3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-炔-1-醇 | 944551-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-炔-1-醇
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 944551-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: ZALJRTWXVJZKEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-3-苯基-2-丙炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  亲电三氟甲基硒化试剂N-三氟甲基硒代邻苯二甲酰亚胺及其在4-三氟甲基硒化异恶唑合成中的应用

  摘要：

  开发了一种新型亲电三氟甲基硒化试剂N-三氟甲基硒邻苯二甲酰亚胺（Phth-SeCF 3 ）。以Phth-SeCF 3作为亲电试剂，建立了通过亲电三氟甲基硒化环化合成4-三氟甲基硒化异恶唑的策略。此外，该方案还具有底物范围广、官能团耐受性好、产率高等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03446
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Cu/SaBox 催化的酰基硅烷与炔烃的光致偶联

  摘要：

  通过利用由酰基硅烷原位产生的α -甲硅烷氧基卡宾中间体，炔烃与 Fischer 型铜卡宾物种的偶联已经实现。机理研究表明，侧臂修饰的双恶唑啉 ( Sa Box) 配体对该偶联反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202216373

文献信息

• Siloxyallenes revisited. A useful functional intermediate for the synthesis of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts and (Z)-chalcones
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.025

  日期：2007.7

  Siloxyallenes proved to be a useful functional intermediate in the preparation of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts by the reaction of aldehydes with silylacetylenes or siloxypropynes. Various (Z)-chalcones were stereoselectively synthesized from siloxypropynes via siloxyallenes.

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。
• Construction of the 1,5-Benzodiazepine Skeleton from <i>o</i>-Phenylendiamine and Propargylic Alcohols via a Domino Gold-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01720

  日期：2016.8.5

  The gold-catalyzed reaction of o-phenylendiamine with propargylic alcohols affords 1,5-benzodiazepines bearing different substituents on the 2 and 4 positions. The method allows even for the selective preparation of 4-substituted 1,5-benzodiazepine derivatives.

  邻苯二胺与炔丙醇的金催化反应，得到在2和4位带有不同取代基的1,5-苯并二氮杂pine。该方法甚至允许选择性地制备4-取代的1，5-苯并二氮杂卓衍生物。
• Ytterbium(III) Trifluoromethanesulfonate Catalyzed Ring-Opening C(sp³ )−N Bond Formation of Benzoxazoles with Propargylic Alcohols
  作者：Wenfei Liu、Yongqing Sun、Haiying Zhao、Baoguo Li、Shufeng Chen

  DOI：10.1002/cctc.201600606

  日期：2016.9.21

  A novel ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)3]‐catalyzed ring‐opening C(sp3)−N bond formation reaction of benzoxazole with propargylic alcohols was established. This reaction uses readily available starting materials and is operationally simple; it thus represents a practical method for the construction of highly functionalized substituted benzenes bearing aldehyde, propargylamine, and

  建立了新型的三氟甲烷磺酸y（III）[Yb（OTf）3 ]催化的苯并恶唑与炔丙醇的开环C（sp 3）-N键形成反应。该反应使用容易获得的起始原料，并且操作简单。因此，它代表了一种实用的方法，用于以高原子经济性构建带有醛，炔丙基胺和羟基的高官能度取代苯。
• 一种含硫二氢茚酮或其衍生物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105622470B

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明公开了一种含硫二氢茚酮及其衍生物的制备方法，包括以下步骤：以1,3‑二芳基丙炔醇为底物，以硝基甲烷为反应溶液，在底物中加入脂肪族或者芳香族二硫醚，在过氧化苯甲酰，碘单质，过硫酸钾作用下，于120℃下搅拌反应24h；反应结束后，冷却至室温，对反应液进行萃取、分液，并对有机层进行干燥、过滤获得滤液；对滤液进行浓缩除去溶剂获得剩余物，并通过硅胶柱对剩余物进行柱层析，再用洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液，合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩除去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、无需过渡金属催化剂、产物结构为经Meyer‑Schuster重排产物的优点。
• Rhodium-Catalyzed/Copper-Mediated Tandem C(sp²)–H Alkynylation and Annulation: Synthesis of 11-Acylated Imidazo[1,2-<i>a</i>:3,4-<i>a</i>′]dipyridin-5-ium-4-olates from 2<i>H</i>-[1,2′-Bipyridin]-2-ones and Propargyl Alcohols
  作者：Ting Li、Zhiqiang Wang、Kun Xu、Wenmin Liu、Xu Zhang、Wutao Mao、Yongming Guo、Xiaolin Ge、Fei Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00177

  日期：2016.3.4

  A rhodium-catalyzed/copper-mediated tandem C(sp2)–H alkynylation and intramolecular annulation of 2H-[1,2′-bipyridin]-2-ones with propargyl alcohols for the synthesis of 11-acylated imidazo[1,2-a:3,4-a′]dipyridin-5-ium-4-olates is described.

  铑催化/铜介导的串联C（sp 2）-H炔基化反应和2 H- [1,2'-联吡啶] -2-酮与炔丙醇的分子内环化反应，合成11-酰化的咪唑[1，描述了2- a：3,4- a ']双吡啶-5-鎓-4-油酸酯。