(3Z)-3-(4-methoxyphenylmethylidene)-2-benzofuran-1(3H)-one | 71126-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (3Z)-3-(4-methoxyphenylmethylidene)-2-benzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (Z)-3-(4-methoxybenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one；3-((4-Methoxyphenyl)methylene)phthalide；(3Z)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 71126-50-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: XBPLURLJIACOAL-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-(4-methoxyphenylmethylidene)-2-benzofuran-1(3H)-one 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 硫酸肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.01h， 生成 4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-[(2R)-2-pyrrolidinylmethyl]-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  WO2007/122156

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzoic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(3Z)-3-(4-methoxyphenylmethylidene)-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Organic-base-catalyzed synthesis of phthalides via highly regioselective intramolecular cyclization reaction

  摘要：

  The organic-base-catalyzed 5-exo intramolecular cyclization reaction of o-alkynylbenzoic acid produces the corresponding phthalide regioselectively in good to excellent yields. The method provides a practical access to the phthalides, an important class of biologically active molecules. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.015

文献信息

• Palladium/Copper-Catalyzed Denitrogenative Alkylidenation and<i>ortho</i>-Alkynylation Reaction of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Madasamy Hari Balakrishnan、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04297

  日期：2020.1.17

  3-benzotriazin-4(3H)-ones with aromatic terminal alkynes is described. Furthermore, a denitrogenative ortho-alkynylation reaction of 1,2,3-benzotriazinones with aliphatic terminal alkynes is also developed. The reaction proceeds through a five-membered azapalladacyclic intermediate with the extrusion of a nitrogen molecule. The significance of the reaction is also demonstrated by a one-pot synthesis of (Z)-

  一种有效的钯催化方法，可通过1,2,3-的脱氮串联炔基化/环化反应获得各种官能化的（Z）-3-亚苄基-异吲哚啉-1-酮和（Z）-3-亚苄基（亚氨基）异苯并呋喃酮描述了具有芳族末端炔的苯并三嗪-4（3H）-一。此外，还开发了1,2,3-苯并三嗪酮与脂肪族末端炔烃的脱氮邻位炔基反应。该反应通过五元氮杂四环中间体与氮分子的挤出而进行。该反应的重要性还通过一锅法合成高产率至高产率的（Z）-3-亚苄基异苯并呋喃-1（3H）-one衍生物得到了证明。
• Design, synthesis and biological evaluation of substituted flavones and aurones as potential anti-influenza agents
  作者：Anand S. Chintakrindi、Devanshi J. Gohil、Abhay S. Chowdhary、Meena A. Kanyalkar

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115191

  日期：2020.1

  We designed a series of substituted flavones and aurones as non-competitive H1N1 neuraminidase (NA) inhibitors and anti-influenza agents. The molecular docking studies showed that the designed flavones and aurones occupied 150-cavity and 430-cavity of H1N1-NA. We then synthesized these compounds and evaluated these for cytotoxicity, reduction in H1N1 virus yield, H1N1-NA inhibition and kinetics of

  我们设计了一系列取代的黄酮和金黄色素作为非竞争性H1N1神经氨酸酶（NA）抑制剂和抗流感药。分子对接研究表明，设计的黄酮和金酮占据了H1N1-NA的150个腔和430个腔。然后，我们合成了这些化合物并评估了它们的细胞毒性，H1N1病毒产量的降低，H1N1-NA的抑制作用以及抑制动力学。病毒减量试验和H1N1-NA抑制试验表明，化合物1f（4-甲氧基黄酮）的最低EC50最低为9.36 nM，IC50最低为8.74μM。此外，动力学研究表明化合物1f和2f具有非竞争性抑制机制。
• Cycloisomerization of γ- and δ-acetylenic acids catalyzed by gold(I) chloride
  作者：Estelle Marchal、Philippe Uriac、Béatrice Legouin、Loïc Toupet、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.066

  日期：2007.10

  We have developed a gold(I)-catalyzed intramolecular cyclization of γ- and δ-alkyne acids in mild conditions yielding various alkylidene lactones. Whereas a slight electronic effect of the R group was observed on the regioselectivity, bulky substituents on the R group bearing the alkyne strongly modify the reactivity. The cycloisomerization of o-alkynylbenzoic methyl esters was achieved rather with

  我们已经开发了在温和条件下金（I）催化的γ-和δ-炔酸分子内环化反应，生成各种亚烷基内酯。尽管观察到R基团对区域选择性有轻微的电子作用，但带有炔烃的R基团上的大取代基强烈地改变了反应性。由于存在水而仅提供异香豆素，所以用AuCl 3作为催化剂而不是AuCl 3可以实现邻炔基苯甲酸甲酯的环异构化。
• Ir‐SpinPHOX Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 3‐Ylidenephthalides
  作者：Yao Ge、Zhaobin Han、Zheng Wang、Chen‐Guo Feng、Qian Zhao、Guo‐Qiang Lin、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201807639

  日期：2018.10

  The first asymmetric hydrogenation of 3‐ylidenephthalides has been developed using the IrI complex of a spiro[4,4]‐1,6‐nonadiene‐based phosphine‐oxazoline ligand (SpinPHOX) as the catalyst, affording a wide variety of chiral 3‐substituted phthalides in excellent enantiomeric excesses (up to 98 % ee). The utility of the protocol has been demonstrated in the asymmetric synthesis of chiral drugs NBP and

  使用基于螺[4,4] -1,6-壬二烯的膦-恶唑啉配体（SpinPHOX）的Ir I络合物作为催化剂开发了3种亚萘二甲酸酯的第一个不对称氢化反应，提供了多种手性3出色的对映体过量（最高ee达98％）的预取代邻苯二甲酸酯。该协议的实用性已在手性药物NBP和BZP前体以及天然产物创心酚和邻苯二甲酰亚胺的不对称合成中得到证明。
• 1-Phenyl-1,2-benziodoxol-3-(1<i>H</i> )-one as Synthon for Phthalide Synthesis through Pd-Free, Base-Free, Sonogashira-Type Coupling Cyclization Reaction
  作者：Ahmad A. Almasalma、Esteban Mejía

  DOI：10.1002/ejoc.201700940

  日期：2018.1.17

  heterocycles have found broad application as atom-transfer reagents for organic synthesis. Among them, 1-Phenyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one is known as a traditional benzyne precursor, but no further synthetic applications have been reported. Herein, we report the first synthetic application of 1-phenylbenzidoxole to the synthesis of Phthalides using only CuI as catalyst. High selectivity and yield were achieved

  高价碘 (III) 五元杂环已被广泛用作有机合成的原子转移试剂。其中，1-Phenyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one 被称为传统的苄前体，但没有进一步的合成应用报道。在此，我们报告了仅使用 CuI 作为催化剂的 1-苯基苯并氧杂环戊烷在邻苯二甲酸酯合成中的首次合成应用。在温和的反应条件下实现了高选择性和高产率，并具有良好的官能团耐受性。在我们的研究过程中，研究了不同反应条件下不同 CuI 和 CuII 催化剂的效率。离去基团的性质、底物上的取代基和温度对产率和选择性都起着重要作用。而且，