1-丙基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮 | 67624-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-丙基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮
• 中文别名: 3-丙基-1H-苯并咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 1-propyl-1H-benzimidazole-2-thiol
• 英文别名: 3-propyl-1H-benzimidazole-2-thione
• CAS: 67624-25-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• mdl: MFCD01794368
• 分子量: 192.285
• InChiKey: XAFRACXOYNCLMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-丙基-1H-苯并咪唑-2-磺酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitrichinellosis activity of some bis(benzimidazol-2-yl)amines

  摘要：

  Novel bis(benzimidazol-2-yl)a mines were synthesized using two methods and studied for antitrichinellosis activity. DFT calculations were performed in order to determine the geometry of molecules. All derivatives of 2-aminobenzimidazole exhibited higher activity in vitro against Trichinella spiralis larvae in regard to the activity of albendazole, moreover compounds 4f-i manifested antitrichinellosis effect, which surpassed five times the activity of albendazole. The in vivo screening of intestinal phase of the T spiralis revealed 100% effectiveness of compounds 4g-i at oral dosages of 50 and 100 mg/kg mw, while albendazole possesses 100% efficacy only at a dose of 100 mg/kg mw. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.017
• 作为产物：
  描述：

  1-丙基-(9ci)-1H-苯并咪唑 在 sulfur 作用下， 生成 1-丙基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  某些新的含苯并咪唑环的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-的合成，抗旋毛虫病和抗原生动物活性

  摘要：

  合成了一些新颖的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-在嘧啶环的第二个位置上含有苯并咪唑-2-基-硫乙基和苯并咪唑-2-基-甲硫基乙基部分。抗旋毛虫病和抗原生动物作用。化合物的结构通过IR，1 H NMR和元素分析确认。 抗寄生虫药筛选显示，噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-的苯并咪唑衍生物在体外对旋毛虫的活性高于阿苯达唑。活性最高的化合物2- [2-（2-（5-硝基-1H-苯并咪唑-1-基）乙基] -5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（ 3H）-一22在24 h后以5 mg / kg mw的剂量显示95％的活性，而以相同剂量施用的化合物8和10在48 h后显示90％的功效。化合物2- {2-[（（5（6）-硝基-1H-苯并咪唑-2-基）硫代]乙基] -5,6,7,8-四氢[1]-苯并噻吩并[2,3- d ]嘧啶4（3H）-一11在24小时后显示90％的功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.050

文献信息

• Lee, Tae Ryong; Kim, Kyongtae, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 747 - 751
  作者：Lee, Tae Ryong、Kim, Kyongtae

  DOI：——

  日期：——
• Futaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1365,1367, 1368
  作者：Futaki

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-Substituted Benzimidazole-2-thiones
  作者：Daniel R. Doerge、Niranjala M. Cooray

  DOI：10.1080/00397919108021578

  日期：1991.9

  General methods were developed for N-substitution of benzimidazoline-2-thione with alkyl, alkenyl, alkynyl and acyl groups using S-tritylation as a protecting reaction.
• Synthesis, antitrichinnellosis and antiprotozoal activity of some novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones containing benzimidazole ring
  作者：Anelia Ts. Mavrova、Dimitar Vuchev、Kameliya Anichina、Nikolay Vassilev

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.050

  日期：2010.12

  benzimidazole derivatives of thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones exhibited higher activity against Trichinella spiralis in vitro in comparison albendazole. The most active compound, 2-[2-(5-nitro-1H-benzimidazol-1-yl)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 22 revealed 95% activity at a dosage of 5 mg/kg mw after 24 h, while compounds 8 and 10 applied at the same dose showed efficacy

  合成了一些新颖的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-在嘧啶环的第二个位置上含有苯并咪唑-2-基-硫乙基和苯并咪唑-2-基-甲硫基乙基部分。抗旋毛虫病和抗原生动物作用。化合物的结构通过IR，1 H NMR和元素分析确认。 抗寄生虫药筛选显示，噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-的苯并咪唑衍生物在体外对旋毛虫的活性高于阿苯达唑。活性最高的化合物2- [2-（2-（5-硝基-1H-苯并咪唑-1-基）乙基] -5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（ 3H）-一22在24 h后以5 mg / kg mw的剂量显示95％的活性，而以相同剂量施用的化合物8和10在48 h后显示90％的功效。化合物2- 2-[（（5（6）-硝基-1H-苯并咪唑-2-基）硫代]乙基] -5,6,7,8-四氢[1]-苯并噻吩并[2,3- d ]嘧啶4（3H）-一11在24小时后显示90％的功效。
• Synthesis and antitrichinellosis activity of some bis(benzimidazol-2-yl)amines
  作者：Anelia Ts. Mavrova、Pavletta Denkova、Yordan A. Tsenov、Kameliya K. Anichina、Dimitar I. Vutchev

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.017

  日期：2007.9

  Novel bis(benzimidazol-2-yl)a mines were synthesized using two methods and studied for antitrichinellosis activity. DFT calculations were performed in order to determine the geometry of molecules. All derivatives of 2-aminobenzimidazole exhibited higher activity in vitro against Trichinella spiralis larvae in regard to the activity of albendazole, moreover compounds 4f-i manifested antitrichinellosis effect, which surpassed five times the activity of albendazole. The in vivo screening of intestinal phase of the T spiralis revealed 100% effectiveness of compounds 4g-i at oral dosages of 50 and 100 mg/kg mw, while albendazole possesses 100% efficacy only at a dose of 100 mg/kg mw. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.