2,3,4-Trihydro-1,3-thiazino<3,2-a>benzimidazole | 34117-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,3,4-Trihydro-1,3-thiazino<3,2-a>benzimidazole
• 英文别名: (2H)3,4-dihydro(5H)benzimidazo<2,1-b>thiazine；thiazino[3,2-a]benzimidazole；3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazole；2,3,4-Trihydro-thiazino<3,2-a>benzimidazol；3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazine；3,5-Dihydro-2H-(1,3)-thiazino<3,2-a>benzimidazol
• CAS: 34117-49-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00612521
• 分子量: 190.269
• InChiKey: PKEIUWCFINHFOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  386.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Trihydro-1,3-thiazino<3,2-a>benzimidazole 在 sodium naphthalenide 、 甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到1-丙基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Lee, Tae Ryong; Kim, Kyongtae, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 747 - 751

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-fluorophenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-amine 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2,3,4-Trihydro-1,3-thiazino<3,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Caroon, Joan M.; Fisher, Lawrence E., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 3, p. 459 - 467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benzimidazole-Fused Heterocycles by Intramolecular Oxidative C-N Bond Formation Using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Shinichi Kunimatsu、Kimiko Kagawa、Takashi Otani

  DOI：10.1055/s-0030-1260192

  日期：2011.10

  dehydrogenative C-N coupling between aryl C-H and N-H bonds using a hypervalent iodine reagent under mild conditions offers a versatile and convenient method for synthesizing various benzimidazole-fused heterocycles. hypervalent iodine reagent - C-N bond forming cyclization - benzimidazole-fused heterocycles - straightforward synthesis - mild conditions

  在温和条件下，使用高价碘试剂通过芳基CH和NH键之间的CN脱氢脱氢反应的直接方法，为合成各种苯并咪唑稠合的杂环提供了一种通用且方便的方法。 高价碘试剂-CN键形成环化-苯并咪唑稠合的杂环-简单合成-温和条件
• Fused azole-thiazolines <i>via</i> one-pot cyclization of functionalized N-heterocyclic carbene precursors
  作者：Qiaoqiao Teng、Chandan Singh、Yuan Han、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1039/c9ob02548k

  日期：——

  Various bi/tricyclic azole-thiazolines are obtained via a new one-pot protocol from cheap starting materials.

  通过一种新的一锅法，可以从廉价的起始材料中获得各种双/三环唑-噻唑烯。
• [EN] PREPARATION OF CATIONIC AND NEUTRAL FUSED N-HETEROCYCLES WITH OR WITHOUT ADDITIONAL HETEROATOMS<br/>[FR] PRÉPARATION DE N-HÉTÉROCYCLES FUSIONNÉS CATIONIQUES ET NEUTRES AVEC OU SANS HÉTÉROATOMES SUPPLÉMENTAIRES
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2021162633A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Disclosed herein is a process for the manufacture of a cationic fused N-heterocyclic ring system, comprising reaction of a compound of formula (I): with a base and with a material FF or only with a base to provide a compound of formula (II): where the symbols are defined herein.

  本文揭示了一种制备阳离子融合N-杂环环系统的方法，包括将式(I)化合物与碱和物质FF反应，或仅与碱反应，以得到式(II)化合物，其中符号在此处定义。
• Synthesis and Crystal Structures of Benzimidazole-2-thione Derivatives by Alkylation Reactions
  作者：El El Ashry、Yeldez El Kilany、Nariman Nahas、Assem Barakat、Nadia Al-Qurashi、Hazem Ghabbour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.3390/molecules21010012

  日期：——

  Alkylated, benzylated and bromoalkylated benzimidazole-thione that intramolecularly heterocyclized to 3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazole were synthesized. The chemical structure of the synthesized product was characterized by Infra Red, 1H-NMR, 13C-NMR, and Mass spectroscopy. Furthermore, the molecular structures of 8 and 9 were confirmed by X-ray single crystallography in different space groups, Pbca and P21/c, respectively.

  合烷基化、苄基化和溴烷基化的苯并咪唑-硫化物通过分子内杂环化合成了3,4-二氢-2H-[1,3]噻嗪并[3,2-a]苯并咪唑。合成产物的化学结构通过红外光谱、1H-NMR、13C-NMR和质谱进行了表征。此外，化合物8和9的分子结构分别通过X射线单晶衍射在不同的空间群Pbca和P21/c中得到了确认。
• Synthesis, characterization and antitumor activity of platinum triamine complexes containing imidazothiazole ligands
  作者：Cheryl L. Baird、Amy E. Griffitts、Stephen Baffic、Patricia Bryant、Bruce Wolf、Jennifer Lutton、Michael Berardini、Georgia M. Arvanitis

  DOI：10.1016/s0020-1693(96)05453-9

  日期：1997.3

  evaluated as potential antitumor agents. The complexes were cis or trans isomers of the form [PtA 2 (N-het)Cl] + or [PtA 2 (N-het)Cl 3 ] + , where A is the monodentate amine, NH 3 , or A 2 is the bidentate amine, ethylenediamine (en), and N-het is an imidazothiazole or a derivative. The structures of two of the platinum complexes, [Pt(en)(C 5 H 6 N 2 OS)Cl]NO 3 ( 5b ) and [Pt(en)(C 5 H 6 N 2 OS)Cl 3 ]NO

  摘要制备了一系列铂（II）和铂（IV）三胺配合物，并对其进行了表征和评价，认为它们是潜在的抗肿瘤药物。络合物为[PtA 2（N-het）Cl] +或[PtA 2（N-het）Cl 3] +形式的顺式或反式异构体，其中A是单齿胺，NH 3或A 2是二齿胺，乙二胺（en）和N-het是咪唑并噻唑或衍生物。[Pt（en）（C 5 H 6 N 2 OS）Cl] NO 3（5b）和[Pt（en）（C 5 H 6 N 2 OS）Cl 3] NO 3两种铂配合物的结构（5e）通过单晶X射线衍射测定。络合物5b的晶体在空间群Pna2 1中为正交晶体，a = 9.2451（7），b = 18.950（2），c = 7.908（2）A，Z = 4。复数5e的那些在空间群P（-1）中为三斜线，a = 8.2884（9），b = 10.853（1），c = 11.244（2）A，α= 72.50（1），β= 70