17α-chloroethynyl17β-hydroxy-4-androsten-3-one | 2659-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-chloroethynyl17β-hydroxy-4-androsten-3-one
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(2-chloroethynyl)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2659-02-1
• 化学式: C₂₁H₂₇ClO₂
• 分子量: 346.897
• InChiKey: LPXRQQHJQADLEM-SJFWLOONSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  474.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-chloroethynyl17β-hydroxy-4-androsten-3-one 在 硝酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 silver nitrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 泼尼松龙杂质11
  参考文献：
  名称：

  17α-（卤乙炔基）-17β-（硝基氧基）雄烯类化合物的皮质类化合物侧链的结构

  摘要：

  在室温下，将17α-（溴乙炔基）和17α-（氯乙炔基）-17β-（硝基氧基）-雄烯衍生物2c – f转化为甲酸/ N-甲基-2-吡咯化物中的21-卤素-17α- 。（甲酰氧基）-20-酮戊三醇3a-d um，通过17α-羟基化合物3a-h从中获得21-乙酰氧基-17α-羟基-20-酮3i和3j。-尽管与2c类似物17α-（溴乙炔基）-17β苯甲酸酯2k和2l不与银盐反应，但可以是17α-（溴乙炔基）-17β-三卤乙酸酯2m和2n在高温下进入21-溴17α-（甲酰氧基）-20-酮3a。副反应的产物2c3a和2M，N3A是Δ 13类固醇4。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870347

文献信息

• Modified steroid hormones-XXXIII
  作者：D. Burn、G. Cooley、M.T. Davies、J.W. Ducker、B. Ellis、P. Feather、A.K. Hiscock、D.N. Kirk、A.P. Leftwick、V. Petrow、D.M. Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98622-3

  日期：1964.1

  Reaction between steroidal 3-alkoxy-3,5-dienes and the Vilsmeier reagent leads to high yields of the corresponding 6-formyl derivatives. These intermediates are reduced to 3-alkoxy-6-hydroxymethyl-3,5-dienes which undergo dehydration with acids to 6-methylene-4-en-3-ones.

  甾族3-烷氧基-3，5-二烯与Vilsmeier试剂之间的反应导致相应的6-甲酰基衍生物的高产率。这些中间体被还原成3-烷氧基-6-羟甲基-3，5-二烯，其经酸脱水成6-亚甲基-4-en-3-one。
• 17 .alpha.-chloroethynyl pregnane derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04708823A1

  公开（公告）日：1987-11-24

  Known pregnane derivatives are prepared by esterificiation of known androstane derivatives to give new ester of Formula III ##STR1## wherein in each case symbolizes a single bond or a double bond, n is 1 or 2, R.sub.1 is hydrogen or methyl, R.sub.2 is hydrogen or formyl, and R.sub.3 is chlorine, hydroxy or an alkanoyloxy group of up to 6 carbon atoms, and reaction of the latter with Ag(I) and formic acid.

  已知的孕烷衍生物是通过将已知的雄烷衍生物酯化制备出新的化合物III的酯来制备的##STR1##其中在每种情况下，符号表示单键或双键，n为1或2，R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为氢或甲酰基，R.sub.3为氯、羟基或最多含有6个碳原子的烷酰氧基团，并与Ag(I)和甲酸反应。
• Verfahren zur Herstellung von Pregnan-Derivaten
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0181442B1

  公开（公告）日：1989-07-12
• US4708823A
  申请人：——

  公开号：US4708823A

  公开（公告）日：1987-11-24
• US4956482A
  申请人：——

  公开号：US4956482A

  公开（公告）日：1990-09-11