(R)-6-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4-carbonitrile | 1414889-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-6-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4-carbonitrile
• 英文别名: (4R)-6-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-3H-quinazoline-4-carbonitrile
• CAS: 1414889-08-9
• 化学式: C₁₈H₁₃ClF₃N₃O₂
• 分子量: 395.768
• InChiKey: GLNDBYOAEVMYSU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S,E)-6-chloro-4-(2-cyclopropylvinyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective organocatalytic Strecker reaction of cyclic N-acyl trifluoromethylketimines: synthesis of anti-HIV drug DPC 083

  摘要：

  开发了环状 N-酰基酮亚胺的高效、有机催化、对映选择性 Strecker 反应，用于制备具有季碳立构中心的对映体富集的环状 α-氨基腈和抗 HIV 药物 DPC 083。

  DOI：

  10.1039/c2cc36307k
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 6-氯-1-(4-甲氧基苄基)-4-(三氟甲基)喹唑啉-2(1H)-酮 在 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(R)-6-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective organocatalytic Strecker reaction of cyclic N-acyl trifluoromethylketimines: synthesis of anti-HIV drug DPC 083

  摘要：

  开发了环状 N-酰基酮亚胺的高效、有机催化、对映选择性 Strecker 反应，用于制备具有季碳立构中心的对映体富集的环状 α-氨基腈和抗 HIV 药物 DPC 083。

  DOI：

  10.1039/c2cc36307k

文献信息

• Organocatalytic enantioselective Strecker reaction of cyclic trifluoromethyl-ketoimines
  作者：Hexin Xie、Aiguo Song、Xixi Song、Xinshuai Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.119

  日期：2013.3

  A quinine thiourea promoted enantioselective Strecker reaction of cyclic ketoimines with TMSCN has been developed. The process affords new enantioenriched trifluoromethyl dihydroquinazolinones in high yields and with high enantioselectivities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly enantioselective organocatalytic Strecker reaction of cyclic N-acyl trifluoromethylketimines: synthesis of anti-HIV drug DPC 083
  作者：Fa-Guang Zhang、Xiao-Yan Zhu、Shen Li、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c2cc36307k

  日期：——

  A highly efficient, organocatalytic, enantioselective Strecker reaction of cyclic N-acyl ketimines was developed for the preparation of enantioenriched cyclic α-amino nitriles with a quaternary carbon stereocentre and anti-HIV drug DPC 083.

  开发了环状 N-酰基酮亚胺的高效、有机催化、对映选择性 Strecker 反应，用于制备具有季碳立构中心的对映体富集的环状 α-氨基腈和抗 HIV 药物 DPC 083。