(S)-(+)-3-(2-cyanophenoxy)-1,2-epoxypropane | 93744-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(+)-3-(2-cyanophenoxy)-1,2-epoxypropane
• 英文别名: (2S)-3-(2-cyanophenoxy)-1,2-epoxypropane；(S)-1,2-epoxy-3-(2-cyanophenoxy)-propane；(S)-1,2-epoxy-3-(2-cyanophenoxy)propane；(S)-2-(oxiran-2-ylmethoxy)benzonitrile；(S)-2-(2-cyano-phenoxymethyl)-oxirane；(S)-2-(oxiranylmethoxy)benzonitrile；2-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]benzonitrile
• CAS: 93744-18-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: BIJYXIOVXFBJEP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  335.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2-cyanophenoxy)-1,2-epoxypropane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-N-[2-[3-(2-cyano-phenoxy)-2-hydroxy-propylamino]-ethyl]-N'-(4-hydroxy-phenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  (R)-和(S)-[O-甲基-11C]N-[2-[3-(2-氰基-苯氧基)-2-羟基-丙氨基]-乙基]-N'-(4-)的合成甲氧基-苯基)-尿素作为候选的高亲和力β1-肾上腺素能受体 PET 放射性配体

  摘要：

  心肌 β1-肾上腺素能受体 (AR) 而非总 β-AR 密度的分子成像和量化具有重要的临床意义，因为心脏活检研究表明，慢性心力衰竭患者的心肌 β1-AR 密度降低，而心脏 β2-AR 密度可能降低各不相同。正电子发射断层扫描 (PET) 与适当的放射性配体，提供了无创评估人体 β-AR 密度的可能性。然而，临床上没有用于心脏 β1-ARs 选择性成像的 PET 放射性配体。这里有一些很好表征的 β1-AR 选择性拮抗剂的衍生物，ICI 89,406，即 N-[2-[3-(2-氰基-苯氧基)-2-羟基-丙氨基]-乙基]-N'-( 4-羟基-苯基）-脲（5a 和 5b）在体外合成和评估。(R)-异构体 5a 的 β1 选择性更强，但亲和力低于其 (S)-对映异构体 5b（β1-AR 选择性：6100 vs 1240；β1-亲和力：K1 = 0.288 nM vs K1 = 0.067 nM）。类似的脱甲基前体

  DOI：

  10.1002/jlcr.965
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 十六烷基三甲基溴化铵 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-(+)-3-(2-cyanophenoxy)-1,2-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Nicola, Massimo; Depaoli, Adele; Inglesi, Marco, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 6, p. 393 - 396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridazinones having cardiotonic and beta blocking activities
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05096904A1

  公开（公告）日：1992-03-17

  Pyridazinones of the following formula (I): ##STR1## where R.sup.1 -R.sup.4 are a variety of substituents and L is a linking group, a pharmaceutical composition for treating congestive heart failure, novel intermediates, methods for such treatment and processes for preparing compounds of formula (I).

  以下式（I）的吡啶并嗪酮：##STR1##其中R.sup.1 -R.sup.4是各种取代基，L是连接基团，用于治疗充血性心力衰竭的药物组合物，新颖的中间体，用于该治疗的方法以及制备式（I）化合物的过程。
• Asymmetric synthesis of aryloxypropanolamines via OsO4-catalyzed asymmetric dihydroxylation
  作者：Iliyas A. Sayyed、Vinay V. Thakur、Milind D. Nikalje、Gajanan K. Dewkar、S.P. Kotkar、A. Sudalai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.074

  日期：2005.3

  effective procedure for the enantioselective synthesis of several β-adrenergic blocking agents incorporating the first asymmetric synthesis of celiprolol, is described. The key steps are (i) sharpless asymmetric dihydroxylation of aryl allyl ethers to introduce chirality into the molecules and (ii) conversion of cyclic sulfates into the corresponding epoxides using a three-step procedure.

