(二氯亚甲基)环戊烷 | 39547-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (二氯亚甲基)环戊烷
• 英文名称: (dichloromethylene)cyclopentane
• 英文别名: dichloromethylidenecyclopentane
• CAS: 39547-03-0
• 化学式: C₆H₈Cl₂
• 分子量: 151.036
• InChiKey: RCECKRNPVJGWMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二氯亚甲基)环戊烷 、 (1S,5R,6R)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-1-ol 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以69 %的产率得到4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-(cyclopent-1-en-1-yl)-2,4-dimethyltricyclo[3.2.1.0^2,7]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  C-C 键断裂/乙烯基化/Mizoroki-Heck 级联反应的开发：在 14- 和 15-羟基广藿香全合成中的应用

  摘要：

  AC-C 键断裂/乙烯基化/Mizoroki-Heck 级联反应已被开发用于提供密集功能化的双环[2.2.2]辛烷框架。该序列通过由香芹酮制备的二羟基化蒎烯衍生物与偕二氯烯烃的偶联进行。该方法应用于 14- 和 15-羟基广藿香醇的 12 步全合成，为天然产物的结构提供了明确的支持，并纠正了分离报告中的错误分配。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09201
• 作为产物：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 环戊酮 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47 %的产率得到(二氯亚甲基)环戊烷
  参考文献：
  名称：

  C-C 键断裂/乙烯基化/Mizoroki-Heck 级联反应的开发：在 14- 和 15-羟基广藿香全合成中的应用

  摘要：

  AC-C 键断裂/乙烯基化/Mizoroki-Heck 级联反应已被开发用于提供密集功能化的双环[2.2.2]辛烷框架。该序列通过由香芹酮制备的二羟基化蒎烯衍生物与偕二氯烯烃的偶联进行。该方法应用于 14- 和 15-羟基广藿香醇的 12 步全合成，为天然产物的结构提供了明确的支持，并纠正了分离报告中的错误分配。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09201

文献信息

• A novel method for the synthesis of dichloroalkenes
  作者：V. G. Nenajdenko、A. V. Shastin、V. M. Muzalevskii、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-005-0168-9

  日期：2004.11

  A novel convenient method for the synthesis of dichloroalkenes was developed. The method involves catalytic olefination of hydrazones of aliphatic carbonyl compounds with bromo(trichloro)methane.

  一种新颖的二氯烯烃合成方法被开发出来。该方法涉及脂肪羰基化合物腙与溴（三氯）甲烷的催化烯化反应。
• Dichloromethylenecycloalkanes and Methylenecycloalkanes
  作者：William BRADY、Arvind PATEL

  DOI：10.1055/s-1972-21932

  日期：——
• Tilborg, W. J. M. van; Smit, C. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 6, p. 202 - 206
  作者：Tilborg, W. J. M. van、Smit, C. J.

  DOI：——

  日期：——
• Cathodic formation of olefins from phosphonates
  作者：Friedhelm Karrenbrock、Hans J. Schäfer、Ingrid Langer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86450-9

  日期：1979.1