11-叠氮基-1-十一烷硫醇 | 668420-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 11-叠氮基-1-十一烷硫醇
• 英文名称: 11-azidoundecane-1-thiol
• 英文别名: 1-azidoundecan-11-thiol；11-Azidoundecane-1-thiol
• CAS: 668420-70-0
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃S
• 分子量: 229.39
• InChiKey: YXXLZBNUURBJQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.962 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-叠氮基-1-十一烷硫醇 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以8.7 g的产率得到双(11-叠氮十一烷基)二硫化物
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYBRID NANOPARTICLES CONTAINING DENDRONS, METHODS OF PRODUCING SUCH HYBRID NANOPARTICLES, AND USES THEREOF
  [FR] NANOPARTICULES HYBRIDES CONTENANT DES DENDRONS, PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE CES NANOPARTICULES HYBRIDES, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及一种混合纳米颗粒，包括金属核和至少一个附着在金属核表面的亲脂性树状分子，以及制备这种混合纳米颗粒的方法。本公开还涉及包含所述混合纳米颗粒的薄膜。

  公开号：

  WO2016201310A1
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 盐酸 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 11-叠氮基-1-十一烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化物封端的含酰胺自组装单分子层的“点击”化学方法进行 模块合成，光谱表征和原位官能化†

  摘要：

  从通用且容易获得的前体中，开发了用于合成叠氮基烷基硫醇分子的通用且模块化的合成路线，所述叠氮基烷基硫醇分子包含酰胺官能团。由这些含酰胺的叠氮基烷基硫醇形成的SAM（自组装单层）的特征在于衰减的全反射FTIR光谱，X射线光电子能谱，接触角测角法和表面增强拉曼光谱。在数据中识别出特征峰，可以直接观察带有这些单层的Au电极上的所有官能团。使用“点击”化学方法，将叠氮化物末端基团与电活性二茂铁基团进行原位官能化。使用相同的技术共价连接带有炔烃的血红素衍生物，生成O 2 还原电极。

  DOI：

  10.1039/c3ra43415j

文献信息

• Selective Fluorescence Sensing of Zinc and Mercury Ions with Hydrophilic 1,2,3-Triazolyl Fluorene Probes
  作者：Dao M. Nguyen、Andrew Frazer、Luis Rodriguez、Kevin D. Belfield

  DOI：10.1021/cm100599g

  日期：2010.6.8

  sensing probes, selective for Zn(2+) and Hg(2+) ions. The UV-vis absorption and fluorescence emission spectra of the complexes exhibited blue-shifted absorption and emission spectra upon chelation to Zn(2+) and Hg(2+) ions, resulting in ca. two-fold enhancement in fluorescence. Fluorometric titration revealed that 1:2 and 1:3 ligand to metal complexes formed with binding constants of 10(8) and 10(16)

  快速检测具有生物学和环境意义的重要金属离子（例如锌和汞）的能力对于研究许多重要的细胞和环境过程至关重要。通过Click化学合成了含有1,2,3-三唑基识别基团的亲水性双（1,2,3-三唑基）芴基衍生物，并以紫外可见吸收，荧光发射和双光子为特征吸收作为新的荧光传感探针，对Zn（2+）和Hg（2+）离子具有选择性。UV-vis吸收和荧光发射光谱的配合物在螯合到Zn（2+）和Hg（2+）离子后显示出蓝移的吸收和发射光谱，结果大约为。荧光增强两倍。荧光滴定显示1：2和1：3个配体与金属配合物的结合常数分别为Zn（2+）和Hg（2+）的10（8）和10（16）。探针和探针-金属离子络合物的双光子吸收截面在800 nm范围为200-350 GM。这些新型荧光化合物可能具有作为探测细胞和生物环境的新型金属离子传感器的潜力。
• DDQ-mediated synthesis of functionalized unsymmetrical disulfanes
  作者：Mateusz Musiejuk、Tomasz Klucznik、Janusz Rachon、Dariusz Witt

  DOI：10.1039/c5ra04173b

  日期：——

  good yields. The designed method is based on the reaction of bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfane with thiols in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). The developed method allows the preparation of unsymmetrical disulfanes bearing additional hydroxy, carboxy, or amino functionalities.