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。
• Efficient Chemoenzymatic Synthesis of (RS)-, (R)-, and (S)-Bunitrolol
  作者：Asit Chakraborti、U. Banerjee、Linga Banoth、Bhukya Chandarrao、Brahmam Pujala

  DOI：10.1055/s-0033-1340465

  日期：——

  tert-butylamine. The (R)- and (S)-acetates, obtained enzymatically were deacetylated to the corresponding alcohol by chemical hydrolysis and further converted into (S)-and and (R)-bunitrolol by chemical means. This is the first chemoenzymatic synthesis of both of the enantiomers of the drug. (RS)-, (R)-, and (S)-Bunitrolol were also synthesized following the ‘all chemical’ routes from (RS)-, (R)-, and (S)-epichlorohydrin

  摘要 据报道，β-肾上腺素能受体阻断剂苯尼洛尔是一种新的化学方法，也是第一个化学酶法合成，呈外消旋（RS）和对映体富集形式（R和S）。中间体（R）-和（S）-1-氯-3-（2-氰基苯氧基）丙-2-醇中间体是通过酶动力学拆分由相应的外消旋醇合成的。市售脂肪酶PS-C和CCL在外消旋醇与乙酸乙烯酯的酯交换过程中表现出互补的对映选择性，提供（R）-醇与（S）-乙酸酯和（S）-醇与（R））-乙酸盐，分别代表用于逆转对映选择性的酶促开关的一个例子。优化了温度，时间，底物和酶的浓度以及反应介质等各种反应参数对活性和对映选择性的影响。通过用叔丁胺处理，将（R）-和（S）-醇分别转化为（S）-和和（R）-布尼特洛尔。酶法获得的（R）-和（S）-乙酸盐通过化学水解脱乙酰基化为相应的醇，并进一步转化为（S）-和（R）-bunitrolol通过化学方法。这是该药物的两种对映异构体的首次化学合成。（RS） - ，（-
• Synthesis of an18F-labelled high affinityβ1-adrenoceptor PET radioligand based on ICI 89,406
  作者：Stefan Wagner、Marilyn P. Law、Burkhard Riemann、Victor W. Pike、Hans-Jörg Breyholz、Carsten Höltke、Andreas Faust、Christiane Renner、Otmar Schober、Michael Schäfers、Klaus Kopka

  DOI：10.1002/jlcr.1037

  日期：2006.2

  non-selective β-adrenoceptor (β-AR) positron emission tomography (PET) radioligands are in clinical use, but no PET radioligand for the selective imaging of cardiac β1-ARs is clinically available. Therefore, the aim of this study was to develop a potential high-affinity PET radioligand for the β1-subtype of ARs. Here, the synthesis and in vitro evaluation of (S)- and (R)-N-[2-[3-(2-cyano-phenoxy)-

  迄今为止，一些非选择性 β-肾上腺素受体 (β-AR) 正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体已投入临床使用，但临床上没有用于心脏 β1-AR 选择性成像的 PET 放射性配体。因此，本研究的目的是为 AR 的 β1 亚型开发一种潜在的高亲和力 PET 放射性配体。在此，(S)-和(R)-N-[2-[3-(2-氰基-苯氧基)-2-羟基-丙氨基]-乙基]-N'-[4-的合成和体外评价(2-氟-乙氧基)-苯基]-脲 (8a-b) 是表征良好的 β1-AR 选择性拮抗剂 ICI 89,406 的衍生物。(S)-异构体 8a 显示出比 (R)-对映异构体 8b 更高的 β1-AR 选择性和 β1-AR 亲和力（选择性：40 800 vs 1580；亲和力：KI1=0.049 nM vsKI1=0.297 nM）。因此，合成了化合物8a的18F标记的类似物8e。虽然甲苯磺酸盐前体 8d 的直接亲核
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS INVOLVING (S)-BUCINDOLOL<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS METTANT EN JEU DU (S)-BUCINDOLOL
  申请人：ARCA DISCOVERY INC

  公开号：WO2010014263A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed is bucindolol substantially free of its R-stereoisomer. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include bucindolol substantially free of its R-stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. Also disclosed are methods of treating a patient that involve administering to the patient a therapeutically effective amount of a composition of the present invention. Formula (I).

  本发明公开了几乎不含其R-立体异构体的布辛多洛。还公开了包括几乎不含其R-立体异构体或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的布辛多洛制剂。还公开了治疗患者的方法，该方法涉及向患者投与本发明组合物的治疗有效量。公式（I）。