ethyl α,γ-dibromoacetoacetate | 24499-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl α,γ-dibromoacetoacetate
• 英文别名: 2,4-dibromo-acetoacetic acid ethyl ester；2,4-Dibrom-acetessigsaeure-aethylester；Ethyl 2,4-dibromo-3-oxobutanoate
• CAS: 24499-76-1
• 化学式: C₆H₈Br₂O₃
• 分子量: 287.936
• InChiKey: JUVPCHUCQSEYEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α,γ-dibromoacetoacetate 生成 3-溴-4-羟基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  SCHMIDT D. G.; ZIMMER H., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, NO 5, 385-390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴乙酰乙酸乙酯 在 pyrrolidone hydrotribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到ethyl α,γ-dibromoacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  3-酰基氨基氮杂环酮向顺式-3,4-二取代氮杂环丁酮的生成、电环开环和前所未有的转化

  摘要：

  尝试通过将适当功能化的铑卡宾插入 β-内酰胺 N??H 键来合成头孢克洛的核，从而导致对硫的攻击，然后碎裂成四元硫杂环酮和四元 3-酰基氨基氮杂环酮. 氮杂环丁酮经过电环开环，在 40°C 下的计算半衰期为 11 秒，生成反式二取代的异氰酸乙烯酯，但可以被饱和、不饱和的烯丙醇和苄醇捕获，形成 3,4-二取代的氮杂环丁酮。其中顺式异构体占优势。关键词：卡宾铑，转矩化学，氮杂环丁酮，巯基氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1139/v01-102

文献信息

• Epprecht, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 278, p. 79
  作者：Epprecht

  DOI：——

  日期：——
• Pteridine Chemistry. I
  作者：Robert B. Angier、Coy W. Waller、James H. Boothe、John H. Mowat、Joseph Semb、Brian L. Hutchings、E. L. R. Stokstad、Y. SubbaRow

  DOI：10.1021/ja01189a058

  日期：1948.9
• US6972343B1
  申请人：——

  公开号：US6972343B1

  公开（公告）日：2005-12-06
• Generation, electrocyclic ring opening, and unprecedented conversion of a 3-acylaminoazetinone into <i>cis</i>-3,4-disubstituted azetidinones
  作者：Saul Wolfe、Stephen Ro、Zheng Shi

  DOI：10.1139/v01-102

  日期：2001.8.1

  at sulfur, followed by fragmentation into a four-membered thietanone and a four-membered 3-acylaminoazetinone. The azetinone undergoes electrocyclic ring opening, with a calculated half-life of 11 s at 40°C, to a trans-disubstituted vinyl isocyanate, but can be trapped by saturated, unsaturated allylic and benzylic alcohols to form 3,4-disubstituted azetidinones in which the cis- isomer predominates

  尝试通过将适当功能化的铑卡宾插入 β-内酰胺 N??H 键来合成头孢克洛的核，从而导致对硫的攻击，然后碎裂成四元硫杂环酮和四元 3-酰基氨基氮杂环酮. 氮杂环丁酮经过电环开环，在 40°C 下的计算半衰期为 11 秒，生成反式二取代的异氰酸乙烯酯，但可以被饱和、不饱和的烯丙醇和苄醇捕获，形成 3,4-二取代的氮杂环丁酮。其中顺式异构体占优势。关键词：卡宾铑，转矩化学，氮杂环丁酮，巯基氮杂环丁酮。
• SCHMIDT D. G.; ZIMMER H., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, NO 5, 385-390
  作者：SCHMIDT D. G.、 ZIMMER H.

  DOI：——

  日期：——