(2E)-2-十四碳烯醛 | 51534-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E)-2-十四碳烯醛
• 英文名称: (E)-tetradec-2-enal
• 英文别名: (E)-2-tetradecenal；trans-2-tetradecenal；2-Tetradecenal
• CAS: 51534-36-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-86 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.83
• 物理描述：
  Colourless liquid; Citrus aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water; soluble in non-polar solvents
• 折光率：
  1.455-1.562
• 保留指数：
  1673.2;1674;1670.1;1673

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-十四碳烯醛 在 氧气 、 2,6-蒽二酚 、 luciferase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (E)-tetradec-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成α，β-不饱和醛作为细菌荧光素酶的潜在底物

  摘要：

  细菌萤光素酶催化长链醛（如四癸醛）与相应酸的单加氧反应，并伴随着最大490 nm处的发光。在这项研究中，将偶数编号的具有八个，十个，十二个和十四个碳原子的醛与在α，β位具有双键的类似物进行了比较。这些α，β-不饱和醛通过三个步骤合成，并作为体外潜在底物进行了研究。莱奥尼亚光杆菌的萤光素酶据发现，与四癸醛相比，β-淀粉酶可转化这些类似物，并显示出降低的但显着的生物发光活性。这项研究表明，趋势是具有更长链长的醛（无论是饱和的还是不饱和的）在生物发光方面都比短链的醛具有更高的活性。与十四烷相比，（E）-十四烷-2-烯的最大光强度约有P. leiognathi的萤光素酶的一半。哈维氏弧菌和鱼腥藻的萤光素酶接受了这些新合成的底物，但与饱和醛相比，发光急剧下降。当使用不饱和底物时，生物发光的发生和衰减速率要慢得多，这表明有动力学作用。结果，发光的持续时间加倍。这些结果表明细菌荧光素酶的底物范围比以前报道的要广。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.013
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 六甲基磷酰三胺 、 tetrafluoroboric acid 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2E)-2-十四碳烯醛
  参考文献：
  名称：

  Anion of 1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-phenylsulfonylcyclopropane as a new d3-reagent: preparation of β-substituted α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89204-7

文献信息

• A Simple and Inexpensive Synthesis of 2-Alkenals
  作者：Yu-Hui Chang、Biing-Jiun Uang、Chung-May Wu、Tung-Hsi Yu

  DOI：10.1055/s-1990-27086

  日期：——

  A simple and inexpensive method for the C2 homologation of aldehydes and ketone to 2-alkenals consists of the reaction with allylmagnesium bromide, O-acylation of the resultant 1-alken-4-ol, and ozonolysis.

  一种简单且廉价的醛和酮C2同源化为2-烯醛的方法包括与溴代烯丙基镁反应、对所得的1-烯-4-醇进行O-酰化，以及臭氧化反应。
• Catalytic Regioselective γ-Methylenation of α,β-Unsaturated Aldehydes Using Formaldehyde via Vinylogous Aldol Condensation
  作者：Mahesh S. Kutwal、Sachin Dev、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04110

  日期：2019.4.19

  first vinylogous aldol condensation of α,β-unsaturated aldehydes using aqueous formaldehyde is developed under mild reaction conditions to form the γ-methylenated products with excellent regioselectivity. Using this methodology, a short synthesis of α-triticene, an antifungal compound, is achieved in two steps. The practicality of this methodology is demonstrated by the gram-scale synthesis. Formation of

  在温和的反应条件下，使用甲醛水溶液进行的α，β-不饱和醛的首个乙烯基醇醛缩合反应，形成了具有良好区域选择性的γ-甲基化产物。使用这种方法，可以在两个步骤中完成抗真菌化合物α-三苯甲基的短合成。这种方法的实用性由克级综合证明。还描述了由巴豆醛形成的不寻常的双γ-官能化产物和由苯乙二醛形成的直接不对称乙烯基醇醛醇产物。
• Design, Synthesis, and Activity Evaluation of Novel Acyclic Nucleosides as Potential Anticancer Agents <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i>
  作者：Er-Jun Hao、Gong-Xin Li、Yu-Ru Liang、Ming-Sheng Xie、Dong-Chao Wang、Xiao-Han Jiang、Jia-Yi Cheng、Zhi-Xian Shi、Yang Wang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01717

