3-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲醛 | 161398-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)-1 H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；5-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 161398-15-8
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O
• mdl: MFCD05664576
• 分子量: 190.177
• InChiKey: WXVQLDOGLPCKKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  421.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到3-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-取代的芳基吡唑-4-羧酸的合成

  摘要：

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0318-7
• 作为产物：
  描述：

  3'-氟苯乙酮 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  3-取代的芳基吡唑-4-羧酸的合成

  摘要：

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0318-7

文献信息

• Propenoic acid derivatives diazole propenoic acid compounds which have
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05541213A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  A novel propenoic acid derivative which exhibits adenosine A1 antagonism is defined by the general formula (I): ##STR1## (wherein A represents an aromatic ring; R.sup.1 represents aryl or the like; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 each represent hydrogen, lower alkyl or the like; and R.sup.7 and R.sup.8 each represent lower alkyl or the like) or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一种表现出腺苷A1受体拮抗作用的新型丙烯酸衍生物，由通式(I)定义：##STR1##（其中A代表芳香环；R.sup.1代表芳基或类似物；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4各自代表氢、低级烷基或类似物；以及R.sup.7和R.sup.8各自代表低级烷基或类似物）或其药理学上可接受的盐。
• Design and synthesis of amino acid derivatives of substituted benzimidazoles and pyrazoles as Sirt1 inhibitors
  作者：Nikil Purushotham、Mrityunjay Singh、Bugga Paramesha、Vasantha Kumar、Sharad Wakode、Sanjay K. Banerjee、Boja Poojary、Shailendra Asthana

  DOI：10.1039/d1ra06149f

  日期：——

  Owing to its presence in several biological processes, Sirt1 acts as a potential therapeutic target for many diseases. Here, we report the structure-based designing and synthesis of two distinct series of novel Sirt1 inhibitors, benzimidazole mono-peptides and amino-acid derived 5-pyrazolyl methylidene rhodanine carboxylic acid. The compounds were evaluated for in vitro enzyme-based and cell-based

  由于 Sirt1 存在于多种生物过程中，它可作为许多疾病的潜在治疗靶点。在这里，我们报告了两个不同系列的新型 Sirt1 抑制剂、苯并咪唑单肽和氨基酸衍生的 5-吡唑基亚甲基绕丹宁羧酸的基于结构的设计和合成。对这些化合物进行了体外基于酶和基于细胞的 Sirt1 抑制测定以及在肝癌和乳腺癌细胞中的细胞毒活性的评估。色氨酸缀合物即13h (IC 50 = 0.66 μM, Δ G bond = -1.1 kcal mol -1 ) 和7d (IC 50 = 0.77 μM, Δ G bond = -4.4 kcal mol -1 ) 证明了抑制 Sirt1 的最大功效。 MD 模拟揭示，在基于细胞的测定中，通过新基序“SLxVxP(V/F)A”在底物结合位点处的静电互补性可能是 Sirt1 抑制比 Sirt2 增加13h和13l的原因。控制 Ex527 和7d 。最后，这项研究重点介绍了新分子7d和13h
• FORMYLPYRROLE-BASED HETEROCYCLES FOR NUCLEIC ACID ATTACHMENT TO SUPPORTS
  申请人：IIIumina, Inc.

  公开号：US20150031833A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A compound has Formula I: A, B, C, D, W, X, Y, and Z are independently selected from hydrogen, optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy, aryl, aldehyde, protected aldehyde, CH, N, O, S, null, and bond; Q is selected from aldehyde, protected aldehyde, and null, at least one of A, B, C, D, W, X, Y, Z, or Q is an aldehyde or protected aldehyde; the bonds between each of A-B, B-C, C-D, W-X, X-Y, and Y-Z are selected from single bond, double bond, triple bond, and no bond; L is a linker selected from a C 1 -C 12 alkyl, aralkyl, and aryl, any of which is optionally substituted; one or more methylene unit (CH 2 ) of the C 1 -C 12 alkyl is optionally replaced by any combination of oxygen, carbonyl(C═O), and NH; and R 1 and R 2 are independently selected from —NR 3 R 4 , halogen, C 1 -C 8 alkoxy, aralkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, and OCH 2 CH 2 CN; R 3 and R 4 are independently a C 1 -C 4 , straight chain or branched alkyl group.

  化合物的化学式为I：A，B，C，D，W，X，Y和Z分别从氢，可选取代的C1-C6烷基，可选取代的C1-C6烷氧基，芳基，醛，保护醛，CH，N，O，S，空和键中独立选择；Q从醛，保护醛和空中选择，A，B，C，D，W，X，Y，Z或Q中至少有一个是醛或保护醛；A-B，B-C，C-D，W-X，X-Y和Y-Z之间的键从单键，双键，三键和无键中选择；L是从C1-C12烷基，芳基烷基和芳基中选择的连接物，其中任何一个都可以被选择性地取代；C1-C12烷基的一个或多个亚甲基（CH2）可以被任何氧，羰基（C═O）和NH的任意组合替换；R1和R2分别从—NR3R4，卤素，C1-C8烷氧基，芳基烷氧基，烯基氧基，炔基氧基和O CN中独立选择；R3和R4分别是C1-C4直链或支链烷基。
• Propenoic acid derivatives as adenosine A1 antagonists
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0630894A1

  公开（公告）日：1994-12-28

  A novel propenoic acid derivative which exhibits adenosine A1 antagonism is defined by the general formula (I): (wherein A represents an aromatic ring; R¹ represents aryl or the like; R², R³ and R⁴ each represent hydrogen, lower alkyl or the like; and R⁷ and R⁸ each represent lower alkyl or the like) or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一种具有腺苷 A1 拮抗作用的新型丙烯酸衍生物由通式（I）定义： (其中 A 代表芳环；R¹ 代表芳基或类似物；R²、R³ 和 R⁴ 各自代表氢、低级烷基或类似物；R⁷ 和 R⁸ 各自代表低级烷基或类似物）。 或其药理学上可接受的盐。
• Structure–activity relationship study of a novel necroptosis inhibitor, necrostatin-7
  作者：Weihong Zheng、Alexei Degterev、Emily Hsu、Junying Yuan、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.058

  日期：2008.9

  Necroptosis is a regulated caspase-independent cell death mechanism characterized by morphological features resembling non-regulated necrosis. Necrotatin-7 (Nec-7), a novel potent small-molecule inhibitor of necroptosis, is structurally distinct from previously described necrostatins (Nec-1, Nec-3, Nec-4 and Nec-5). Here, we describe a series of structural modi. cations and the structure-activity relationship (SAR) of the Nec-7 series for inhibiting necroptosis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.