phenyl(pyrrolidin-1-yl)methanone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(pyrrolidin-1-yl)methanone oxime
• 英文别名: α-(1-pyrrolidinyl)benzaldoxime；Pyrrolidin-1-yl phenyl ketoxime；N-[phenyl(pyrrolidin-1-yl)methylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: XNWTYKOIWYPTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(pyrrolidin-1-yl)methanone oxime 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苯基(1-吡咯烷基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  氨基肟的有机催化氧化环化反应合成1,2,4-恶二唑啉

  摘要：

  报道了双环和三环稠合的1,2,4-恶二唑啉的有机催化合成。该反应通过使用2,4,6-三（4-氟苯基）四氟硼酸吡啶鎓（T（p -F ）PPT）作为有机催化剂和分子氧作为绿色氧化剂，通过对相应的肟肟的氧化环化来进行。在转化过程中，T（p- F ）PPT既是亲电子催化剂又是光催化剂，通过可见光照射可促进反应。本文介绍的方法为制备具有不同功能的1,2,4-恶二唑啉提供了一条直接途径，并且在经济上非常经济。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800238
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到phenyl(pyrrolidin-1-yl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  氨基肟的有机催化氧化环化反应合成1,2,4-恶二唑啉

  摘要：

  报道了双环和三环稠合的1,2,4-恶二唑啉的有机催化合成。该反应通过使用2,4,6-三（4-氟苯基）四氟硼酸吡啶鎓（T（p -F ）PPT）作为有机催化剂和分子氧作为绿色氧化剂，通过对相应的肟肟的氧化环化来进行。在转化过程中，T（p- F ）PPT既是亲电子催化剂又是光催化剂，通过可见光照射可促进反应。本文介绍的方法为制备具有不同功能的1,2,4-恶二唑啉提供了一条直接途径，并且在经济上非常经济。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800238

文献信息

• Photoinduced Molecular Rearrangements. Some Investigations of the Photochemical Behavior of 3-(Acylamino)-1,2,5-Oxadiazoles (Furazans)
  作者：Silvestre Buscemi、Nicolo Vivona、Tullio Caronna

  DOI：10.1021/jo00118a028

  日期：1995.6

  Mechanistic investigations of the photochemical behavior of some 3-(acylamino)-1,2,5-oxadiazoles (furazans) are reported. Irradiations of 3-(aroylamino)-4-methyl- and 3-(acetylamino)-4-phenylfurazans at lambda = 254 nm in methanol, and in methanol containing pyrrolidine, are considered. Photochemical processes follow different routes depending on the actual chromophore in the photoreaction. In the irradiation of 3-(aroylamino)-4-methylfurazans, two photochemical pathways involving a different multiplicity of excited states are suggested: cleavage of the ring O(1)-N(5) bond via a singlet excited state (developing into nitrile oxides or carbodiimides, from which final products arise), or preliminary ring-closure involving the aroylamino group via a triplet excited state, respectively. In the irradiation of 3-(acetylamino)-4-phenylfurazan, photolytic intermediates arising from the cleavage of both the O(1)-N(2) and O(1)-N(5) bonds develop into the final products by reaction with the nucleophilic species present.