Hsin、Yeun-Min Tsai、Chin-Ting Lin、Jung-Hsin Lin、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.008

  日期：2010.6

  Previous report demonstrated that 7-substituted aporphine, possessing interesting biological aspects, could be synthesized via an enamine-type addition of dehydroaporphine reacted with an electrophile, but it has the drawbacks of a long reaction time, low yield, and limitation to reactive electrophiles. Here we found that the reaction time and yield could greatly be improved under microwave irradiation

  先前的报道表明，可以通过烯胺型加成与亲电试剂反应的脱氢阿扑平来合成具有有趣的生物学特性的7-取代的阿菲啡，但它具有反应时间长，产率低和对反应性亲电试剂的局限性的缺点。在这里，我们发现在微波辐射下，在存在4当量碘化钠的情况下，用于合成7-苄基脱氢青霉素的反应时间和产率可以大大提高。这一发现用于用各种烷基溴处理脱氢青霉素的应用还得到了相应的7-取代的脱氢青霉素（2a – j），产率为14–89％。其他烯胺，例如1,10-二甲氧基脱氢吗啡（3a），2,9-二乙酰基脱氢胆碱（发现3b）和7,8-二氢小ber碱（5）在如上所述的相似条件下与苄基溴反应，以令人满意的收率得到相应的产物（4a – b，6），表明该改进的反应条件的多功能性。
• Über die Enaminreaktionsfähigkeit von Dehydroglaucin
  作者：Stefan Philipov、Orlin Petrov、Nikola Mollov

  DOI：10.1002/ardp.19813141210

  日期：——

  Beim Erwärmen mit Methyliodid oder mit Benzylchlorid wird Dehydroglaucin (1) in 7‐Methyldehydroglaucin (3) bzw. 7‐Benzyldehydroglaucin (4) umgewandelt. Die Acylierung von 1 mit Acetylbromid und mit Benzoylchlorid verläuft in Pyridin, dabei enstehen 7‐Acetyldehydroglaucin (5) und 7‐Benzoyldehydroglaucin (6). Bei der Reduktion von 6 mit LiAIH4 erhält man 7‐Hydroxybenzyldehydroglaucin (7). Mit Salzsäure

  当与甲基碘或苄基氯一起加热时，脱氢甘氨酸 (1) 会转化为 7-甲基脱氢甘氨酸 (3) 或 7-苄基脱氢甘氨酸 (4)。1 与乙酰溴和苯甲酰氯在吡啶中发生酰化反应，生成 7-乙酰脱氢甘氨酸 (5) 和 7-苯甲酰脱氢甘氨酸 (6)。用 LiAlH4 还原 6 得到 7-羟基苄基脱氢甘氨酸 (7)。在盐酸中，7 转化为亚胺盐 8，后者与 NaBH4 加氢后形成 7-亚苄基甘氨酸 (9)。7 - 甲酰脱氢甘氨酸 (10) 根据 Vilsmeyr 和 Reimer - Thieman 从 1 的甲酰化中获得。LiAlH4 和 ALCL3 减少 10 导致 3，而 NaBH4 导致 7-羟甲基脱氢甘氨酸 (11)。当 1 与甲醛在 ThF 或乙酸和二乙胺中加热时，会形成 7,7'-双脱氢甘氨酸甲烷。
• Addition of dichlorocarbene to aporphinoids: a new route to homoaporphines
  作者：José L. Castro、Luís Castedo、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98552-6

  日期：——

  An easy and efficient method for the synthesis of homoaporphines is described. It is based on the ring C homologation of aporphines via dichlorocarbene adducts.

  描述了一种简单而有效的合成高apophphines的方法。它基于通过二氯卡宾加合物的卟啉环C同源性。
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• Microbial transformations in organic synthesis. 4. Stereoselective fungal metabolism of 7-methylglaucine
  作者：K. M. Kerr、P. J. Davis

  DOI：10.1021/jo00360a020

  日期：1986.5