3-bromo-furan-2,4-dione | 1192-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-bromo-furan-2,4-dione
• 英文别名: 3-bromtetrahydrofuran-2,4-dion；3-bromotetronic acid；2-bromo-4-hydroxy-acetoacetic acid-lactone；2-Brom-4-hydroxy-acetessigsaeure-lacton；α-bromotetronic acid；α-Brom-tetronsaeure；3-bromofuran-2,4(3H,5H)-dione；3-bromooxolane-2,4-dione
• CAS: 1192-50-3
• 化学式: C₄H₃BrO₃
• 分子量: 178.97
• InChiKey: NQUQLVPYLYIBBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C (decomp)
• 沸点：
  340.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-furan-2,4-dione 在 sodium carbonate 作用下， 生成 4-羟乙酰乙酸内酯
  参考文献：
  名称：

  Wolff; Schwabe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 291, p. 237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 120.0~130.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 生成 3-bromo-furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Wolff; Schwabe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 291, p. 237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thioreductones and Derivatives (G)
  作者：Kurt Schank、Stephan Bügler、Harald Folz、Norbert Schott

  DOI：10.1002/hlca.200790169

  日期：2007.8

  synthesis are discussed. Substitution of the bromo nucleofug in the 2-position of 1,3-dicarbonyl compounds as well as of a 3-oxosulfone by selected sulfur nucleophiles is assumed to follow an SRN1 pathway. Characteristic properties, some typical reactions, and selected derivatives were studied. S-Alkyl- and S-aryl-substituted cyclic 2-thioreductones have been found to be synthons for the preparation of vinylogous

  硫代还原酮及其衍生物。一个或两个（原则上也3）O-原子置换ACI -reductones通过硫通向相应thioreductones。在本文中，讨论了其合成的不同方法。假定溴硫代核糖在1,3-二羰基化合物的2位以及3-氧代砜中被选定的硫亲核试剂取代，遵循S RN 1途径。研究了特性，一些典型的反应和选择的衍生物。S-烷基和S已经发现，芳基取代的环状2-硫代还原酮是用于制备乙烯基类还原酮（2，3-二酰基-1，4-二羟基-1，3-二烯）和作为其双脱氢产物的四酰基乙烯的合成子。
• The total synthesis of agglomerin A and (±)-carolinic acid. A general method for the preparation of 3-acyl tetronic acids via direct acylation of O-methyl 3-stannyl tetronates
  作者：Steven V. Ley、Mark L. Trudell、David J. Wadsworth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91021-x

  日期：1991.9

  O-methyl-3-acyl tetronates were prepared in good yield from the corresponding acid chlorides via a palladium catalyzed acylation of O-methyl 3-(tri-n-butylstannyl) tetronates 5. This new synthetic method was then exploited for the total synthesis of the novel antibiotic agglomerin A 3a, as well as the fungal metabolite (±) carolinic acid 15.

  通过钯催化的O-甲基3-（三正丁基锡烷基）四羧酸酯5的钯催化酰化反应，可以从相应的酰氯中以高收率制备出各种O-甲基-3-酰基四羧酸酯。然后，这种新的合成方法被用于新型抗生素团聚蛋白A 3a以及真菌代谢产物（±）卡洛林酸15的全合成。
• Preparation and Properties of Ethyl Tetronate
  作者：J. FRANKLIN GILLESPIE、CHARLES C. PRICE

  DOI：10.1021/jo01358a016

  日期：1957.7
• Reuter; Welch, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 72, p. 124
  作者：Reuter、Welch

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of 2-Amino-4-methylthiazole
  作者：James M. Sprague、A. H. Land、Carl Ziegler

  DOI：10.1021/ja01215a010

  日期：1946.11