2-(2-(4-iodophenoxy)ethoxy)ethan-1-ol | 187662-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-(4-iodophenoxy)ethoxy)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[2-(4-Iodophenoxy)ethoxy]ethanol
• CAS: 187662-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₃
• 分子量: 308.116
• InChiKey: RCKVINLGTWORLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-iodophenoxy)ethoxy)ethan-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Diphenylacetylenes as Probes for Positron Emission Tomographic Imaging of Amyloid Plaques

  摘要：

  A series of F-18 fluoropegylated diphenylacetylenes as probes for binding to A beta plaques were successfully prepared. These relatively rigid acetylenes, 12a, 12b, 14a, and 14b, displayed high binding affinities in postmortem AD brain homogenates (K-i ranging from 1.2 to 2.9 nM). In vivo biodistribution in normal mice exhibited excellent initial brain penetrations (4.42, 4.55, 5.41, and 6.78% dose/g at 2 min for [F-18]12a, 12b, 14a, and 14b, respectively). [F-18]12b and [F-18]14b, with a longer fluoropegylated unit, that is, n = 3, showed faster brain washout at 30 min postinjection (0.42 and 1.57% dose/g) as compared to the shorter fluoropegylated chain ligands, that is, [F-18]12a and [F-18]14a(1.03 and 3.69% dose/g). Autoradiography and homogenate binding confirmed the high binding signal due to A beta plaques. These preliminary results suggest that the novel diphenylacetylenes may be potentially useful for imaging of A beta plaques in the brain of patients with Alzheimer's disease.

  DOI：

  10.1021/jm070090j
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 2-氯乙氧基乙醇 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到2-(2-(4-iodophenoxy)ethoxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  主链上带有双萘并冠醚部分的聚苯乙炔的主体-客体络合触发的手性变化

  摘要：

  将具有各自氧乙烯链长度的二乙炔单体与铑催化剂进行环聚合，以生产在重复单元（2a – c）中带有不同手性冠醚空腔尺寸的新型聚苯乙炔。在所得聚合物的圆二色性光谱中，观察到特征性的棉花效应在350至500 nm范围内，与共轭聚合物主链的吸收相对应，表明该聚合物具有螺旋结构，并由其诱导了过量的单螺杆感。共价键联的联萘单元。2a – c的宿主-客体复合体非手性宾客根据主链构象的波动产生了手性改变。络合诱导的手性改变的行为基本上由双萘冠醚单元的腔尺寸决定。另外，在2a - c与手性客体络合的情况下，观察到手性响应的螺旋度发生变化，这也取决于冠醚的大小。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：1197-1206，2010年

  DOI：

  10.1002/pola.23881

文献信息

• Structural basis of the inhibition of GH1 β-glucosidases by multivalent pyrrolidine iminosugars
  作者：Macarena Martínez-Bailén、Elena Jiménez-Ortega、Ana T. Carmona、Inmaculada Robina、Julia Sanz-Aparicio、David Talens-Perales、Julio Polaina、Camilla Matassini、Francesca Cardona、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103026

  日期：2019.8

  The synthesis of multivalent pyrrolidine iminosugars via CuAAC click reaction between different pyrrolidine-azide derivatives and tri- or hexavalent alkynyl scaffolds is reported. The new multimeric compounds, together with the monomeric reference, were evaluated as inhibitors against two homologous GH1 β-glucosidases (BglA and BglB from Paenibacillus polymyxa). The multivalent inhibitors containing

  报道了通过不同的吡咯烷-叠氮化物衍生物与三价或六价炔基支架之间的CuAAC点击反应合成多价吡咯烷亚氨基糖。将新的多聚体化合物与单体参考物一起评估为针对两种同源GH1β-葡萄糖苷酶（多粘芽孢杆菌的BglA和BglB）的抑制剂。尽管两种酶的活性位点相似，但在吡咯烷和支架之间的接头中含有芳族部分的多价抑制剂可抑制八聚体BglA（μM范围），但对单体BglB没有亲和力。对六价抑制剂12检测到适度的多价效应（rp / n = 12）。对单体和三聚亚氨基糖抑制剂（4和10）与BglA之间的复合物进行结构分析，结果表明抑制剂在BglA的活性位点插入，证实了竞争性抑制作用，如酶动力学所示。另外，BglA / 4复合物与报道的BglB / 2F-葡萄糖复合物的结构比较说明了造成抑制作用的关键决定因素，并解释了抑制BglA和不抑制BglB的原因。根据这些观察结果，讨论了其他具有治疗意义的β-葡萄糖苷酶的潜在抑制作用。BglA
• Perturbation-Based Proteomic Correlation Profiling as a Target Deconvolution Methodology
  作者：Yu Ohki、Hidetaka Sakurai、Madoka Hoshino、Hideki Terashima、Hiroki Shimizu、Tomio Ishikawa、Tomoko Ogiyama、Yasunori Muramatsu、Toshiyuki Nakanishi、Shojiro Miyazaki、Hiroyuki Tsuruoka、Hideki Kobayashi、Kazuishi Kubota

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.10.012

  日期：2019.1

  Molecular target identification of small molecules, so-called target deconvolution, is a major obstacle to phenotype-based drug discovery. Here, we developed an approach called perturbation-based proteomic correlation profiling (PPCP) utilizing the correlation between protein quantity and binding activity of compounds under cellular perturbation by gene silencing and successfully identified lanosterol synthase as a molecular target of TGF-beta pathway inhibitor. This PPCP concept was extended to the use of a cell line panel and provides a new option for target deconvolution.
• A ‘click chemistry’ approach to the efficient synthesis of modified nucleosides and oligonucleotides for PET imaging
  作者：Damien James、Jean-Marc Escudier、Eric Amigues、Jürgen Schulz、Christiane Vitry、Thomas Bordenave、Magali Szlosek-Pinaud、Eric Fouquet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.120

  日期：2010.2

  Different thymidine derivatives bearing either an iodoaryl moiety at the 5' position or a dialkylsilyl group at the 3' position have been efficiently synthesized as precursors for carbon-11 or fluorine-18 labeling, respectively. Furthermore, iodoarylated thymidine derivatives have been incorporated into oligonucleotides giving an original way to label them with carbon-11. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oligonucleotide labeling reactants and their use
  申请人：WALLAC OY

  公开号：EP1152010B1

  公开（公告）日：2010-04-21
• US6949639B1
  申请人：——

  公开号：US6949639B1

  公开（公告）日：2005-09-27