3-phenyl-3a,6a-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6(5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3a,6a-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 3-Phenyl-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione；3-phenyl-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: DJKSOWKPOXVJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 (4Z)-4-benzylidene-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-phenyl-3a,6a-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜介导的从烯烃氮杂内酯合成3-芳基异恶唑啉和异恶唑的过程。

  摘要：

  开发了硝酸铜介导的[2 + 2 + 1]环加成反应，通过C [双键，长度为m-C键断裂，方便地合成了药理学上令人感兴趣的3-芳基取代的异恶唑啉和异恶唑。硝酸铜用作反应促进剂和腈的前体。所给定的方法具有从烯烃基内酯，硝酸铜和不饱和化合物的新型环加成反应的模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00857h

文献信息

• Oxidative Cycloaddition of Aldoximes with Maleimides using Catalytic Hydroxy(aryl)iodonium Species
  作者：Akira Yoshimura、Khiem C. Nguyen、Gregory T. Rohde、Akio Saito、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/adsc.201600331

  日期：2016.7.14

  A mild catalytic procedure for the efficient oxidative cyclization of aldoximes with maleimides mediated by hypervalent iodine(III) active species has been developed. This catalytic cyclization affords the corresponding pyrrolo‐isoxazole products in generally good yields. The catalytic cycle involves active hydroxy(aryl)iodonium species generated in situ from 2‐iodobenzoic acid as precatalyst and m

  已经开发了一种温和的催化程序，用于由高价碘（III）活性物质介导的具有马来酰亚胺的醛肟的有效氧化环化反应。这种催化环化反应通常可以提供高收率的相应吡咯并异唑产品。催化循环涉及在三氟甲磺酸存在下，由2-碘苯甲酸作为前催化剂和间氯过氧苯甲酸（m- CPBA）作为末端氧化剂原位生成的活性羟基（芳基）碘鎓。ESI-质谱和1 H NMR光谱证实了该反应中存在活性羟基（芳基）碘鎓物质。
• 3-芳基取代异噁唑并琥珀酰亚胺类化合物及 其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN107056808B

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明涉及一种3‑芳基取代异噁唑并琥珀酰亚胺类化合物及其合成方法，该化合物的结构式为：Ar=苯基、对甲基苯基、对溴苯基、对硝基苯基、2‑萘基；所述的烯烃的结构式为：R=氢、苯基、正丁基、苄基。本发明方法原料简单易得，并采用硝酸铜作为氮氧源，使用常规的反应溶剂，操作简单，条件温和，反应环保，产率中等到优秀，在工业生产中有很好的发展前景。
• Copper nitrate-mediated synthesis of 3-aryl isoxazolines and isoxazoles from olefinic azlactones
  作者：Yifan Lin、Ke Zhang、Mingchun Gao、Zheyi Jiang、Jiajie Liu、Yurui Ma、Haoyu Wang、Qitao Tan、Junjie Xiao、Bin Xu

  DOI：10.1039/c9ob00857h

  日期：——

  cycloaddition reaction was developed for the expedient synthesis of pharmacologically interesting 3-aryl substituted isoxazolines and isoxazoles through C[double bond, length as m-dash]C bond cleavage. Copper nitrate is employed as a reaction promoter and precursor of nitrile oxides. The given approach features a new mode of cycloaddition from olefinic azlactones, copper nitrate and unsaturated compounds

  开发了硝酸铜介导的[2 + 2 + 1]环加成反应，通过C [双键，长度为m-C键断裂，方便地合成了药理学上令人感兴趣的3-芳基取代的异恶唑啉和异恶唑。硝酸铜用作反应促进剂和腈的前体。所给定的方法具有从烯烃基内酯，硝酸铜和不饱和化合物的新型环加成反应的模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。