  日期：2021.2.25

  In the present work, 103 novel acyclic nucleosides were designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activities in vitro and in vivo. The structure–activity relationship (SAR) studies revealed that most target compounds inhibited the growth of colon cancer cells in vitro, of which 3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)dodecan-1-ol (9b) exhibited the most potent effect against the HCT-116 and SW480

  在目前的工作中，设计、合成了 103 种新型无环核苷，并评估了它们的体外和体内抗癌活性。构效关系（SAR）研究表明，大多数目标化合物在体外均能抑制结肠癌细胞的生长，其中3-(6-氯-9 H -purin-9-yl)dodecan-1-ol ( 9b )对 HCT-116 和 SW480 细胞表现出最有效的作用，IC 50值分别为 0.89 和 1.15 μM。此外，所有( R )-构型的无环核苷衍生物与其( S )-对应物相比都表现出更有效的抗癌活性。机理研究表明，化合物9b通过线粒体膜去极化引发癌细胞系凋亡，并有效抑制集落形成。重要的是，化合物9b可抑制小鼠模型中 SW480 异种移植物的生长，且全身毒性较低。这些结果表明，无环核苷化合物可作为强效且有效的抗癌药物，而化合物9b可能作为一种有前途的先导化合物，在未来的抗癌药物发现中值得进一步关注。
• Spicamycin derivatives and their use as anticancer agents
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US05461036A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  Spicamycin derivative represented by the formula (I) or a salt thereof: ##STR1## wherein R represents specific diverse substituents, for example, a linear alkadienyl having from 11 to 13 carbon atoms, and R.sub.1 and R.sub.2 respectively represent H or OH. Examples of specific compounds are 6-[4'-N-(N'-trans,trans 2,4-tridecadienoylglycyl)spicaminyl-amino]purine, and 6-[4'-N-(N'-trans,trans-2,4 dodecadienyoly glycyl) spicaminyl-amino]purine. Comopunds according to this invention are useful as a pharmaceutical for inhibition of a tumor, for example, human colon cancer.

  公式（I）代表的Spicamycin衍生物或其盐：其中R代表特定的不同取代基，例如，具有11至13个碳原子的直链烯基，而R.sub.1和R.sub.2分别代表H或OH。具体化合物的示例是6-[4'-N-(N'-反式、反式2,4-十三碳二烯酰基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤，以及6-[4'-N-(N'-反式、反式-2,4-十二碳烯基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤。根据本发明的化合物可用作抑制肿瘤的药物，例如，人类结肠癌。
• Novel colloid synthetic vectors for gene therapy
  申请人：——

  公开号：US20030166601A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Non-naturally occurring vector for gene therapy are provided, comprised of chemically defined reagents, where the vector is self-assembling and where the vector comprises (1) a core complex comprising a nucleic acid and (2) at least one complex forming reagent, where the vector has fusogenic activity. The vector optionally may contain reagents permitting fusion with cell membranes and nuclear uptake. The vector also may contain an outer shell moiety that is anchored to the core complex, whereby the outer shell stabilizes the complex, protects it from unwanted interactions and enhances delivery of the nucleic acid into a target tissue or cell. The outer shell optionally may be sheddable, that is, it may be designed such that it dissociates from the vector upon entry into the target cell or tissue.

  提供了一种非自然发生的基因治疗载体，由化学定义的试剂组成，其中载体是自组装的，包括（1）核酸的核心复合物和（2）至少一个复合物形成试剂，其中载体具有融合活性。该载体可选地包含允许与细胞膜融合和核摄取的试剂。该载体还可以包含一个外壳基团，该基团固定在核心复合物上，从而稳定外壳，保护它免受不必要的相互作用，并增强核酸传递到目标组织或细胞的能力。外壳可选地可脱落，即它可以被设计成在进入目标细胞或组织时与载体分离。