N-(pentan-3-yl)aniline | 2810-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(pentan-3-yl)aniline
• 英文别名: N-pentan-3-ylaniline
• CAS: 2810-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: QBTUBLBTJXFCCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pentan-3-yl)aniline 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-(3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl)piperazin-1-yl)-N-(pentan-3-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚烷基哌嗪衍生物作为选择性5-HT1A受体激动剂的设计，合成和结构-活性关系研究。

  摘要：

  5-HT1A受体（5-HT1AR）激动剂已涉及多种中枢神经系统（CNS）疾病的治疗，例如抑郁症和焦虑症等。基于我们先前发现的通过虚拟筛选获得的化合物FW01（Ki = 51±16 nM），通过修饰FW01的酰胺尾基和吲哚基团设计并合成了一系列FW01衍生物。SAR探索发现，酰胺尾基和吲哚基团在确定对多巴胺和5-羟色胺受体亚型的结合亲和力和选择性中起着关键作用。在所有测试的化合物中，9_24的Ki值为5±0.6 nM，对5-HT1AR的选择性很好。[35S]GTPγS分析显示9_24是对5-HT1AR的完全激动剂，EC50值为0.059 nM，显示为266.2和146。对5-HT2A和D3的选择性是4倍。用5-HT1AR-9_24进行了分子动力学模拟和分子对接研究，以揭示其高活性和选择性的机理。最后，提出了5-HT1AR的逐步9_24诱导信号转导机制。

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.9b00926
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基丙酰胺 在 乙醇 、 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 N-(pentan-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Montagne; Rousseau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1933, vol. 196, p. 1165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct reductive amination of carbonyl compounds using bis(triphenylphosphine) copper(I) tetrahydroborate
  作者：Mayur J. Bhanushali、Nitin S. Nandurkar、Malhari D. Bhor、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.037

  日期：2007.2

  A direct reductive amination protocol for aldehydes/ketones using bis(triphenylphosphine) copper(I) tetrahydroborate as a novel reducing agent in the presence of sulfamic acid has been developed. The reagent chemoselectively reduces the imine moiety and does not affect other reducible functionalities such as chloro, nitro, cyano and methoxy.

  已经开发了在氨基磺酸存在下使用双（三苯基膦）四氢硼酸铜（I）作为新型还原剂的醛/酮直接还原胺化方案。该试剂化学选择性地还原亚胺部分，并且不影响其他可还原的官能团，例如氯，硝基，氰基和甲氧基。
• [EN] IMIDAZO [1,5-A] PYRAZINE DERIVATIVES AS PI3Kdelta INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO [1,5-A] PYRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3KDELTA
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2018103688A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed is a compound of Formula (I), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of treating PI3Kδ related disorders or diseases by using the compound disclosed herein.

  揭示的是化合物的化学式（I），或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及包含其的药物组合物。还公开了利用此处披露的化合物治疗PI3Kδ相关疾病或疾病的方法。
• Direct reductive amination of carbonyl compounds with primary/secondary amines using recyclable water-soluble FeII/EDTA complex as catalyst
  作者：Malhari D. Bhor、Mayur J. Bhanushali、Nitin S. Nandurkar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.023

  日期：2008.2

  Direct reductive amination of aliphatic, aromatic and heterocyclic carbonyl compounds with primary/secondary amines is reported with water-soluble FeII/EDTA complex as a catalyst using low-pressure molecular hydrogen in a biphasic media. The catalyst is highly selective, recyclable and is an excellent replacement for expensive noble metal catalysts or stoichiometric reducing agents.

  据报道，水溶性Fe II / EDTA络合物作为催化剂，使用低压分子氢在双相介质中，将伯，仲胺直接与脂肪族，芳香族和杂环羰基化合物进行还原性胺化反应。该催化剂具有高选择性，可回收利用，是昂贵的贵金属催化剂或化学计量还原剂的理想替代品。
• Sodium borohydride on wet clay: Solvent-free reductive amination of carbonyl compounds using microwaves
  作者：Rajender S. Varma、Rajender Dahiya

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00326-3

  日期：1998.6

  A solvent-free reductive amination of carbonyl compounds by wet montmorillonite K 10 clay supported sodium borohydride is described; microwave irradiation facilitates the procedure.

  描述了通过湿蒙脱石K 10粘土负载的硼氢化钠对羰基化合物进行无溶剂还原胺化反应。微波辐射使该过程变得容易。
• A Simple Method for Preparation of Secondary Aromatic Amines
  作者：Ivan V. Mićović、M. D. Ivanović、David M. Piatak、Vera Dj. Bojić

  DOI：10.1055/s-1991-26642

  日期：——

  A simple and efficient method for the preparation of secondary N-alkylarylamines via reductive amination of ketones with primary aromatic amines using activated zinc/acetic acid is described. It requires only equimolar amounts of the starting compounds and affords good yields of the corresponding amines (50-90%). It is not applicable to aldehydes nor aliphatic amines.

  一种简便高效的方法，通过活性锌/醋酸促进的酮类与一级芳香胺的还原胺化反应，用于制备二级N-烷基芳香胺，所需仅为等摩尔量的起始化合物，并能获得相应胺类50-90%的优良产率。该方法不适用于醛类或脂肪胺类。