[2-(5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]methanol | 1472652-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-(5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]methanol
• CAS: 1472652-05-3
• 化学式: C₁₅H₁₂IN₃O
• 分子量: 377.184
• InChiKey: FSNINIQWAZVOMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]methanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-phenyl-5H-benzo[d][1,2,3]triazolo[5,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过无金属碱促进的分子内 C-O 偶联，轻松获得三唑融合的 3,1-苯并恶嗪

  摘要：

  一种方便的方法来组装 1,2,3-三唑融合的 4H-3,1-苯并恶嗪。多种醇系 5-碘三唑，可通过 Cu 催化 (3+2)-环加成的改进方案轻松获得，被用作目标稠合杂环的前体。分子内 C-O 偶联在无碱介导的过渡金属条件下有效进行，环化产物的产率高达 96%。通过在 100 °C 的乙腈中使用 Na2CO3 来抑制 C-I 键的竞争性还原裂解。这种实用且具有成本效益的程序具有广泛的底物范围和宝贵的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/a-1623-2333
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 TTTA 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [2-(5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过无金属碱促进的分子内 C-O 偶联，轻松获得三唑融合的 3,1-苯并恶嗪

  摘要：

  一种方便的方法来组装 1,2,3-三唑融合的 4H-3,1-苯并恶嗪。多种醇系 5-碘三唑，可通过 Cu 催化 (3+2)-环加成的改进方案轻松获得，被用作目标稠合杂环的前体。分子内 C-O 偶联在无碱介导的过渡金属条件下有效进行，环化产物的产率高达 96%。通过在 100 °C 的乙腈中使用 Na2CO3 来抑制 C-I 键的竞争性还原裂解。这种实用且具有成本效益的程序具有广泛的底物范围和宝贵的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/a-1623-2333

文献信息

• Synthesis of 5-Iodo-1,2,3-triazoles from Organic Azides and Terminal Alkynes­: Ligand Acceleration Effect, Substrate Scope, and Mechanistic Insights
  作者：Lei Zhu、David Barsoum、Christopher Brassard、Jason Deeb、Najeah Okashah、Kesavapillai Sreenath、J. Simmons

  DOI：10.1055/s-0033-1339312

  日期：——

  established conditions for the reaction. An improved method has been developed for the preparation of 5-iodo-1,2,3-triazoles directly from organic azides and terminal alkynes by a reaction mediated by copper(I) and iodinating agents generated in situ. The major methodological advance of the current procedure is that it provides a high conversion and good iodo/proto selectivity with a broad range of substrates

  摘要 已经开发出一种改进的方法，该方法通过由铜（I）和原位生成的碘化剂介导的反应，直接从有机叠氮化物和末端炔烃制备5-碘-1,2,3-三唑。当前方法的主要方法学进步在于，它无需使用过量的炔烃即可提供高转化率和良好的碘/原型选择性，并具有广泛的底物，这是先前方法所必需的。加速配体的使用对于成功完成涉及未反应的叠氮化物或炔烃的反应至关重要。提供了新的机理见解，包括证实在确定的反应条件下形成了1-碘炔烃作为关键中间体。 已经开发出一种改进的方法，该方法通过由铜（I）和原位生成的碘化剂介导的反应，直接从有机叠氮化物和末端炔烃制备5-碘-1,2,3-三唑。当前方法的主要方法学进步在于，它无需使用过量的炔烃即可提供高转化率和良好的碘/原型选择性，并具有广泛的底物，这是先前方法所必需的。加速配体的使用对于成功完成涉及未反应的叠氮化物或炔烃的反应至关重要。提供了新的机理见解，包括证实在确定的反应条件下形成了1-碘炔烃作为关键中间体。