1-[4-[(2R)-2,3-dihydrofuran-2-yl]phenyl]ethanone | 131516-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-[(2R)-2,3-dihydrofuran-2-yl]phenyl]ethanone
• CAS: 131516-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: CPDVZKGTHRAREL-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 4-乙酰苯基三氟甲烷磺酸酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-(+)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bi(benzo[b]thiophen) 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-(2,3-dihydrofuran-2-yl)phenyl)ethanone 、 1-[4-[(2R)-2,3-dihydrofuran-2-yl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Regio- and enantio-selective Heck reactions of aryl and alkenyl triflates with the new chiral ligand (R)-BITIANP

  摘要：

  在手性配体 (R)-BITIANP 1 的存在下，二氢呋喃 3 与芳基三氟甲酸酯 4 和 6a-d 以及烯基三氟甲酸酯 8 发生 Heck 反应，分别生成了 2-取代的 2,3-二氢呋喃 5a、7a-d 和 9，具有完全的区域选择性、高对映选择性（86-96% ee）和良好的产率（76-93%）。

  DOI：

  10.1039/a905309c

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric Heck arylation of 2,3-dihydrofuran – effect of prolinate salts
  作者：Adam Morel、Ewelina Silarska、Anna M. Trzeciak、Juliusz Pernak

  DOI：10.1039/c2dt31672b

  日期：——

  Chiral ionic liquids (CILs) containing L-prolinate and L-lactate anions and non-chiral quaternary ammonium cations were employed in the palladium catalyzed enantioselective Heck arylation of 2,3-dihydrofuran with aryl iodides (iodobenzene, 4-iodotoluene, 2-iodoanisole, 4-iodoanisole, 4-iodoacetophenone). In all the reactions 2-aryl-2,3-dihydrofuran (3) was obtained as the main product with the yield

  含有L-脯氨酸和L-乳酸阴离子和非手性季铵阳离子的手性离子液体（CIL）用于钯催化的对映选择性Heck芳基化。2,3-二氢呋喃 与芳基碘化物（碘苯， 4-碘甲苯， 2-碘苯甲醚， 4-碘苯甲醚， 4-碘苯乙酮）。在所有反应中，获得了2-芳基-2,3-二氢呋喃（3）作为主要产物，收率高达52％，总转化率达到83％。产品3，2-苯基-2,3-二氢呋喃在6小时的反应中，具有出色的对映选择性（> 99％ee）， L-脯氨酸四丁基铵。在提出的均相反应中，Pd（0）纳米粒子被视为催化剂的静止状态，并且是催化Heck反应的可溶性钯物质的来源。Heck反应的收率和立体选择性受CIL中非手性阳离子种类的强烈影响。
• Palladium-catalyzed asymmetric arylation of 2,3-dihydrofuran: 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene as an efficient base
  作者：Fumiyuki Ozawa、Akihiko Kubo、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91654-x

  日期：1992.3

  Reaction of 2,3-dihydrofuran with aryl triflate (1) in the presence of a base and a palladium catalyst, generated in situ from Pd(OAc)2 and (R)-BINAP, gave (R)-2-aryl-2,3-dihydrofuran (2) and a small amount of (S)-2-aryl-2,5-dihydrofuran (3). The enantiomeric purity of major product 2 was strongly affected by the base. 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene (proton sponge) as a highly basic and sterically

  在碱和钯催化剂存在下，由Pd（OAc）2和（R）-BINAP原位产生的2,3-二氢呋喃与三氟甲磺酸芳基酯（1）反应，得到（R）-2-芳基-2 ，3-二氢呋喃（2）和少量的（S）-2-芳基-2,5-二氢呋喃（3）。碱强烈影响主要产物2的对映体纯度。1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）是一种高度碱性且对空间有要求的胺，对于各种芳基三氟甲磺酸酯，其（R）-2的对映选择性高（> 96-87％ee）。
• Catalytic asymmetric arylation of 2,3-dihydrofuran with aryl triflates
  作者：Fumiyuki Ozawa、Akihiko Kubo、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja00004a056

  日期：1991.2
• Regio- and enantio-selective Heck reactions of aryl and alkenyl triflates with the new chiral ligand (R)-BITIANP
  作者：Lutz F. Tietze、Kai Thede

  DOI：10.1039/a905309c

  日期：——

  The Heck reaction of dihydrofuran 3 with aryl triflates 4 and 6a–d and alkenyl triflate 8 in the presence of the chiral ligand (R)-BITIANP 1 provides the 2-substituted 2,3-dihydrofurans 5a, 7a–d and 9, respectively, with complete regioselectivity, high enantioselectivity (86–96% ee) and good yields (76–93%).

  在手性配体 (R)-BITIANP 1 的存在下，二氢呋喃 3 与芳基三氟甲酸酯 4 和 6a-d 以及烯基三氟甲酸酯 8 发生 Heck 反应，分别生成了 2-取代的 2,3-二氢呋喃 5a、7a-d 和 9，具有完全的区域选择性、高对映选择性（86-96% ee）和良好的产率（76-93%）。