2-phenyl-3-(phenylethynyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(phenylethynyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-phenyl-3-phenylethynyl-1H-indole；2-phenyl-3-(2-phenylethynyl)-1H-indole
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: FOILAAOAUFKAOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(phenylethynyl)-1H-indole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以88 %的产率得到2-phenyl-1-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进的 Ynamide 结构重排和同时 N-脱磺酰化

  摘要：

  炔酰胺结构重排策略在现代有机合成中至关重要。炔酰胺中不同的碳原子在不同的反应条件下具有不同的选择性。在此，我们开发了一种碱促进的区域选择性和化学选择性级联环化、ynamide N-Csp键断裂、选择性分子内1,3-迁移以及同步N-脱磺酰化策略，用于合成2-苯基-3-(苯基乙炔基)-1H -吲哚衍生物在15分钟的时间内。我们观察到来自 (E)-3-(1-碘-2-苯基-2-甲苯磺酰基乙烯基)-2-苯基-1 的多重键断裂（-N-Ts、Csp2-Ts、Csp2-I/Csp2-SePh） -甲苯磺酰吲哚/(E)-2-苯基-3-(2-苯基-1-(苯基硒基)-2-甲苯磺酰乙烯基)-1-甲苯磺酰吲哚衍生物得到2-苯基-3-(苯乙炔基)-1H -吲哚，使用我们的标准反应条件，在 15-60 分钟内完成。对合成的2-苯基-3-(苯基乙炔基)-1H-吲哚进行了克级实验和合成后转化，以展示我们的合成方法的优势。所

  DOI：

  10.1002/adsc.202301483
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85 %的产率得到2-phenyl-3-(phenylethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碱促进的 Ynamide 结构重排和同时 N-脱磺酰化

  摘要：

  炔酰胺结构重排策略在现代有机合成中至关重要。炔酰胺中不同的碳原子在不同的反应条件下具有不同的选择性。在此，我们开发了一种碱促进的区域选择性和化学选择性级联环化、ynamide N-Csp键断裂、选择性分子内1,3-迁移以及同步N-脱磺酰化策略，用于合成2-苯基-3-(苯基乙炔基)-1H -吲哚衍生物在15分钟的时间内。我们观察到来自 (E)-3-(1-碘-2-苯基-2-甲苯磺酰基乙烯基)-2-苯基-1 的多重键断裂（-N-Ts、Csp2-Ts、Csp2-I/Csp2-SePh） -甲苯磺酰吲哚/(E)-2-苯基-3-(2-苯基-1-(苯基硒基)-2-甲苯磺酰乙烯基)-1-甲苯磺酰吲哚衍生物得到2-苯基-3-(苯乙炔基)-1H -吲哚，使用我们的标准反应条件，在 15-60 分钟内完成。对合成的2-苯基-3-(苯基乙炔基)-1H-吲哚进行了克级实验和合成后转化，以展示我们的合成方法的优势。所

  DOI：

  10.1002/adsc.202301483

文献信息

• A Highly Selective Tandem Cross-Coupling of <i>gem</i>-Dihaloolefins for a Modular, Efficient Synthesis of Highly Functionalized Indoles
  作者：Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo701987r

  日期：2008.1.1

  A highly efficient method of indole synthesis using gem-dihalovinylaniline substrates and an organoboron reagent was developed via a Pd-catalyzed tandem intramolecular amination and an intermolecular Suzuki coupling. Aryl, alkenyl, and alkyl boron reagents are all successfully employed, making for a versatile modular approach. The reaction tolerates a variety of substitution patterns on the aniline

  使用吲哚合成法的高效率的方法偕- dihalovinylaniline底物和有机硼试剂经由Pd催化的分子内串联胺化和分子间Suzuki偶联显影。芳基，烯基和烷基硼试剂均已成功使用，从而形成了一种通用的模块化方法。该反应耐受苯胺上的多种取代方式，从而导致吲哚类化合物的基团在C 2 -C 7处。铜和钯介导的1,2-二芳基吲哚顺序合成的正交方法开发了多种有机硼试剂的广泛应用。
• N-Heterocyclic carbene palladium-catalyzed cascade annulation/alkynylation of 2-alkynylanilines with terminal alkynes
  作者：Jianxiao Li、Can Li、Lu Ouyang、Chunsheng Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7ob01889d

  日期：——

  A straightforward and highly effective N-heterocyclic carbene-palladium catalyzed cascade annulation/alkynylation of 2-alkynylanilines with terminal alkynes has been enabled to afford free (NH)-3-alkynylindole derivatives in moderate to good yields. This protocol features mild conditions, broad substrate scope, and high atom- and step-economy. Notably, the resultant 3-alkynylindoles could be conveniently

