N-(β-D-glucopyranosyl)succinamide tert-butyl ester | 1073178-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(β-D-glucopyranosyl)succinamide tert-butyl ester
• CAS: 1073178-76-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₈
• 分子量: 335.354
• InChiKey: DBZOFVPKYJKVLC-WPTBKURFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  145.55
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酰氯 、 N-(β-D-glucopyranosyl)succinamide tert-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到N-(2,3,6-tri-O-lauroyl-β-D-glucopyranosyl)succinamide tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  自佐剂糖脂肽疫苗候选物的合成和免疫学评估。

  摘要：

  描述了在葡萄糖或纤维二糖上作为支架的四种具有不同月桂酰基基团数目的糖脂的合成。还研究了他们的免疫学评估结果，即与J8（一种来源于A组链球菌抗吞噬M蛋白的C末端的肽抗原）混合或共价连接的情况。对B10BR（H-2（k））小鼠施用J8和糖脂的混合物可诱导低水平的J8特异性IgG抗体。尽管其中J8与合成糖脂共价连接的糖脂肽显示出高水平的抗体滴度，可与这些糖脂肽与完整的弗氏佐剂共同给药相媲美，这清楚地表明了合成糖脂作为自佐剂部分的强大功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.064
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)succinamide tert-butyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到N-(β-D-glucopyranosyl)succinamide tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  自佐剂糖脂肽疫苗候选物的合成和免疫学评估。

  摘要：

  描述了在葡萄糖或纤维二糖上作为支架的四种具有不同月桂酰基基团数目的糖脂的合成。还研究了他们的免疫学评估结果，即与J8（一种来源于A组链球菌抗吞噬M蛋白的C末端的肽抗原）混合或共价连接的情况。对B10BR（H-2（k））小鼠施用J8和糖脂的混合物可诱导低水平的J8特异性IgG抗体。尽管其中J8与合成糖脂共价连接的糖脂肽显示出高水平的抗体滴度，可与这些糖脂肽与完整的弗氏佐剂共同给药相媲美，这清楚地表明了合成糖脂作为自佐剂部分的强大功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.064