(E)-2-(hex-3-enyl)oxirane | 741676-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (E)-2-(hex-3-enyl)oxirane
• 英文别名: trans-1,2-epoxy-5-octene；2-[(E)-hex-3-enyl]oxirane
• CAS: 741676-54-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: RORRJKPETKQQQP-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(hex-3-enyl)oxirane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 1-(tert-butylsulfonyl)-2-((E)-hex-3-enyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Aziridines

  摘要：

  Regio- and stereoselective deprotonation of bishomoallylic terminal N-Bus (Bus = tert-butylsulfonyl)-protected aziridines generate aziridinyl anions that undergo diastereoselective intramolecular cyclopropanation giving trans-2-aminobicyclo[3.1.0]hexanes in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol060101n
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-hept-4-enoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-2-(hex-3-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides

  摘要：

  Efficient lithium amide-induced intramolecular cyclopropanation of bishomoallylic and trishomoallylic epoxides is described. The methodology is used in an asymmetric synthesis of sabina ketone.

  DOI：

  10.1021/ja047346k

文献信息

• Dimerization and Isomerization Reactions of α-Lithiated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、Steven M. Miles、Christopher A. J. Brierley、John G. Ward

  DOI：10.1021/jo701901t

  日期：2007.12.1

  The scope of dimerization and isomerization reactions of α-lithiated terminal aziridines is detailed. Regio- and stereoselective deprotonation of simple terminal aziridines with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) or lithium dicyclohexylamide (LiNCy2) generates trans-α-lithiated terminal aziridines. These latter species can then undergo dimerization or isomerization reactions depending on

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。
• PROCESS FOR MAKING 1,3-DIOLS AND 3-HYDROXYALDEHYDES
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0682650A1

  公开（公告）日：1995-11-22
• FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF IN METHODS OF TREATMENT OF METABOLIC-RELATED DISORDERS
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1831178A2

  公开（公告）日：2007-09-12
• US5344993A
  申请人：——

  公开号：US5344993A

  公开（公告）日：1994-09-06
• [EN] PROCESS FOR MAKING 1,3-DIOLS AND 3-HYDROXYALDEHYDES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 1,3 DIOLS ET DE 3-HYDROXYALDEHYDES
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：WO1994018149A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (EN) This invention relates to a process for making 1,3-diols and 3-hydroxyaldehydes by hydroformylating 1,2-epoxides which process comprises intimately contacting (a) a 1,2-epoxide having more than 2 carbon atoms, (b) ditertiary phosphine-modified cobalt carbonyl catalyst, said phosphine comprising a hydrocarbylene-bis(monophosphabicyclo-alkane) in which each phosphorus atom is joined to hydrocarbylene and is a member of a bridge linkage without being a bridgehead atom and which hydrocarbylene-bis(monophosphabicycloalkane) has 11 to 300 carbon atoms; of which 5 to 12 carbon atoms together with a phosphorus atom are members of each of the two bicyclic skeletal structures, (c) carbon monoxide, and (d) hydrogen, the molar ratio of carbon monoxide to hydrogen being from 4:1 to 1:6, preferably from 1:1 to 1:4 in liquid-phase solution in an inert reaction solvent, at a temperature of from 30 to 150 °C and a pressure of from 345 to 68948 kPa (50 to 10,000 psi).(FR) Cette invention concerne un procédé de production de 1,3-diols et de 3-hydroxyaldéhydes par hydroformulation de 1,2-époxydes. Ce procédé comprend la mise en contact intime de (a) un 1,2-époxyde ayant plus de deux atomes de carbone, (b) un catalyseur carbonyle cobalt modifié phosphine ditertiaire, ladite phosphine comportant un hydrocarbylène-bis (monophosphabicycloalcane) dans lequel chaque atome de phosphore est relié à l'hydrocarbylène et est un élément d'une liaison de pont sans être un atome tête-de-pont et cet hydrocarbylène-bis (monophosphabicycloalcane) possède 11 à 300 atomes de carbone dont 5 à 12, ensemble avec un atome de phosphore, sont les éléments de chacun des deux structures squelettiques bicycliques, (e) un monoxyde de carbone, et (d) l'hydrogène, le rapport molaire du monoxyde de carbone à l'hydrogène étant de 4:1 à 1:6, et de préférence de 1:1 à 1: en solution à phase liquide dans un solvant de réaction inerte, à une température comprise entre 30 et 150 °C et une pression comprise entre 345 et 68948 kPa (50 à 10.000 psi).