methyl 3-acetyl-1-benzhydryl-α-(methylsulfanyl)-5-(trichloroacetyl)-1,4-dihydropyridine-4-acetate | 754215-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-acetyl-1-benzhydryl-α-(methylsulfanyl)-5-(trichloroacetyl)-1,4-dihydropyridine-4-acetate
• 英文别名: methyl 2-[3-acetyl-1-benzhydryl-5-(2,2,2-trichloroacetyl)-4H-pyridin-4-yl]-2-methylsulfanylacetate
• CAS: 754215-70-8
• 化学式: C₂₆H₂₄Cl₃NO₄S
• 分子量: 552.906
• InChiKey: GUBGCBDQLBTVFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetyl-1-benzhydryl-α-(methylsulfanyl)-5-(trichloroacetyl)-1,4-dihydropyridine-4-acetate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.19h， 生成 1-Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the naphthyridine alkaloid jasminine

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-jasminine (1), a member of a small group of naphthyridine alkaloids, has been achieved. The synthetic route takes advantage of the reactivity of dihydropyridine intermediates for the preparation of trisubstituted pyridine 4, which gives access to the alkaloid by a reductive amination-lactamization tandem reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.027
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 168012.5h， 生成 methyl 3-acetyl-1-benzhydryl-α-(methylsulfanyl)-5-(trichloroacetyl)-1,4-dihydropyridine-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the naphthyridine alkaloid jasminine

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-jasminine (1), a member of a small group of naphthyridine alkaloids, has been achieved. The synthetic route takes advantage of the reactivity of dihydropyridine intermediates for the preparation of trisubstituted pyridine 4, which gives access to the alkaloid by a reductive amination-lactamization tandem reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.027

文献信息

• Total synthesis of the naphthyridine alkaloid jasminine
  作者：M.-Lluı̈sa Bennasar、Tomàs Roca、Ester Zulaica、Manuel Monerris

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.027

  日期：2004.8

  The synthesis of (+/-)-jasminine (1), a member of a small group of naphthyridine alkaloids, has been achieved. The synthetic route takes advantage of the reactivity of dihydropyridine intermediates for the preparation of trisubstituted pyridine 4, which gives access to the alkaloid by a reductive amination-lactamization tandem reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.