1-(4-氯-苯基)-3-苯基-丙烯 | 20442-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氯-苯基)-3-苯基-丙烯
• 英文名称: 1--3-phenyl-propen-(1)
• 英文别名: 1-<4-Chlor-phenyl>-3-phenyl-propen；1-(4-chloro-phenyl)-3-phenyl-propene；1-(4-Chlor-phenyl)-3-phenyl-propen；1-Chloro-4-(3-phenylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 20442-76-6
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: JAWLJAFGMPIKCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯-苯基)-3-苯基-丙烯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到4-氯查耳酮
  参考文献：
  名称：

  查耳酮的有效1，3-烯丙基羰基转座

  摘要：

  摘要据报道，查耳酮的1，3-烯丙基羰基转移非常简单，方便，有效。可以通过将查耳酮还原成1，3-二芳基丙烷-1-醇并使其脱水以得到1，3-二芳基丙烯，然后进行苄基/烯丙基氧化，来实现转座。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0019-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 苯甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-氯-苯基)-3-苯基-丙烯
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)/亚硝酸叔丁酯(TBN)/O2介导的串联反应合成1-氮杂蒽醌和吡啶香豆素

  摘要：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ)/亚硝酸叔丁酯 (TBN)/O 2 介导的 2-氨基萘醌/4-氨基香豆素与 1,3-二芳基丙烯的串联反应被披露。它涉及氧化偶联、分子内成环和脱氢芳构化反应，为1-氮杂蒽醌和吡啶香豆素的合成提供了一种高效、温和的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154802

文献信息

• [EN] METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA RÉDUCTION D'UN OXYDE DE PHOSPHINE DANS DES RÉACTIONS DE WITTIG CATALYTIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2014140353A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A method for increasing the rate of phosphine oxide reduction, preferably during a Wittig reaction comprising use of an acid additive is provided. A room temperature catalytic Wittig reaction (CWR) the rate of reduction of the phosphine oxide is increased due to the addition of the acid additive is described. Furthermore, the extension of the CWR to semi-stabilized and non-stabilized ylides has been accomplished by utilization of a masked base and/or ylide-tuning.

  提供了一种增加磷氧化物还原速率的方法，尤其是在Wittig反应中，该方法包括使用酸性添加剂。描述了一种室温催化的Wittig反应（CWR），由于添加了酸性添加剂，磷氧化物还原的速率得到了提高。此外，通过利用掩蔽碱和/或调节基团，CWR已成功扩展到半稳定和不稳定的亚磷酰化物。
• FeCl₃·6H₂O Catalyzed Disproportionation of Allylic Alcohols and Selective Allylic Reduction of Allylic Alcohols and Their Derivatives with Benzyl Alcohol
  作者：Jialiang Wang、Wen Huang、Zhengxing Zhang、Xu Xiang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/jo900070q

  日期：2009.5.1

  been found to be an efficient catalyst for the disproportionation of allylic alcohols, which provides a convenient method for selective transformation of allylic alcohols to alkenes and α,β-unsaturated ketones. Furthermore, this catalytic system is also effective for highly selective allylic reduction of allylic alcohols, allylic ethers, and allylic acetates with benzyl alcohol under neutral and convenient

  已经发现氯化铁是用于烯丙基醇歧化的有效催化剂，其为将烯丙基醇选择性转化为烯烃和α，β-不饱和酮提供了方便的方法。此外，该催化体系对于在中性和方便的反应条件下用苄醇高度选择性地还原烯丙基醇，烯丙基醚和乙酸烯丙基乙酸酯也是有效的。
• FeCl3·6H2O-catalyzed selective reduction of allylic halides to alkenes with concomitant oxidation of benzylic alcohols to aldehydes
  作者：HouCai Zhang、RuiTing Liu、XiGeng Zhou

  DOI：10.1007/s11426-013-5042-2

  日期：2014.2

  Iron-catalyzed direct reduction of allylic halides with benzylic alcohol was achieved, providing a new, simple, and efficient method for conducting highly regioselective hydrodehalogenation. This method not only features a readily available reductant, an inexpensive catalyst, simple manipulation, and good tolerance of functional groups including nitriles, nitro, esters, and methoxyl groups, it also

  实现了铁催化的苄醇对烯丙基卤的直接还原，为进行高区域选择性加氢脱卤提供了一种新的，简单而有效的方法。该方法不仅具有易于获得的还原剂，廉价的催化剂，简单的操作以及对腈，硝基，酯和甲氧基等官能团的良好耐受性，而且反应条件温和并且具有完全的区域选择性，因为只有卤化物位于盟友位置减少。或者，该方法可以用于将苄醇选择性转化为芳族醛而不会过度氧化为羧酸。
• Iron-Promoted Synthesis of Substituted 1-Halo-1,4-pentadienes by Reaction of 1,3-Diarylpropenes with Ethynylbenzenes via sp³ C−H Bond Activation
  作者：Hanjie Mo、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/jo1006398

  日期：2010.7.16

  An iron-promoted sp3 C−H bond activation and C−C bond formation reaction between 1,3-diarylpropenes and ethynylbenzenes was realized with BQ (benzoquinone) as an oxidant. The reaction afforded 1-halo-1,4-pentadiene derivatives in moderate to good yields under mild conditions.

  以BQ（苯醌）为氧化剂，实现了铁促进的sp 3 C-H键活化和1,3-二芳基丙烯与乙炔基苯之间的CC键形成反应。该反应在温和条件下以中等至良好的产率提供了1-卤代-1,4-戊二烯衍生物。
• DDQ-Mediated Tandem Synthesis of Functionalized Pyranocoumarins from 4-Hydroxycoumarins and 1,3-Diarylallylic Compounds
  作者：Xufeng Lin、Zhenxing He、Yuanxun Zhu、Yanguang Wang

  DOI：10.3987/com-10-11906

  日期：——

  simple and efficient DDQ-mediated oxidative cross-coupling between 4-hydroxycoumarin and 1,3-diarylallylic compounds was developed. The reaction furnished functionalized pyranocoumarins in a single step without using any metal catalyst. The tandem process involves an intermolecular C-C bond formation and an intramolecular C-O bond formation through double oxidative C-H activation.

  开发了一种简单有效的 DDQ 介导的 4-羟基香豆素和 1,3-二芳基烯丙基化合物之间的氧化交叉偶联。该反应在一个步骤中提供了官能化的吡喃香豆素，而不使用任何金属催化剂。串联过程涉及通过双氧化 CH 活化形成分子间 CC 键和形成分子内 CO 键。