2-(1-chloro-1,1-difluoromethyl)cyclohexanone | 80404-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-chloro-1,1-difluoromethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[Chloro(difluoro)methyl]cyclohexanone；2-[chloro(difluoro)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 80404-82-6
• 化学式: C₇H₉ClF₂O
• 分子量: 182.598
• InChiKey: LIGJPUXPVWEVHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-chloro-1,1-difluoromethyl)cyclohexanone 在 potassium fluoride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以4.64 g的产率得到2-(三氟甲基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成 9-三氟甲基化 [1,2,4] 三唑并[1,5-a] 氮杂卓衍生物的通用高效方法

  摘要：

  (1-氯-2-三氟甲基环己基)偶氮化合物 3a-d，由 2-三氟甲基环己酮 (1) 的腙 2a-d 与稍过量的次氯酸叔丁酯氧化制备，与五氯化锑和亚硝酸盐反应生成得到各自的2,3-二取代-9-三氟甲基-6,7,8,9-四氢-5H-[1,2,4]三唑并[1,5-a]氮杂六氯锑酸盐6a-j。反应机理包括原位生成的 1-aza-2-azoniaalene salts 4 与腈的三键的初始环加成反应，得到螺取代的 5a-j，随后发生重排和伴随的环扩大。从其中R 1 芳基的3a-c中，盐6a-h以高产率分离。然而，如果使用 (1-氯-2-三氟甲基)偶氮甲酸乙酯 (3d)，获得中性 N(3)-未取代的类似物 7a 和 7b，并在通常的基本后处理后，分别转化为苦味酸盐 8a 和 8b。对于一种化合物 6f。已进行 X 射线衍射分析以确认结构分配。还描述了制备关键起始酮 1 的实用改进程序。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20032
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 在 oxonium 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 2-(1-chloro-1,1-difluoromethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Condensation of CF2Br2, CF2BrCl and BrCF2CF2Br with enamines and ynamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81917-1

文献信息

• RICO, I.;CANTACUZENE, D.;WAKSELMAN, C., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 35, 3405-3408
  作者：RICO, I.、CANTACUZENE, D.、WAKSELMAN, C.

  DOI：——

  日期：——
• A General and Efficient Method for the Synthesis of 9-Trifluoromethylated [1,2,4]Triazolo[1,5-a]azepine Derivatives
  作者：Zongbiao Ding、Shijing Xia、Xiaojun Ji、Haiyan Yang、Fenggang Tao、Quanrui Wang

  DOI：10.1055/s-2002-20032

  日期：——

  5-a]azepinium hexachloroantimonates 6a-j. The reaction mechanism comprises of the initial cycloaddition of the in situ generated 1-aza-2-azoniaallene salts 4 to the triple bond of nitrile, giving the spiro-substituted 5a-j, followed by rearrangement and concomitant ring enlargement. From 3a-c where R 1 aryl, the salts 6a-h are isolated in high yields. However, if ethyl (1-chloro-2-trifluoromethyl)azocarboxylate

  (1-氯-2-三氟甲基环己基)偶氮化合物 3a-d，由 2-三氟甲基环己酮 (1) 的腙 2a-d 与稍过量的次氯酸叔丁酯氧化制备，与五氯化锑和亚硝酸盐反应生成得到各自的2,3-二取代-9-三氟甲基-6,7,8,9-四氢-5H-[1,2,4]三唑并[1,5-a]氮杂六氯锑酸盐6a-j。反应机理包括原位生成的 1-aza-2-azoniaalene salts 4 与腈的三键的初始环加成反应，得到螺取代的 5a-j，随后发生重排和伴随的环扩大。从其中R 1 芳基的3a-c中，盐6a-h以高产率分离。然而，如果使用 (1-氯-2-三氟甲基)偶氮甲酸乙酯 (3d)，获得中性 N(3)-未取代的类似物 7a 和 7b，并在通常的基本后处理后，分别转化为苦味酸盐 8a 和 8b。对于一种化合物 6f。已进行 X 射线衍射分析以确认结构分配。还描述了制备关键起始酮 1 的实用改进程序。
• Condensation of CF2Br2, CF2BrCl and BrCF2CF2Br with enamines and ynamines
  作者：I. Rico、D. Cantacuzene、C. Wakselman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81917-1

  日期：1981.1