2-chloro-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid | 90649-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-chloro-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: α-Chlor-β-oxy-hydrozimtsaeure；2-Chlor-3-hydroxy-3-phenyl-propionsaeure；Zimtsaeurechlorhydrin；α-Chlor-β-oxy-β-phenyl-propionsaeure；Inakt. α-Chlor-β-oxy-β-phenyl-propionsaeure；α-Chlor-β-hydroxy-β-phenyl-propionsaeure；2-Chloro-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 90649-87-9
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: LRZMPDAFNQPNPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid 在 氨 作用下， 生成 (±)-anti-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Forster; Rao, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-chloro-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  αβ-不饱和羰基化合物的氯化。第三部分 氯的反应与反式-肉桂酸和反式-肉桂酸酯离子

  摘要：

  加入氯对反式-肉桂酸在乙酸和乙酸含有氯化锂，高氯酸锂，或高氯酸是非常相似的，对于观察到的甲基反式-肉桂酸酯。提出了一种类似的混合机理，包括直接加入氯和使离子对和氯鎓离子崩解，并使溶剂与离子对和氯鎓离子发生反应。除了盐效应，没有观察到酸催化。在含乙酸锂的乙酸中，加成产物伴随有反式-β-氯苯乙烯，1,2,2-三氯乙基苯和1-乙酰氧基-2,2-二氯乙基苯。氯苯乙烯是由反式的直接反应形成的-肉桂酸离子与氯，而不是通过消除加成产物或中间离子对中的二氧化碳来消除。通过进一步氯化氯苯乙烯形成乙苯衍生物。的反式-肉桂酸酯离子也经历在水溶液chlorodecarboxylation，而反式-肉桂酸进行加成次氯酸（或一氧化氯）的或氯的，这取决于混合的试剂的方法。

  DOI：

  10.1039/j29680001022

文献信息

• Forster; Saville, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 2596
  作者：Forster、Saville

  DOI：——

  日期：——
• Read; Andrews, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1778
  作者：Read、Andrews

  DOI：——

  日期：——
• Stockmeier, Dissertation <Erlangen 1883>, S. 37
  作者：Stockmeier

  DOI：——

  日期：——
• Lipp, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 1286
  作者：Lipp

  DOI：——

  日期：——
• Ploechl; Mayer,B., Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1601,1607
  作者：Ploechl、Mayer,B.

  DOI：——

  日期：——