(3R,6S)-methyl 6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate | 146512-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,6S)-methyl 6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate
• 英文别名: methyl (3R,6S)-6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate；methyl(3R,6S)-6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate；methyl-3R,7-dimethyl-6S-hydroxyoctanoate；Methyl (3r,6s)-6-hydroxy-3,7-di-methyloctanoate
• CAS: 146512-80-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: PEPAYKVWQUTJJO-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-methyl 6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1S,endo)-born-2-yl (7S,10S)-2-diazo-10-methoxymethoxy-7,11-dimethyl-3-oxododecanoate
  参考文献：
  名称：

  Daniewski, A. R.; Warchol, T., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 12, p. 1985 - 1997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  试剂Menthide 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (3R,6S)-methyl 6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Ishmuratov, G. Yu.; Yakovleva, M. P., Doklady Chemistry, 1992, vol. 326, # 4-6, p. 231 - 235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically pure acyclic bifunctional compounds from (?)-menthone. Synthesis ofR-4-methyl-1-nonanol, the sex pheromone of the larger flour beetle (Tenebrio molitor L.)
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、R. L. Safiullin、V. D. Komissarov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00702016

  日期：1993.7

  novel methyl-branched chirones were prepared starting from (−)-menthone and making use of a novel, efficient, and selective oxidant, decanepersulfonic acid (DPSA). Optically pure (4R)-methyl-1-nonanol, the sex pheromone of the larger flour beetle (Tenebrio molitor L.), was synthesized.

  以 (-)-薄荷酮为原料，利用新型、高效和选择性的氧化剂癸烷过磺酸 (DPSA)，制备了许多新型甲基支化手性酮。合成了光学纯 (4R)-甲基-1-壬醇，即较大的面粉甲虫 (Tenebrio molitor L.) 的性信息素。
• Novel high energy intermediate analogues with triazasterol-related structures as inhibitors of ergosterol biosynthesis
  作者：Edith Gößnitzer、Asbjörn Punkenhofer、Anton Amon、Bertrand Favre

  DOI：10.1016/s0928-0987(03)00086-1

  日期：2003.6

  triazasterol-related structures was designed and synthesized to mimic, as stable analogues, native high energy intermediates (HEI) of ergosterol biosynthesis. The title compounds can be regarded as 8,13,15-triaza-13,17-secosteroids with aromatic ring A bearing the positive charge in the guanidinium moiety. Hence, these compounds present structural similarities with corresponding carbocationic intermediates occurring

  设计并合成了一系列具有三氮杂甾醇相关结构的N4-烷基-1,6,7,11b-四氢-2H-嘧啶[4,3-a]异喹啉胺氢碘酸盐，以模拟天然高能中间体作为稳定的类似物（麦角固醇的生物合成。可以将标题化合物视为具有在胍基部分中带有正电荷的芳香环A的8,13,15-triaza-13,17-secosteroids。因此，这些化合物与在角鲨烯向麦角固醇的酶催化转化过程中发生的相应碳阳离子中间体具有结构相似性。N4-烷基氨基嘧啶基异喹啉鎓盐是通过使各个S-甲硫基四氢嘧啶基异喹啉氢碘化物与辛胺以及适当的甲基支链的烷基胺基和烯基胺反应而制备的。为了制备（3R）-6-异丙基-3-甲基-6-庚-1-胺，研究了几种合成途径。在同核和异核相关的1D和2D NMR光谱学的基础上，证明并完全指定了所有报告化合物的结构。标题化合物与八种病原真菌的标准组合的体外抗真菌药敏试验显示，尤其是对使用的皮肤真菌和具有MIC范围为1-32
• Low-temperature reduction of acyclic (–)-mentholactone derivatives with diisobutylaluminum hydride in methylene chloride
  作者：G. Yu. Ishmuratov、V. A. Vydrina、Yu. A. Galkina、M. P. Yakovleva、A. A. Kravchenko、R. R. Muslukhov、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428015070106

  日期：2015.7

  Low-temperature treatment of acyclic (-)-mentholactone derivatives with excess diisobutylaluminum hydride in methylene chloride afforded O-isobutyl derivatives of seven-membered lactols. Methyl 6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate behaved similarly to (-)-mentholactone, and its 6-oxo analog, similarly to (-)-mentholactone and isomentholactone.
• Daniewski, A. R.; Warchol, T., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 12, p. 1985 - 1997
  作者：Daniewski, A. R.、Warchol, T.

  DOI：——

  日期：——
• Odinokov, V. N.; Ishmuratov, G. Yu.; Yakovleva, M. P., Doklady Chemistry, 1992, vol. 326, # 4-6, p. 231 - 235
  作者：Odinokov, V. N.、Ishmuratov, G. Yu.、Yakovleva, M. P.、Muslukhov, R. R.、Safiullin, R. L.、et al.

  DOI：——

  日期：——