  我们开发了一种简单有效的方法，可在温和条件下以高收率合成功能化的不对称二硫烷。设计的方法基于在2,3-二氯-5,6-存在下双（5,5-二甲基-2-硫代氧杂1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基）二硫醚与硫醇的反应。双氰基苯醌（DDQ）。所开发的方法允许制备带有额外的羟基，羧基或氨基官能团的不对称二硫烷。
• Preparation of a nonleaching, recoverable and recyclable palladium-complex catalyst for Heck coupling reactions by immobilization on Au nanoparticles
  作者：Jun-Nan Young、Tsao-Ching Chang、Shih-Chung Tsai、Lin Yang、Shuchun Joyce Yu

  DOI：10.1016/j.jcat.2010.04.005

  日期：2010.6.15

  87 × 104 h1. Their catalytic activity was three- to tenfold higher than that of their unbound counterparts. These hybrid catalysts could be dissolved and precipitated. They could be quantitatively recovered and effectively recycled 15 times without significant loss of reactivity. The recovered Au NP-supported palladium could be also dissolved, precipitated and isolated. Various spectroscopic analyses were

  固定在Au纳米颗粒（NPs）表面上的钯络合物的负载量通过与负载的配位体配体（SL = S（CH 2）11 NHP（O）（2-py）2）配位来控制，以生成组成（RS）x Au（SL）y（SL–PdCl 2）z（SR = S（CH 2）7 CH 3；x：y：z =（0.31–2.3）：1：（0.45–3.3）），直径为3.1–4.9 nm。一小部分受支持的间隔基配体（占23–69％）未被封盖，以捕获因浸出而产生的任何可溶性Pd物质。这些表面结合的Pd（II）络合物催化剂对碘代苯和丙烯酸烷基酯的Heck反应非常有效，最大转换频率（TOF）为4.87×10 4  h 1。它们的催化活性比未结合的同类催化剂高三至十倍。这些杂化催化剂可以溶解和沉淀。它们可以定量回收并有效回收15次，而不会显着降低反应活性。回收的金纳米颗粒负载的钯也可以溶解，沉淀和分离。进行了各种光谱分析，以确定（RS）x Au（SL）1（SL-Pd
• An efficient and convenient synthesis of unsymmetrical disulfides from thioacetates
  作者：Slawomir Lach、Sebastian Demkowicz、Dariusz Witt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.056

  日期：2013.12

  We have developed convenient methods for the synthesis of functionalized unsymmetrical dialkyl disulfides under mild conditions in very good yields. The designed method is based on the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-disulfanyl derivatives 1 with functionalized alkyl thiolate anions, generated in situ from thioacetates 2 and sodium methoxide or butylamine. The developed

  我们已经开发了在温和条件下以非常高的收率合成功能化不对称二烷基二硫化物的便捷方法。设计的方法基于（5,5-二甲基-2-硫代氧杂1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基）-二硫烷基衍生物1与硫代乙酸酯2和钠的原位生成的官能化硫代烷基磺酸盐的反应甲醇或丁胺。所开发的方法允许制备带有其他羟基，羧基，氨基，叠氮基，生物素或马来酰亚胺官能团的不对称二硫键。
• Highly Efficient and Recyclable Au Nanoparticle-Supported Palladium(II) Interphase Catalysts and Microwave-Assisted Alkyne Cyclotrimerization Reactions in Ionic Liquids
  作者：Yu-Yun Lin、Shih-Chung Tsai、Shuchun Joyce Yu

  DOI：10.1021/jo800524h

  日期：2008.7.1

  reactions were investigated by solution nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy with a resolution typically attained for soluble systems. These surface-bound Pd(II) complexes were highly effective catalysts for [2+2+2] alkyne cyclotrimerization reactions to give highly congested benzene rings with fairly good selectivity. The catalytic reactivity of these interphase catalysts was even higher than that

  芯直径为3.9-4.7 nm的金纳米颗粒用辛烷硫醇盐和二吡啶基膦基卡米多十一烷硫醇盐稳定。在不改变中心Au核的大小的情况下，通过与表面结合的二吡啶基螯合，将钯络合物固定在这些Au纳米颗粒上。这种类型的杂化催化剂是可溶解和可沉淀的，并且它们的结构和反应通过溶液核磁共振（NMR）光谱进行了研究，其分辨率通常是可溶体系所能达到的。这些表面结合的Pd（II）配合物是[2 + 2 + 2]炔烃环三聚反应的高效催化剂，以相当好的选择性产生高度拥挤的苯环。这些相间催化剂的催化反应活性甚至比未结合的相间催化剂更高。此外，它们可轻松分离，并通过简单过滤进行定量回收。回收的催化剂可以有效地多次循环使用，其电子显微镜图像和NMR谱图与新制备的催化剂相比可忽略不计。对于大多数炔烃，可以在1 h内完成Au结合的Pd（II）催化剂负载4 mol％的完全转化。在微波条件下，可以在离子液体中进一步加速相同的催化作用，从而