  直接和高效的N-杂环卡宾-钯催化的2-炔基苯胺与末端炔烃的级联环化/炔化反应已能够以中等到良好的产率提供游离的（NH）-3-炔基吲哚衍生物。该协议具有温和的条件，宽泛的底物范围以及高原子经济性和阶梯经济性。值得注意的是，可以将所得的3-炔基吲哚方便地转化成多种功能化的吲哚骨架，从而说明了它们在合成和药物化学中的潜在应用。
• Screening Methods
  申请人：Lautens Mark

  公开号：US20080039625A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Disclosed are processes for the preparation of 2-substituted indole compounds wherein the 2-substituent comprises an R 4 group, wherein R 4 is selected from the group consisting of monocyclic aromatic, polycyclic aromatic, monocyclic heteroaromatic, polycyclic heteroaromatic, 1° alkyl, and alkenyl, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents, and wherein R 4 is bonded to the 2-position of the indole ring via a C—C bond; the process comprising reacting an orthogem-dihalovinylaniline compound of the formula (I): wherein Halo comprises Br, Cl, or I; each of the one or more R 1 is independently selected from the group consisting of H, fluoro, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, aryloxy, lower haloalkyl, lower alkenyl, —C(O)O-lower alkyl, monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl moiety, or R 1 is an alkenyl group bonded so to as to form a 4- to 20-membered fused monocycle or polycyclic ring with the indole ring; all of which are optionally substituted with one or more suitable substituents at one or more substitutable positions; R 2 comprises H, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, aryl-loweralkyl-, or heteroaryl-loweralkyl-, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents; R 3 comprises H, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycle, aryl-(C 1-6 )alkyl-, or heteroaryl-loweralkyl-, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents; with an organoboron reagent selected from the group consisting of a boronic ester of R 4 , a boronic acid of R 4 , a boronic acid anhydride of R 4 , a trialkylborane of R 4 and a 9-BBN derivative of R 4 ; in the presence of a base, a palladium metal pre-catalyst and a ligand under reaction conditions effective to form the 2-substituted indole compound. Also disclosed are processes for the preparation of ortho-gem-dihalovinylaniline compounds. Novel compounds prepared by the processes and novel uses of the compounds are likewise disclosed.

  本发明涉及制备2-取代吲哚化合物的方法，其中2-取代基包括R4基团，其中R4从单环芳香族、多环芳香族、单环杂芳族、多环杂芳族、1°烷基和烯基中选择，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换，并且其中R4通过C-C键与吲哚环的2-位置结合；该方法包括将式（I）的正交二卤代乙烯基苯胺化合物与来自以下组的有机硼试剂反应：其中Halo包括Br、Cl或I；其中一个或多个R1各自独立地选择自H、氟、低烷基、低烯基、低烷氧基、芳氧基、低卤代烷基、低烯基、-C（O）O-低烷基、单环或多环芳基或杂芳基基团，或者R1是一个烯基团，通过与吲哚环形成一个4到20个成员的融合的单环或多环环，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；R2包括H、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳基-低烷基-或杂芳基-低烷基-，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；R3包括H、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环、芳基-(C1-6)烷基-或杂芳基-低烷基-，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；在碱、钯金属预催化剂和配体存在下，以有效的反应条件形成2-取代吲哚化合物。本发明还涉及制备正交二卤代乙烯基苯胺化合物的方法。本发明还涉及通过上述方法制备的新化合物以及化合物的新用途。
• Palladium-Catalyzed Reaction of <i>o</i>-Alkynyltrifluoroacetanilides with 1-Bromoalkynes. An Approach to 2-Substituted 3-Alkynylindoles and 2-Substituted 3-Acylindoles
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Luca M. Parisi

  DOI：10.1021/jo050517z

  日期：2005.8.1

  The palladium-catalyzed reaction of o-alkynyltrifluoroacetanilides with 1-bromoalkynes affords free N-H 2-substituted 3-alkynylindoles in satisfactory to high yield. 2-Substituted 3-alkynylindoles revealed useful intermediates for the regioselective synthesis of 2-substituted 3-acylindoles. The latter can be prepared from o-alkynyltrifluoroacetanilides and 1-bromoalkynes via a one-pot cyclization-hydration protocol, omitting the isolation of 2-substituted 3-alkynylindoles.
• 2-SUBSTITUTED INDOLES, THEIR PRECURSORS AND NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Lautens, Mark

  公开号：EP1817283A1

  公开（公告）日：2007-08-15