(S)-3,7-dimethyl-6-oxooctanoic acid methyl ester | 63175-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3,7-dimethyl-6-oxooctanoic acid methyl ester
• 英文别名: 5R,7-dimethyl-6-oxooctanoic acid methyl ester；methyl (3R)-3,7-dimethyl-6-oxooctanoate；methyl (R)-3,7-dimethyl-6-oxooctanoate；methyl(3R)-3,7-dimethyl-6-oxooctanoate；methyl-3R,7-dimethyl-6-oxooctanoate；Methyl 4,7-dimethyl-6-oxooctanoate
• CAS: 63175-00-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: FSUJVRUIHAKTPK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-89 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,7-dimethyl-6-oxooctanoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 silica gel 、 四氯化钛 、 silver nitrate 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 Methyl 7-isopropyl-4-methyl-2-oxooct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-D-ring analogues of the azasteroid A25822

  摘要：

  α、β-不饱和亚胺 2 和 4 是由 2,3,6-三甲基环己-2-烯酮合成的。

  DOI：

  10.1039/p19960000349
• 作为产物：
  描述：

  试剂Menthide 在 jones' reagent 、 三氟化硼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-3,7-dimethyl-6-oxooctanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-D-ring analogues of the azasteroid A25822

  摘要：

  α、β-不饱和亚胺 2 和 4 是由 2,3,6-三甲基环己-2-烯酮合成的。

  DOI：

  10.1039/p19960000349

文献信息

• Ozonolytic transformations of olefinic derivatives of L-menthol and ricinolic acid
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、A. Kh. Shayakhmetova、L. P. Botsman、G. V. Nasibullina、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0240-1

  日期：2006.11

  Ozonolysis and reduction of olefinic derivatives of ricinolic acid and L-menthol were studied using hydroxylamine hydrochloride and sodium trisacetoxyborohydride to reduce the peroxide products.

  研究了蓖麻醇酸和L-薄荷醇的烯烃衍生物的臭氧化和还原反应，使用盐酸羟胺和三乙酰氧基硼氢化钠对过氧化物产物进行了还原。
• The Transformations of Terpene Eetones by Oxygen. II. The Base-catalyzed Autoxidation of Pulegone and Fukinone and Their Dihydro Compounds
  作者：Akio Horinaka、Eiyu Yo、Otoji Mori、Keizo Naya

  DOI：10.1246/bcsj.52.2372

  日期：1979.8

  Upon autoxidation in alkaline media, pulegone and fukinone (2) gave pairs of hydroxy ketones respectively as the major products; also, hydroxyeremophilone was isolated as its acetate from 2. On the other hand, their dihydro compounds afforded hydroxy ketones, diosphenols, and acids.

  在碱性介质中自氧化时，普尔根和富基酮（2）分别生成一对羟基酮作为主要产物；此外，还从2中分离得到了羟基埃瑞莫菲酮的醋酸酯。另一方面，它们的二氢化合物则产生了羟基酮、二氧苯酚和酸。
• Enantio- and Regioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of Di- and Trisubstituted Cycloalkenes
  作者：Byron K. Peters、Jianguo Liu、Cristiana Margarita、Wangchuk Rabten、Sutthichat Kerdphon、Alexander Orebom、Thomas Morsch、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.6b07291

  日期：2016.9.14

  carbons away from the olefin. Substrates having functionalities such as carboxyl groups, alcohols, or heterocycles in the vicinity of the C═C bond were hydrogenated in high enantiomeric excess (up to >99% ee). The hydrogenation was also found to be regioselective, and by controlling the reaction conditions, selective hydrogenation of one of two trisubstituted olefins can be achieved. Furthermore, trisubstituted

  使用新型 N,P-连接的铱咪唑基催化剂（Crabtree 型）制备并评估了许多环烯烃的不对称加氢反应。这些环烯烃的多样性跨越了那些具有很少功能的环烯烃到带有强配位取代基和杂环的环烯烃。对于几乎没有官能度（高达 > 99% ee）的底物和具有远离烯烃几个碳的官能团的底物，均观察到了优异的对映选择性。在 C=C 键附近具有羧基、醇或杂环等官能团的底物以高对映体过量（高达 > 99% ee）氢化。还发现氢化具有区域选择性，并且通过控制反应条件，可以实现两种三取代烯烃之一的选择性加氢。此外，三取代的烯烃可以在四取代的烯烃存在下选择性氢化。
• Optically pure acyclic bifunctional compounds from (?)-menthone. Synthesis ofR-4-methyl-1-nonanol, the sex pheromone of the larger flour beetle (Tenebrio molitor L.)
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、R. L. Safiullin、V. D. Komissarov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00702016

  日期：1993.7

  novel methyl-branched chirones were prepared starting from (−)-menthone and making use of a novel, efficient, and selective oxidant, decanepersulfonic acid (DPSA). Optically pure (4R)-methyl-1-nonanol, the sex pheromone of the larger flour beetle (Tenebrio molitor L.), was synthesized.

  以 (-)-薄荷酮为原料，利用新型、高效和选择性的氧化剂癸烷过磺酸 (DPSA)，制备了许多新型甲基支化手性酮。合成了光学纯 (4R)-甲基-1-壬醇，即较大的面粉甲虫 (Tenebrio molitor L.) 的性信息素。
• Novel high energy intermediate analogues with triazasterol-related structures as inhibitors of ergosterol biosynthesis
  作者：Edith Gößnitzer、Asbjörn Punkenhofer、Anton Amon、Bertrand Favre

  DOI：10.1016/s0928-0987(03)00086-1

  日期：2003.6

  triazasterol-related structures was designed and synthesized to mimic, as stable analogues, native high energy intermediates (HEI) of ergosterol biosynthesis. The title compounds can be regarded as 8,13,15-triaza-13,17-secosteroids with aromatic ring A bearing the positive charge in the guanidinium moiety. Hence, these compounds present structural similarities with corresponding carbocationic intermediates occurring

  设计并合成了一系列具有三氮杂甾醇相关结构的N4-烷基-1,6,7,11b-四氢-2H-嘧啶[4,3-a]异喹啉胺氢碘酸盐，以模拟天然高能中间体作为稳定的类似物（麦角固醇的生物合成。可以将标题化合物视为具有在胍基部分中带有正电荷的芳香环A的8,13,15-triaza-13,17-secosteroids。因此，这些化合物与在角鲨烯向麦角固醇的酶催化转化过程中发生的相应碳阳离子中间体具有结构相似性。N4-烷基氨基嘧啶基异喹啉鎓盐是通过使各个S-甲硫基四氢嘧啶基异喹啉氢碘化物与辛胺以及适当的甲基支链的烷基胺基和烯基胺反应而制备的。为了制备（3R）-6-异丙基-3-甲基-6-庚-1-胺，研究了几种合成途径。在同核和异核相关的1D和2D NMR光谱学的基础上，证明并完全指定了所有报告化合物的结构。标题化合物与八种病原真菌的标准组合的体外抗真菌药敏试验显示，尤其是对使用的皮肤真菌和具有MIC范围为1-32