(E)-5-trimethylsilylpent-4-enal | 177269-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-trimethylsilylpent-4-enal
• 英文别名: 5-(trimethylsilyl)pent-4-enal
• CAS: 177269-12-4
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: DJJCWWOAGXDTMF-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-trimethylsilylpent-4-enal 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl-(2-trimethylsilylvinyl-cyclopropylmethoxy)-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  不饱和末端环氧化物和氯醇的分子内环丙烷化

  摘要：

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja0672932
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-5-trimethylsilylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  不饱和末端环氧化物和氯醇的分子内环丙烷化

  摘要：

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja0672932

文献信息

• Ruthenium-catalysed coupling of allyl alcohol with alkynes: A new route to γ,δ-unsaturated acetals and aldehydes
  作者：Sylvie Dérien、Dominique Jan、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00185-8

  日期：1996.4

  γ,δ-Unsaturated acetals and aldehydes have been obtained via a new ruthenium-catalysed coupling of allyl alcohol with alkynes. The branched isomer is regioselectively formed. Comparative studies of catalyst precursors have shown that (C5Me5)Ru(IV) derivatives favours the formation of acetals and that, with (C5Me5)Ru(II) moieties, the reaction can be carried out either in water or without solvent at

  通过新的钌催化的烯丙醇与烯丙醇的偶合反应，获得了γ，δ-不饱和缩醛和醛。支链异构体是区域选择性形成的。催化剂前体的比较研究表明，（C 5 Me 5）Ru（IV）衍生物有利于缩醛的形成，并且对于（C 5 Me 5）Ru（II）部分，该反应既可以在水中进行，也可以在水中进行。在室温下无需溶剂。