(2E,6E)-1,8-di(furan-2-yl)octa-2,6-diene-1,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,6E)-1,8-di(furan-2-yl)octa-2,6-diene-1,8-dione
• 英文别名: (2E,6E)-1,8-bis(furan-2-yl)octa-2,6-diene-1,8-dione
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: XOYDPPJKSWCEHB-FCXRPNKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-1,8-di(furan-2-yl)octa-2,6-diene-1,8-dione 在 三丁基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到2-[2-(Furan-2-carbonyl)-cyclopent-2-enyl]-1-furan-2-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Michael Cycloisomerization of Bis(enones): The Intramolecular Rauhut−Currier Reaction

  摘要：

  The utilization of enones as latent enolates enables regioselective enolate formation from chemically robust presursors. In this communication, we report a catalytic Michael cycloisomerization of bis(enones) under Morita-Baylis-Hillman conditions. Upon exposure to 10 mol % tributylphosphine, bis(enone) substrates afford both five- and six-membered ring products. Notably, unsymmetrical bis(enones) possessing sufficient steric or electronic bias yield single isomeric products.

  DOI：

  10.1021/ja0121686
• 作为产物：
  描述：

  [(furan-2-ylcarbonyl)methylene]triphenylphosphorane 、 丁二醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(2E,6E)-1,8-di(furan-2-yl)octa-2,6-diene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  一种高度亲核的多功能手性磷烷催化的不对称分子内 Rauhut-Currier 反应

  摘要：

  使用高度亲核的多功能手性磷烷可以实现分子内 Rauhut-Currier (RC) 反应的不对称变体；相应的环戊烯和环己烯衍生物以中等至良好的收率和良好至极好的对映选择性生产。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200940

文献信息

• A Highly Nucleophilic Multifunctional Chiral Phosphane-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Rauhut-Currier Reaction
  作者：Xiao-Nan Zhang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201200940

  日期：2012.11

  An asymmetric variant of the intramolecular Rauhut–Currier (RC) reaction can be achieved using a highly nucleophilic multifunctional chiral phosphane; the corresponding cyclopentene and cyclohexene derivatives are produced in moderate to good yields and with good to excellent enantioselectivities.

  使用高度亲核的多功能手性磷烷可以实现分子内 Rauhut-Currier (RC) 反应的不对称变体；相应的环戊烯和环己烯衍生物以中等至良好的收率和良好至极好的对映选择性生产。
• Organocatalytic Michael Cycloisomerization of Bis(enones): The Intramolecular Rauhut−Currier Reaction
  作者：Long-Cheng Wang、Ana Liza Luis、Kyriacos Agapiou、Hye-Young Jang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0121686

  日期：2002.3.1

  The utilization of enones as latent enolates enables regioselective enolate formation from chemically robust presursors. In this communication, we report a catalytic Michael cycloisomerization of bis(enones) under Morita-Baylis-Hillman conditions. Upon exposure to 10 mol % tributylphosphine, bis(enone) substrates afford both five- and six-membered ring products. Notably, unsymmetrical bis(enones) possessing sufficient steric or electronic bias yield single isomeric products.