3-(3-氟苯基)-1-苯基-1-丙酮 | 898788-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(3-氟苯基)-1-苯基-1-丙酮
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(3-Fluorophenyl)propiophenone
• CAS: 898788-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• mdl: MFCD03843503
• 分子量: 228.266
• InChiKey: PTSAIGQAWVQVPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氟苯基)-1-苯基-1-丙酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-(3-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 I(III) 介导的芳基迁移/消除进行正式烯酮 α-芳基化

  摘要：

  描述了正式的烯酮 α-芳基化。这种无金属转化依赖于I(III)介导的硅烯醇醚骨架重组，具有条件温和、收率好、对β-取代烯酮具有高立体选择性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00251
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氟苯基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 Ni(xantphos)(o-tolyl)Cl 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-(3-氟苯基)-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  卤化芳基锌与硫代酯的镍催化偶联

  摘要：

  Pd催化的硫酯与有机锌试剂的Fukuyama反应是温和的，对官能团具有耐受性的酰化化学方法。其Ni催化的变体可能是昂贵的Pd催化源的可持续替代方案。我们研究了S-乙基硫代酯与芳基卤化锌与杂和同位Ni预催化剂和几种配体的反应。结果表明，同位和异位物种均可促进催化作用。确定了使用可操作均匀定义的Ni配合物的底物范围。假定酰基为短寿命的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201801887

文献信息

• Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Hydroacylation and Diacylation of Alkenes Tuned by NiCl₂·DME
  作者：Xinxin Zhao、Bing Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04595

  日期：2020.2.7

  4-dihydropyridines via an acyl radical addition and hydrogen atom transfer pathway under photocatalyst-free conditions. The efficiency was highlighted by wide substrate scope, good to high yields, successful scale-up experiments, and expedient preparation of highly functionalized ketone derivatives. In addition, this protocol allows for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds through alkene diacylation in the presence

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。
• The α-alkylation of ketones with alcohols in pure water catalyzed by a water-soluble Cp*Ir complex bearing a functional ligand
  作者：Chong Meng、Jing Xu、Yawen Tang、Yao Ai、Feng Li

  DOI：10.1039/c9nj03345a

  日期：——

  A water-soluble dinuclear Cp*Ir complex bearing 4,4′,6,6′-tetrahydroxy-2,2′-bipyrimidine as a bridging ligand was found to be a highly effective catalyst for the α-alkylation of ketones with alcohols in pure water. In the presence of catalyst (0.5 mol%), a series of desirable products were obtained with high reaction economy under environmentally benign conditions. The importance of the hydroxy group

  发现水溶性双核Cp * Ir配合物带有4,4'，6,6'-四羟基-2,2'-联嘧啶作为桥联配体，是酮与醇中α-烷基化的高效催化剂。纯净水。在催化剂（0.5mol％）的存在下，在环境友好的条件下以高反应经济性获得了一系列期望的产物。机理实验证实了配体中羟基对于催化氢转移的重要性。此外，已经完成了该催化体系在纯水中合成生物活性分子多奈哌齐的应用。值得注意的是，这项研究将促进水溶性金属-配体双功能催化剂在水中催化CC键形成反应的进展。
• 一种在水中合成α-烷基化酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN111499503B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种在水中合成α‑烷基化酮的方法，在反应容器中，加入酮、化合物醇、过渡金属铱催化剂、碱和溶剂水，反应混合物在空气中回流反应数小时后，冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离（乙酸乙酯/石油醚），得到目标化合物。本发明反应过程使用反应当量的底物，避免原料浪费；使用当量碱，更加环保；水回流反应条件更加温和；反应使用无毒无害的纯水作为溶剂，副产物也只生成水，原子反应经济性高，符合绿色化学的要求。
• Photocatalytic decarboxylative coupling between α-oxocarboxylicacids and alkenes
  作者：Ziyue Chen、Fangling Lu、Feng Yuan、Juanjuan Sun、Linyu Du、Zhen Li、Meng Gao、Renyi Shi、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-019-9616-8

  日期：2019.11

  in running decarboxylation to construct ketone derivatives. In this article, we have developed a photocatalytic decarboxylative cross-coupling of α-oxocarboxylicacids and olefins to the synthesis of diverse aryl ketones. Various alkenes and α-oxocarboxylicacids were compatible, generating the desired products in up to 90% yield. Preliminary mechanism studies suggest that a free radical pathway is involved

  实现广泛的有机酸衍生化的光催化脱羧交叉偶联已成为有机合成中的热门话题。作为特殊的酸，α-氧代羧酸显示出进行脱羧反应以构建酮衍生物的巨大潜力。在本文中，我们开发了α-氧代羧酸和烯烃的光催化脱羧交叉偶联反应，以合成各种芳基酮。各种烯烃和α-氧代羧酸相容，可以以高达90％的收率生成所需的产物。初步的机理研究表明该过程涉及自由基途径。
• NNN Pincer Ru(II)-Complex-Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Alcohols
  作者：Xiao-Niu Cao、Xiao-Min Wan、Fa-Liu Yang、Ke Li、Xin-Qi Hao、Tian Shao、Xinju Zhu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00013

  日期：2018.4.6

  C–C bonds using alcohols as the alkylating agents, generating water as the only byproduct. A broad range of substrates, including (hetero)aryl- or alkyl-ketones and alcohols, were well tolerated under the optimized conditions. Notably, α-substituted methylene ketones were also investigated, which afforded α-branched steric hindrance products. A potential application of α-alkylation of methylene acetone

  制备并充分表征了一系列由对称NNN配体支撑的新型钌（II）配合物。这些复合物在转移加氢方面表现出良好的性能，使用醇作为烷基化剂形成新的C–C键，产生水作为唯一的副产物。在优化的条件下，对多种底物（包括（杂）芳基或烷基酮和醇）具有良好的耐受性。值得注意地，还研究了α-取代的亚甲基酮，其提供了α-支化的空间位阻产物。证明了将亚甲基丙酮的α-烷基化用于合成多奈哌齐的潜在应用，这以83％的收率提供了所需的产物。最后，该催化体系可用于顺序添加两种不同醇的单锅双烷基化方法。