(2R,3R,4R)-2-(3-(benzyloxy)benzyl)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-((3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyoctyl)cyclopentanone | 1425937-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-(3-(benzyloxy)benzyl)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-((3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyoctyl)cyclopentanone
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2-(3-(benzyloxy)benzyl)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-((S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyoctyl)cyclopentanone；(2R,3R,4R)-2-(3-(benzyloxy)benzyl)-4-tert-butyldimethylsilyoxy-3-((S)-3-tert-butyldimethylsilyoxyoctyl)cyclopentanone；(2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctyl]-2-[(3-phenylmethoxyphenyl)methyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1425937-40-1
• 化学式: C₃₉H₆₄O₄Si₂
• 分子量: 653.106
• InChiKey: LPZRQNJVTDEXFR-OUPGAVJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.15
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(3-(benzyloxy)benzyl)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-((3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyoctyl)cyclopentanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R,2R,3aS,9aS)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)octyl)-1H-cyclopenta[b]naphthalen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BENZINDENE PROSTAGLANDINS AND PREPARATIONS THEREOF

  摘要：

  提供了用于制备对制备苯二烯前列腺素有用的光学活性环戊酮的新工艺。该发明还提供了制备苯二烯前列腺素和苯二烯前列腺素中间体的新工艺。

  公开号：

  US20130053581A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(3-(benzyloxy)benzyl)-5-oxo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentene 、 (S)-tert-butyl(1-iodooctan-3-yloxy)dimethylsilane 在 甲基锂 、 叔丁基锂 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2R,3R,4R)-2-(3-(benzyloxy)benzyl)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-((3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyoctyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BENZINDENE PROSTAGLANDINS AND PREPARATIONS THEREOF

  摘要：

  提供了用于制备对制备苯二烯前列腺素有用的光学活性环戊酮的新工艺。该发明还提供了制备苯二烯前列腺素和苯二烯前列腺素中间体的新工艺。

  公开号：

  US20130053581A1

文献信息

• Intermediates for the synthesis of benzindene prostaglandins and preparations thereof
  申请人：Chirogate International Inc.

  公开号：EP2581361B1

  公开（公告）日：2018-06-06
• INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BENZINDENE PROSTAGLANDINS AND PREPARATIONS THEREOF
  申请人：WEI Shih-Yi

  公开号：US20130053581A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Novel processes for preparing optically active cyclopentanones 1 which are useful for the preparation of benzindene Prostaglandins and novel cyclopentanones are provided. The invention also provides novel processes of preparing benzindene Prostaglandins and novel intermediates for benzindene Prostaglandins.

  提供了用于制备对制备苯二烯前列腺素有用的光学活性环戊酮的新工艺。该发明还提供了制备苯二烯前列腺素和苯二烯前列腺素中间体的新工艺。