4-Iodo-1-bicyclo<2.2.2>octyl Methyl Ether | 74467-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Iodo-1-bicyclo<2.2.2>octyl Methyl Ether
• 英文别名: 1-iodo-4-methoxybicyclo<2.2.2>octane；4-methoxybicyclo{2.2.2}oct-1-yl iodide；4-iodo-1-methoxybicyclo[2.2.2]octane；1-Iodo-4-methoxybicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 74467-18-8
• 化学式: C₉H₁₅IO
• 分子量: 266.122
• InChiKey: HABKBPPYOAIFQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iodo-1-bicyclo<2.2.2>octyl Methyl Ether 在 氢碘酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-benzoyl-1-iodobicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  棒状分子与单线态能量转移（1）（，）（2）

  摘要：

  在继续研究由双环[2.2.2]辛烷单元组成的棒状分子时，我们研究了在棒中插入单个芳香环的效果。因此，合成了两个[3]-棒，其中两个外部单元是双环辛基，中心单元是苯环，一个末端单元带有α-萘基，另一个末端带有乙酰基或苯甲酰基。激发α-萘基导致萘基和乙酰基单元均发出荧光。但是，与先前研究的[1]-和[2]-棒相比，单重态激发的传输被证明效率较低，这取决于荧光发射以及单光子计数测量获得的单重态寿命。证明向苯甲酰基的传递比向乙酰基部分的传递更快。在评估控制能量传输的因素时，采用Delta密度测定来描述此类系统中电子激励的分布。观察到，尽管大部分能量位于末端发色团中，但一些能量分布在双环辛基单元中。这种分布的程度为通过键传递能量的设施提供了指导。有证据表明，短棒中的能量传递主要是通过键传递，而长棒中的能量传递涉及福斯特的空间传递。这种分布的程度为通过键传递能量的设施提供了指导。有证据表明，短棒中的能

  DOI：

  10.1021/jo0003145
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯双环[2.2.2]辛烷 在 silver tetrafluoroborate 、 aluminum tri-bromide 、 碘乙烷 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-Iodo-1-bicyclo<2.2.2>octyl Methyl Ether
  参考文献：
  名称：

  Rod-like organic molecules. Energy-transfer studies using single-photon counting

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a001

文献信息

• Abeywickrema, Ramyani S.; Della, Ernest W., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2331 - 2337
  作者：Abeywickrema, Ramyani S.、Della, Ernest W.

  DOI：——

  日期：——
• The di-.pi.-methane rearrangement. 226. Molecular rods: synthesis and properties
  作者：Howard E. Zimmerman、Russell K. King、Michael B. Meinhardt

  DOI：10.1021/jo00046a034

  日期：1992.9

  Our earlier synthetic methodology affording bicyclo[2.2.2]octyl [1]-rod and [2]-rod systems proved inadequate for [41-rods. New synthetic approaches were developed, and [3]- and [41-rod molecules were obtained. Sodium-potassium coupling was employed to afford the longer rod units. A radical anion approach gave lower yields. Hybrid rods with aromatic rings interposed were also synthesized. Rods of 9.2-, 9.7-, 13.4-, 13.9-, and 18.2-angstrom length were included in this study. Consideration of rod chirality suggests each bicyclooctane rod unit to be stereogenic, either P (clockwise) or M (anticlockwise). Thus, in a [1]-rod there are enantiomers and in a [2]-rod there are diastereomers. Molecular mechanics treatment of rod stereoisomerization was carried out. Interconversion of enantiomers of the [l]-rod and diastereomers of the [n]-rods should be very rapid at room temperature. X-ray analysis of the 4,4'-dimethoxy-[2]-rod reveals an achiral conformation. AMI quantum mechanics computations were carried out on [n]-rod radical cations and bridgehead cations.
• Adcock, William; Gangodawila, Hemakanthi; Kok, Gaik B., Organometallics, 1987, vol. 6, # 1, p. 156 - 166
  作者：Adcock, William、Gangodawila, Hemakanthi、Kok, Gaik B.、Iyer, V. Sankar、Kitching, William、Drew, Gregory M.、Young, David

  DOI：——

  日期：——