2-(4-bromophenylthio)-1-phenylethanone | 7312-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenylthio)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-[(4-Bromophenyl)sulfanyl]-1-phenylethan-1-one；2-(4-bromophenyl)sulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 7312-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrOS
• mdl: MFCD12564410
• 分子量: 307.211
• InChiKey: NLUBMGZRZCTBQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  411.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenylthio)-1-phenylethanone 在 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到4-二溴苯基二硫化物
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor™F–TEDA–BF 4对β-酮砜进行α-氟化

  摘要：

  使用Selectfluor™尝试对β-酮硫醚进行氟化，仅导致了相应的二芳基二硫化物的分离，推测是由于不稳定的氟化中间体的分解而引起的。但是，在无水条件下使用Selectfluor™对β-酮砜进行氟化，确实能够以中等到良好的产率分离出单氟化和二氟化的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.034
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-bromophenylthio)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  水中活化烯烃的无催化剂双官能化：β-酮基硫化物和砜的高效合成

  摘要：

  直接合成一系列β-酮硫醚和β-酮砜的化学合成中，有效的策略是活化烯烃的双官能团化。由O 2介导的转化在水中顺利进行且没有任何催化剂。该方法的显着优势包括温和的反应条件，纯化简便和克级合成，这突显了该方法的实际实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201603041

文献信息

• An aryl thiol–vinyl azide coupling reaction and a thiol–vinyl azide coupling/cyclization cascade: efficient synthesis of β-ketosulfides and arene-fused 5-methylene-2-pyrrolidinone derivatives
  作者：Yong Wang、Yu-Jiao Wang、Xian-Chen Liang、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu、Defeng Xu

  DOI：10.1039/d1ob00328c

  日期：——

  The addition reaction of thiol to vinyl azide has been extensively studied. Variously substituted aryl thiols are all viable for this coupling process. The scope of the other partner is successfully expanded from α-aryl vinyl azide to α-alkyl vinyl azide. A thiol–vinyl azide coupling/cyclization cascade is realized with substituted aryl vinyl azides carrying a 2-methoxycarbonyl group. The value of

  硫醇与叠氮化乙烯的加成反应已被广泛研究。各种取代的芳基硫醇对于这种偶联过程都是可行的。另一个合作伙伴的范围从α-芳基乙烯基叠氮化物成功扩展到了α-烷基乙烯基叠氮化物。硫醇-乙烯基叠氮化物偶联/环化级联是通过带有 2-甲氧基羰基的取代芳基乙烯基叠氮化物实现的。β-酮硫醚产品的价值通过其在S-杂环合成中的应用得到证明。
• Kinetic Study on the Reaction of (Arylthio)trimethylsilanes with Phenacyl Bromide Giving Aryl Phenacyl Sulfides and Bromotrimethylsilane
  作者：Seizi Kozuka、Tetsuji Higashino、Takuro Kitamura

  DOI：10.1246/bcsj.54.1420

  日期：1981.5

  A kinetic study has been conducted on the reactions of (arylthio)trimethylsilanes with phenacyl bromide giving aryl phenacyl sulfides and bromotrimethylsilane. Remarkably large positive substituent effect (ρ=+2.2) and large negative entropy of activation were observed for the reaction. A mechanism involving 5-coordinated silicon intermediate prior to the rate-determining heterolysis of the Si–S bond

  对（芳硫基）三甲基硅烷与苯甲酰溴反应生成芳基苯甲酰硫化物和溴三甲基硅烷的反应进行了动力学研究。该反应观察到显着大的正取代基效应 (ρ=+2.2) 和大的负活化熵。基于动力学结果，已经提出了在 Si-S 键的速率决定异解之前涉及 5 配位硅中间体的机制。
• Fluorium-Initiated Dealkylative Cyanation of Thioethers to Thiocyanates
  作者：Yang Chen、Hongyi Qi、Ning Chen、Demin Ren、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00965

  日期：2019.7.19

  Thioethers are converted to thiocyanates via fluorium-initiated dealkylative cyanation. Selectfluor is used as the oxidant, and trimethylsilyl cyanide is used as the cyanation reagent. The well-streamlined procedure is user-friendly, operationally simple, and step-economical. The current mechanistic studies show that the sulfur radical cation and cyano radical are both involved. They combine to deliver

  硫醚通过氟引发的脱烷基氰化反应转化为硫氰酸酯。Selectfluor被用作氧化剂，三甲基甲硅烷基氰化物被用作氰化试剂。精简的过程是用户友好的，操作简单且经济的步骤。当前的机理研究表明，硫自由基阳离子和氰基自由基都涉及。它们结合在一起释放氰基ulf，这是脱烷基化后向硫氰酸酯的中间体。或者，亲核机理也是可能的。我们的脱脱烷基氰化在合成具有强亲电功能的硫氰酸酯方面也很有效。
• Novel Route to β-Chloro Vinyl Sulfones<i>via</i>the Action of Phosphorus Pentachloride on Phenacyl Aryl Sulfones in Chloroform
  作者：Ezzat A. Hamed、Mohamed S.M. El-Saadi、Fatma M. El-Hegazy

  DOI：10.1080/00397919508013871

  日期：1995.11

  the kinetics and mechanisms of nucleophilic substitution and elimination reactions of halo olefins1–3 so the aim of this work is to prepare compounds of the type C6H5CCI=CHSO2 and to study their behaviour towards elimination and substitution reactions. Earlier preparation of these sulfones by thermal or copper-catalyzed addition of aryl sulfonyl bromides and chlorides to phenylacetylene reported a mixture

  摘要 由于我们的兴趣是研究卤代烯烃 1-3 的亲核取代和消除反应的动力学和机制，因此这项工作的目的是制备 C6H5CCI=CHSO2 类型的化合物并研究它们对消除和取代反应的行为。早期通过将芳基磺酰溴和氯化物热或铜催化加成到苯乙炔来制备这些砜，报道了 E- 和 Z- β-卤乙烯基砜或仅 E-异构体 4-7 的混合物。五氯化磷与苯甲酰基芳基砜的反应被研究作为制备β-氯乙烯基砜的可能途径。
• [EN] MICROBIOCIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021219775A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially as fungicides.

  公式为（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，可用作杀虫剂，特别是作为杀真菌剂。