(2E)-2-十八碳烯醛 | 51534-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E)-2-十八碳烯醛
• 中文别名: 反-2-十八烯醛
• 英文名称: (E)-octadec-2-enal
• 英文别名: 2-Octadecenal
• CAS: 51534-37-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: AHQSSWHOKBCJFA-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  39 - 43°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）
• 保留指数：
  2075

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-十八碳烯醛 在 Dimethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S,E)-icos-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  锌-氨基-醇络合物催化三甲基甲硅烷基乙炔向醛的高度对映选择性加成

  摘要：

  很好的补充！已开发出一种高度对映选择性和高效的程序，用于氨基醇锌催化的三甲基甲硅烷基乙炔加成到芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛中（见方案； R =芳基，炔基或烷基； TMS =三甲基甲硅烷基； TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。本协议已成功地应用于天然产物海洋炔醇和法卡林二醇的简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201100535
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E)-2-十八碳烯醛
  参考文献：
  名称：

  信息素合成，CLXXV。– Koiganal I和II的合成，织带飞蛾的性信息素成分†

  摘要：

  Koiganal I [（E）-2-十八碳烯（1）]和II [（2 E，13 Z）-2,13-octadecadienal（2）]，是女性生产的织带飞蛾（Tineola bisselliella）的信息素成分。，被合成。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970120

文献信息

• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2018097318A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides a tetrazolinone represented by formula (I) and a pest control agent comprising the same, and their use thereof. Formula (I) [wherein, W1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; W2 represents a hydrogen atom, or a C1-C6 chain hydrocarbon group; R15 and R16 represent a halogen atom and the like; u is 0, 1, 2 or 3; the combination of E, G, X1, Y1 and Z1 represents any one of the combinations of the following a and the like: a: a combination wherein E represents #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(Z1)=N-N=C(Z2)-, #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2- or #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-; G represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, a (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, a (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group the C1-C6 chain hydrocarbon group, the (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, and the (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group may have one or more substituents selected from Group S} or R1-T1-, X1 and Y1, which are identical to or different from each other, independently represents substituents selected from Group T, and Z1 represents a substituent selected from Group V.]

  本发明提供了一种由式(I)表示的四唑酮化合物，以及包含该化合物的杀虫剂，以及它们的使用。式(I)中，W1代表氧原子或硫原子；W2代表氢原子或C1-C6链烃基；R15和R16代表卤素原子等；u为0、1、2或3；E、G、X1、Y1和Z1的组合代表以下a等组合中的任意一种：a：E代表#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(Z1)=N-N=C(Z2)-、#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2-或#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-；G代表C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基和(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基中的每一种可能具有来自S族的一个或多个取代基}或R1-T1-，X1和Y1互相相同或不同，独立地代表来自T族的取代基，Z1代表来自V族的取代基。
• Identification of Chiral Alkenyl- and Alkynylcarbinols as Pharmacophores for Potent Cytotoxicity
  作者：Dounia El Arfaoui、Dymytrii Listunov、Isabelle Fabing、Mohamed Oukessou、Céline Frongia、Valérie Lobjois、Arnaud Samson、Frédéric Ausseil、Abdeslem Ben-Tama、El Mestafa El Hadrami、Remi Chauvin、Yves Génisson

  DOI：10.1002/cmdc.201300230

  日期：2013.11

  derived from the naturally occurring (S,E)‐icos‐4‐en‐1‐yn‐3‐ol allowed the discovery of a series of 3R‐like 1,4‐di‐unsaturated carbinol units with a significant and systematic enantiomeric effect on cytotoxicity.

  乙炔的照明：源自自然存在的（S，E）-icos-4-en-1 yn-3-ol的一系列原型炔属脂质的系统结构变化，使得发现了一系列3 R样1 ，4-二不饱和甲醇单元，对细胞毒性具有显着而系统的对映体作用。
• Asymmetric Synthesis and Biological Evaluation of Natural or Bioinspired Cytotoxic <i>C</i>₂-Symmetrical Lipids with Two Terminal Chiral Alkynylcarbinol Pharmacophores
  作者：Dymytrii Listunov、Isabelle Fabing、Nathalie Saffon-Merceron、Hafida Gaspard、Yulian Volovenko、Valérie Maraval、Remi Chauvin、Yves Génisson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00494

  日期：2015.6.5

  Bidirectional syntheses of C2-symmetrical lipids embedding two terminal alkynylcarbinol pharmacophores are reported. Naturally occurring chiral alkenylalkynylcarbinol units were generated using Pu’s procedure for enantioselective addition of terminal alkynes to aldehydes, allowing the first asymmetric synthesis of (3R,4E,16E,18R)-icosa-4,16-diene-1,19-diyne-3,18-diol, isolated from Callyspongia pseudoreticulata

  报道了嵌入两个末端炔基咔啉药效基团的C 2对称脂质的双向合成。天然存在的手性链烯基炔基甲醇单元是使用Pu程序生成的，用于将末端炔烃对映体选择性加成醛，从而首次合成（3 R，4 E，16 E，18 R）-icosa-4,16-diene-1,19 -diyne-3,18-diol，从拟南芥中分离。嵌入最近发现的两个合成类似物（S）-二炔基卡宾醇药效团使用适用于ynal底物的Carreira方法固定。通过针对HCT116细胞的亚微摩尔IC 50值，证实了甲醇构型对细胞毒性的显着影响。
• A SHORT SYNTHESIS OF AN ACETYLENIC ALCOHOL FROM THE SPONGE<i>CRIBROCHALINA VASCULUM</i>
  作者：Benjamin W. Gung、Hamilton D. Dickson、Sara Seggerson、Kristin Bluhm

  DOI：10.1081/scc-120006040

  日期：2002.1

  ABSTRACT A short synthesis of the acetylenic alcohol from cribrochalina vasculum is described. No protecting groups are used in this synthesis. The key step is an enzymatic resolution of a racemic mixture of the title compound.

  摘要描述了从 cribrochalina vasculum 短合成炔醇。该合成中未使用保护基团。关键步骤是酶促拆分标题化合物的外消旋混合物。
• ( <i>R</i> )‐BINOL‐6,6’‐bistriflone: Shortened Synthesis, Characterization, and Enantioselective Catalytic Applications
  作者：Omar Mouhtady、Tessa Castellan、Christiane André‐Barrès、Heinz Gornitzka、Isabelle Fabing、Nathalie Saffon‐Merceron、Yves Génisson、Hafida Gaspard

  DOI：10.1002/ejoc.202101137

  日期：2021.12.28

  article reports on a simplified access, completed characterization and confirmed potential of the strongly electron-impoverished (R)-6,6′-Tf2-BINOL as a promising chiral scaffold to elaborate activated metal ligands or organocatalysts useful in catalytic enantioselective transformations.

  本文报告了强电子缺乏( R ) -6,6' -Tf 2 -BINOL的简化访问、完整表征和确认的潜力，它是一种有前途的手性支架，可用于制备可用于催化对映选择性转化的活化金属配体或有机催化剂。