甲氧基乙炔 | 6443-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲氧基乙炔
• 英文名称: ethynyl methyl ether
• 英文别名: methoxy acetylene；Methoxyacetylene；methoxyethyne
• CAS: 6443-91-0
• 化学式: C₃H₄O
• 分子量: 56.0642
• InChiKey: QRNDDJXJUHBGSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  23.66°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8001

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-甲氧基-1,2-丙二烯
  参考文献：
  名称：

  WO2007/25780

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醛缩二甲醇 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 甲氧基乙炔
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Organic Syntheses, 1954, vol. 34, p. 48

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氯乙酸 在 四氢呋喃 、 甲氧基乙炔 作用下， 生成 氯乙酸酐
  参考文献：
  名称：

  Eglinton et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1860,1864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactivity of alkoxy(trimethylsiloxy)phosphines and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20762

  日期：——

  Convenient procedures for the synthesis of new alkoxy(trimethylsiloxy)phosphines and their derivatives starting from the available alkyl hypophosphites and N-trimethylsilyl succinimide are proposed. Some properties of these new phosphines such as nucleophilic substitution of the trimethylsiloxy group at trivalent phosphorus, the Arbuzov reaction, and addition of PH and POSi fragments to multiple carbon–carbon

  提出了从可用的次磷酸烷基酯和 N-三甲基甲硅烷基琥珀酰亚胺开始合成新的烷氧基（三甲基甲硅烷氧基）膦及其衍生物的便利方法。介绍了这些新型膦的一些性质，例如三价磷上三甲基甲硅烷氧基的亲核取代、Arbuzov 反应以及将 PH 和 POSi 片段添加到多个碳-碳键上。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:138–145, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20762
• Solid-phase synthesis of 3-hydroxymethyl isoxazoles via resin bound nitrile oxides
  作者：Enzo Cereda、Antoine Ezhaya、Monica Quai、Walter Barbaglia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00904-2

  日期：2001.7

  [3+2] Cycloaddition of alkynes to resin bound nitrile oxides gives after cleavage of 3,4,5 trisubstituted isoxazoles in acceptable yields and fair to good purity, depending on the alkyne substituents. The reaction has been automated on the ACT 496 synthesiser.

  [3 + 2]炔烃与树脂键合的腈氧化物的环加成反应在裂解3,4,5三取代的异恶唑后，可以得到可接受的收率，并且纯度取决于纯度，取决于炔烃的取代基。该反应已在ACT 496合成仪上自动进行。
• Pd/Cu‐Catalyzed Enantioselective Sequential Heck/Sonogashira Coupling: Asymmetric Synthesis of Oxindoles Containing Trifluoromethylated Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Xingfeng Bai、Caizhi Wu、Shaozhong Ge、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201913148

  日期：2020.2.10

  An asymmetric palladium and copper co-catalyzed Heck/Sonogashira reaction between o-iodoacrylanilides and terminal alkynes to synthesize chiral oxindoles was developed. In particular, a wide range of CF3 -substituted o-iodoacrylanilides reacted with terminal alkynes, affording the corresponding chiral oxindoles containing trifluoromethylated quaternary stereogenic centers in high yields with excellent

  建立了不对称的钯和铜共催化的邻碘丙烯酰苯胺与末端炔烃的Heck / Sonogashira反应，合成手性羟吲哚。特别地，宽范围的CF 3-取代的邻碘丙烯酰苯胺与末端炔反应，以高收率和优异的对映选择性（94-98％ee）提供了相应的含有三氟甲基化季立构中心的手性羟吲哚。这种不对称的Heck / Sonogashira反应提供了一种通用的方法来获得含有季立体异构中心（包括CF 3取代的中心）的羟吲哚衍生物。
• Carotenoids and related compounds. Part XIV. Stereochemistry and synthesis of geraniol, nerol, farnesol, and phytol
  作者：J. W. K. Burrell、R. F. Garwood、L. M. Jackman、E. Oskay、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39660002144

  日期：——

  The cis- and trans-structures assigned to nerol and geraniol respectively have been confirmed.

  分别被确认为神经醇和香叶醇的顺式和反式结构。
• Formation of a PIII−C(sp2) bond by addition of diphenyl(trimethylsilyl)phosphine to activated acetylenes
  作者：A. N. Kochetkov、I. V. Efimova、I. G. Trostyanskaya、M. A. Kazankova、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/bf02495698

  日期：1998.9

  Diphenyl(trimethylsilyl)phosphine reacts with alkoxy(alkyl)acetylenes to give mixtures of addition products, (2-alkoxy-2-trimethylsilylalkenyl)diphenylphosphines and (2-alkoxyalkenyl)diphenylphosphines. The reaction is sensitive to the solvent; in MeCN, it gives only nonsilylated products. (1-Alkoxyethenyl)diphenylphosphines were obtained as the main products upon the reaction of Ph2PSiMe3 with terminal

  二苯基（三甲基甲硅烷基）膦与烷氧基（烷基）乙炔反应生成加成产物（2-烷氧基-2-三甲基甲硅烷基链烯基）二苯基膦和（2-烷氧基链烯基）二苯基膦的混合物。反应对溶剂敏感；在 MeCN 中，它仅提供非硅烷化产物。无论反应条件如何，Ph2PSiMe3 与末端烷氧基炔烃反应均得到（1-烷氧基乙烯基）二苯基膦作为主要产物。