1-(3-羟基苯基)戊-1-酮 | 62810-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-羟基苯基)戊-1-酮
• 英文名称: 1-(3-hydroxyphenyl)pentan-1-one
• CAS: 62810-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: AMBRFTUIPSVUOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基苯基)戊-1-酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 tert-butyl [(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(E)-3-[3-[[5-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]phenyl]hept-2-enyl]amino] carbonate
  参考文献：
  名称：

  New Azolidinediones as Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B with Antihyperglycemic Properties

  摘要：

  Insulin resistance in the liver and peripheral tissues together with a pancreatic cell defect are the common causes of type 2 diabetes. It is now appreciated that insulin resistance can result from a defect in the insulin receptor signaling system, at a site post binding of insulin to its receptor. Protein tyrosine phosphatases (PTPases) have been shown to be negative regulators of the insulin receptor. Inhibiton of PTPase may be an effective method in the treatment of type 2 diabetes. A series of azolidinediones has been prepared as protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Several compounds were potent inhibitors against the recombinant rat and human PTP1B enzymes with submicromolar IC50 values. Elongated spacers between the azolidinedione moiety and the central aromatic portion of the molecule as well as hydrophobic groups at the vicinity of this aromatic region were very important to the inhibitory activity. Oxadiazolidinediones 87 and 88 and the corresponding acetic acid analogues 119 and 120 were the best h-PTP1B inhibitors with IC50 values in the range of 0.12-0.3 mu M. Several compounds normalized plasma glucose and insulin levels in the ob/ob and db/db diabetic mouse models.

  DOI：

  10.1021/jm990476x
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 草酰氯 、 magnesium 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-羟基苯基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内氢芳基化反应对映选择性合成3-取代的二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过C–H活化进行分子内氢芳基化反应是合成碳和杂环化合物的最有效方法之一，而我们仍然有发展反应的高对映选择性的空间。在这里我们描述了m的Ir催化对映选择性分子内氢芳基化-烯丙氧基苯基酮。通过与常规手性双膦配体配位的阳离子铱络合物有效催化对映选择性环化，从而以高收率和高对映选择性得到苯并呋喃。酮的羰基可作为C–H活化的有效引导基团。在合成的效用方面，我们也实现了手性3-取代的二氢苯并呋喃的一锅法合成从容易得到的烯丙基碳酸酯和米-hydroxyacetophenones经由顺序Pd-催化的烯丙基取代和Ir催化的分子内hydroarylation。

  DOI：

  10.1039/d0ob02421j

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160235065A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  A tetrazolinone compound represented by formula (1): wherein R 1 and R 2 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C3 alkyl group; R 3 represents a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms; R 4 , R 5 , and R 6 each represents a hydrogen atom or a halogen atom; R 7 represents a C1-C3 alkyl group; Q represents a divalent group selected from Group P 4 ; and A represents a C7-C18 aralkyloxy group optionally having one or more atoms or groups selected from Group P 3 , has excellent control activity against pests.

  公式（1）所代表的一种四唑酮化合物：其中R1和R2分别代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基基团；R3代表一个C1-C3烷基基团，可选地具有一个或多个卤素原子；R4、R5和R6分别代表氢原子或卤素原子；R7代表一个C1-C3烷基基团；Q代表从P4组中选择的二价基团；A代表一个C7-C18芳基氧基团，可选地具有一个或多个从P3组中选择的原子或基团，对害虫有出色的控制活性。
• Preparation of<i>m</i>-Acylphenol Derivatives by the Reaction of Tricarbonyl(cyclohexadienone)iron Complex and Higher Order Cuprates
  作者：Sooho Ban、Hidehiro Sakurai、Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1997.699

  日期：1997.8

  Reaction of tricarbonyl[(2,3,4,5-η)-2,4-cyclohexadien-1-one]iron and higher order cuprates followed by the treatment with acetic anhydride and then with carbon monoxide affords tricarbonyl[(1,2,3,4-η)-1-acetoxy-5-endo-acyl-1,3-cyclohexadiene]iron complexes in good yield, which are converted to meta-acylphenol derivatives by the oxidation with trimethylamine N-oxide.

  三羰基[(2,3,4,5-η)-2,4-环己二烯-1-酮]铁和高级铜酸盐反应，然后用乙酸酐和一氧化碳处理，得到三羰基[(1,2 ,3,4-η)-1-乙酰氧基-5-内-酰基-1,3-环己二烯]铁配合物以良好的收率，通过用三甲胺N-氧化物氧化将其转化为间酰基苯酚衍生物。
• Triphenylethylene Compounds Useful as Selective Estrogen Receptor Modulators
  申请人：Katamreddy Subba Reddy

  公开号：US20080255078A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Triphenylethylene compounds of formula (I) are provided. The compounds are particularly useful for selective estrogen receptor modulation.

  提供了公式（I）的三苯乙烯化合物。这些化合物特别适用于选择性雌激素受体调节。
• Triphenylethylene Compounds Useful as Selective Estrogen Modulators
  申请人：Katamreddy Subba Reddy

  公开号：US20080306036A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Triphenylethylene compounds of formula (I) are provided. The compounds are particularly useful for selective estrogen receptor modulation.

  提供化学式为(I)的三苯乙烯化合物。这些化合物特别适用于选择性雌激素受体调节。