(1-乙氧基乙烯基)-三甲基硅烷 | 81177-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1-乙氧基乙烯基)-三甲基硅烷
• 英文名称: ethyl 1-(trimethylsilyl)vinyl ether
• 英文别名: (1-Ethoxyethenyl)trimethylsilane；trimethylsilyl vinyl ethyl ether；(1-ethoxyvinyl)trimethylsilane；2-Ethoxyallyltrimethylsilan；(1-Ethoxyvinyl)-trimethylsilane；1-ethoxyethenyl(trimethyl)silane
• CAS: 81177-92-6
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• mdl: MFCD00134557
• 分子量: 144.289
• InChiKey: HOWKEIKHKKBKLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-119 °C
• 密度：
  0.796±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-乙氧基乙烯基)-三甲基硅烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(trimethylsilyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation and some reactions of 1-(trimethylsilyl)cyclopropanol and its trimethylsilyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a090
• 作为产物：
  描述：

  (2-ethoxy-3-bromo-propyl)-trimethyl-silane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (1-乙氧基乙烯基)-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Shchukovskaja,L.L.; Kapustyanskaya,A.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 606 - 609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gas-phase carbanion rearrangements. Does the Wittig rearrangement occur for deprotonated vinyl ethers?
  作者：Peter C. H. Eichinger、John H. Bowie

  DOI：10.1039/p29900001763

  日期：——

  Deprotonation of alkyl vinyl ethers (CH2CHOR) with NH2– in the gas phase yields the two carbanions CH2OR and –CHCHOR. The former ion can be synthesized specifically using the SN2(Si) reaction CH2C(SiMe3)OR + NH2–→CH2OR + Me3SiNH2: the ion undergoes several competitive and characteristic collision-induced reactions. For example, (i) when R Et, elimination of an alkene, i.e. CH2OR→(CH2CHO)–+(R–H), and

  烷基乙烯基醚（CH去质子化2 CHOR）与NH 2 -在气相产率两个碳负离子CH 2 OR和- CH CHOR。前者离子可以特异性使用S来合成Ñ 2（Si）的反应CH 2 C（森达3）OR + NH 2 - →CH 2 OR +我3的sinh 2的离子经历几个竞争性和特性碰撞诱导反应：。例如，（i）当R Et时，消除烯烃，即。CH 2 OR→（CH 2 CHO）–+（R–H），和（ii）Wittig重排CH 2或[未显示图形] CH 2 C（R）O –。
• Enantioselective activation of ethers by chiral organoaluminum reagents: Application to asymmetric Claisen rearrangement
  作者：Keiji Maruoka、Hiroshi Banno、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86119-4

  日期：1991.1

  asymmetric Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers has been effected with a chiral organoaluminum reagent, (R)-1 or (S)-1 as an example of the enantioselective activation of ether substrates. This method provides a facile asymmetric synthesis of various acylsilanes and acylgermanes with high optical purity. Among various trialkylsilyl substituents of chiral organoaluminum reagent 1, use of the more

  烯丙基乙烯基醚的不对称克莱森重排已通过手性有机铝试剂（R）-1或（S）-1进行，作为醚底物的对映选择性活化的一个实例。该方法提供了具有高光学纯度的各种酰基硅烷和酰基锗烷的容易的不对称合成。在手性有机铝试剂1的各种三烷基甲硅烷基取代基中，使用更大体积的叔丁基二苯基甲硅烷基具有最高的对映选择性。对烯丙基乙烯基醚底物的两种可能的椅子状过渡态结构的构象分析表明，手性有机铝试剂1 可以仅通过醚的α-亚甲基的取向差异来区分这两个构象。
• Generation of Radical Species from Cyclohexane-1,2-dione and the Reaction with Olefins: Preparation of 4,5-Dihydro-7(6<i>H</i>)-benzofuranone Derivatives
  作者：Masanori Miura、Noriyoshi Arai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.71.1437

  日期：1998.6

  Oxidation of cyclohexane-1,2-dione with ammonium hexanitratocerate(IV) (CAN) generates 2,3-dioxocyclohexyl radical, which reacts with electron-rich olefins to afford the corresponding addition products. The adducts thus generated are converted to 4,5-dihydro-7(6H)-benzofuranone by acid treatment. In addition to cyclohexane-1,2-dione, radical species are also generated from cyclopentane-1,2-dione and

  环己烷-1,2-二酮与六硝酸铵 (IV) (CAN) 氧化生成 2,3-二氧代环己基自由基，该自由基与富电子烯烃反应得到相应的加成产物。由此产生的加合物通过酸处理转化为4,5-二氢-7(6H)-苯并呋喃酮。除了环己烷-1,2-二酮外，环戊烷-1,2-二酮和环庚烷-1,2-二酮也会产生自由基。
• Cross-coupling of organosilanes with organic halides mediated by a palladium catalyst and tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate
  作者：Yasuo Hatanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00239a056

  日期：1988.2
• A conjugate addition-elimination route to alkenoyltrimethylsilanes
  作者：Robert F. Cunico、Cui-ping Zhang

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00561-l

  日期：1995.1

  Monosubstitution of 3,3-dichloro-1-(trimethylsilyl)2-propenone (1) with organocuprates stereoselectively affords E-3-alkyl- and Z-3-phenyl-3-chloro-1-(trimethylsilyl)-2-propenones. Further substitution proceeds stereoselectively as a function of extant and incoming substituents. 1 was also reduced to E-3-chloro-1-(trimethylsilyl)-2-propenone and the latter converted to E-3-alkyl- and E-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-2-propenones.