methyl 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propanoate | 144186-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(1H-benzimidazol-1-yl)propanoate；methyl 3-(benzimidazol-1-yl)propanoate
• CAS: 144186-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02128778
• 分子量: 204.228
• InChiKey: NOIRWGDCLMOMJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propanoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propane hydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些3-芳基氨基-5- [2-（取代的1-咪唑基）乙基] -1，2，4-三唑衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  在这项研究中，通过使3-（取代的咪唑-1）反应合成了一些3-芳基氨基-5- [2-（取代的咪唑-1-基或苯并咪唑-1-基）乙基] -1，2，4-三唑衍生物。 （-基）丙酰基酰肼，与S-甲基-N'-芳基异硫脲碘化物盐。通过IR，1 H-NMR和质谱数据以及元素分析结果阐明了它们的结构。通过使用管稀释技术，观察到该化合物对金黄色葡萄球菌NRRL B-767，黄褐微球菌NRRL B-4375，大肠杆菌B，铜绿假单胞菌NRRL B-23和真菌白色念珠菌和光滑念珠菌的抗菌活性。获得了显着的活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01178-8
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 3-溴丙酸甲酯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanyl tRNA synthetase (PheRS) substrate mimics: design, synthesis, molecular dynamics and antimicrobial evaluation

  摘要：

  设计了19种新化合物，以模拟Phe-AMP，作为寻找新型抗菌剂并对抗抗生素耐药性的新希望。构建了E. faecalis PheS同源模型，以更详细地研究这些模拟物与酶的相互作用。

  DOI：

  10.1039/d1ra06439h

文献信息

• A green and convenient approach toward benzimidazole derivatives and their antimicrobial activity
  作者：Jing Wen、Yun-Lei Luo、Hui-Zhen Zhang、Huan-Huan Zhao、Cheng-He Zhou、Gui-Xin Cai

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.12.014

  日期：2016.3

  Abstract N-Alkylated benzimidazole derivatives have been synthesized via the aza-Michael addition reactions of 1H-benzimidazoles to α,β-unsaturated compounds in water and palladium acetate obviously promoted these transformations. The reported method, overcoming the inactivation of palladium under the equivalent nitrogenous conditions, has the advantages of convenient manipulation, atom-economy, as well

  摘要通过1H-苯并咪唑与水和乙酸钯中的α，β-不饱和化合物的aza-Michael加成反应合成了N-烷基化的苯并咪唑衍生物，明显促进了这些转变。该报道的方法克服了在等效氮条件下使钯失活的优点，具有操作方便，原子经济和环境友好的优点。生物活性结果表明，3-（5,6-二甲基-1H-苯并[d]咪唑-1-基）丙酸丁酯（3c）对枯草芽孢杆菌（MIC = 16μg/ mL）和变形杆菌（（ MIC = 8μg/ mL）。因此，该方法将有助于在温和条件下基于苯并咪唑支架构建各种潜在的生物活性化合物。
• Hydroxy-amide Functionalized Azolium Salts for Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition: Stereocontrol Based on Ligand Structure and Copper Precatalyst
  作者：Naoatsu Shibata、Misato Yoshimura、Haruka Yamada、Ryuichi Arakawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1021/jo300472r

  日期：2012.4.20

  designed and synthesized for Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction. The (CH2)2-bridged hydroxy-amide functionalized azolium ligand precursors 2, in addition to the previously reported CH2-bridged azolium salts 1, have been prepared from readily available enantiopure β-amino alcohols. The combination of a Cu species with 1 or 2 efficiently promoted the 1,4-addition reaction of cyclic enones

  已经设计并合成了一系列羟基酰胺官能化的偶氮盐，用于铜催化的不对称共轭加成反应。除了先前报道的CH 2-桥连的氮鎓盐1之外，还已经由容易获得的对映纯β-氨基醇制备了（CH 2）2-桥联的羟基酰胺官能化的azo鎓配体前体2。Cu种类与1或2的组合有效地促进了环状烯酮与二烷基锌的1，4-加成反应。例如，在催化量的Cu（OTf）存在下，2-cyclohepten-1-one（17）与Bu 2 Zn的反应图2和图1给出了（S）-3-丁基环庚酮（20），产率为99％，ee为96％。在另一方面，当反应物的Cu（OTF）的影响下，进行2具有组合2，（- [R ）- 20优先于（小号） - 20在98％的产率和80％的ee值获得。以这种方式，通过控制手性配体的结构来切换对映异构性。另外，通过将具有相同配体的Cu预催化剂从Cu（OTf）2改变为Cu（acac）2也可以实现对映选择性的逆转。Cu（acac）2与CH的结合17与Bu
• 一种催化合成N,N′-二取代脲衍生物和咪唑 衍生物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN105439908B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明涉及一种绿色、高效制备N,N′‑二取代脲衍生物和咪唑衍生物的方法。所述通过芳香胺与碳酸酯缩合制备N,N′‑二取代脲衍生物的方法包括：以磁纳米颗粒负载离子液体为催化剂，60～100℃和常压下，无溶剂条件，芳香胺与碳酸酯缩合反应8～14小时，得到相应的N,N′‑二取代脲衍生物；以磁纳米颗粒负载的离子液体为催化剂，10～50℃和常压下，以乙醇为溶剂，取代咪唑与缺电子烯烃Michael加成反应1～5小时，得到相应的咪唑衍生物。其中，所述催化剂为：经验证，反应结束后，催化剂经外加磁场简单回收，可多次重复使用，活性未见明显下降。该催化体系操作简单、收率高、可重复使用性好，具有良好的工业化前景。
• Ultrasound assisted synthesis of imidazolium salts: An efficient way to ionic liquids
  作者：Gheorghita Zbancioc、Ionel I. Mangalagiu、Costel Moldoveanu

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.10.028

  日期：2015.3

  In this study a straightforward and efficient approach concerning synthesis of 1,3-diazole derivatives under ultrasound (US) irradiation as well as under conventional thermal heating (TH) is presented. N-alkylation under US irradiation may be considered environmentally friendly in terms of higher yields, smaller amounts of solvent used and an overall energy efficiency due to a substantial reduction

  在这项研究中，提出了一种简单有效的方法，涉及在超声（US）辐射以及常规热加热（TH）下合成1,3-二唑衍生物。由于反应时间的大幅减少，在更高的收率，更少的溶剂用量和总体能源效率方面，美国辐射下的N-烷基化可被认为对环境无害。进行了超声与常规条件的对比研究。总体而言，事实证明，使用US比使用TH更有效。提出了关于咪唑和苯并咪唑在美国辐射下N1-烷基化反应中不同行为的可能解释。
• Solvent- and Catalyst-Free Aza-Michael Addition of Imidazoles and Related Heterocycles
  作者：Katharina Kodolitsch、Florian Gobec、Christian Slugovc

  DOI：10.1002/ejoc.202000309

  日期：2020.5.22

  The completely solvent free as well as catalyst free aza‐Michael addition reaction of azoles to liquid Michael acceptors is studied. As long as the solubility of the azole in the reaction mixture is sufficient, the addition reaction proceeds towards completion in several hours at 80 °C as has been demonstrated with 12 examples.

  研究了吡咯与液态迈克尔受体的完全无溶剂以及无催化剂的氮杂-迈克尔加成反应。只要唑在反应混合物中的溶解度足够，加成反应就可以在80℃在数小时内完成，如用1​​2个实施例所证明的。