(S)-3,3-dimethyl-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)butanoic acid | 69610-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3,3-dimethyl-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)butanoic acid
• 英文别名: n-(Toluene-4-sulfonyl)-l-tert-butylglycine；(2S)-3,3-dimethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoic acid
• CAS: 69610-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• mdl: MFCD16380494
• 分子量: 285.364
• InChiKey: NHTFSQFPVFZOFN-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3-dimethyl-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 N-[(1S)-1-[(4R,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2,2-dimethylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于恶唑啉的有机催化剂用于对映选择性Strecker反应：左旋咪唑的合成方案

  摘要：

  已发现基于手性恶唑啉的有机催化剂可在-20°C下有效催化各种芳族和脂族N-苯甲酰肼与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰化物源的不对称Strecker反应，从而以高收率（96％）产生α-氨基腈具有出色的手性诱导作用（高达98％  ee）。在这些反应中，已经进行了DFT计算以使产物与有机催化剂的对映选择性形成合理化。有机催化剂已通过单晶X射线衍射分析以及其他分析方法进行了表征。该方案已扩展到以高收率和高对映选择性合成药学上重要的药物分子左旋咪唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201302007
• 作为产物：
  描述：

  N-((S)-1-Formyl-2,2-dimethyl-propyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-3,3-dimethyl-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从 N-亚磺酰基 α-氨基-1,3-二硫缩酮不对称合成 N-甲苯磺酰基氨基酸

  摘要：

  用 1,3-二溴-5,5 二甲基乙内酰脲水解非对映体纯 N-亚磺酰基 α-氨基-1,3-二噻烷生成 N-甲苯磺酰基 α-氨基醛，当进行 Pinnick 型氧化时生成 N-甲苯磺酰基 α-氨基没有差向异构化的酸。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.804

文献信息

• Amino acid-derived hydroxamic acids as chiral ligands in the vanadium catalysed epoxidation
  作者：Andrei V. Malkov、Zaïnaba Bourhani、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/b505324b

  日期：——

  New sulfonamide-derived hydroxamic acids have been developed as chiral ligands for the V-catalysed asymmetric epoxidation, showing high reactivity at subzero temperatures and moderate to good enantioselectivity. The strong accelerating effect exhibited by the ligands of this type can be attributed to the sulfonamide functionality. A range of cinnamyl type allylic alcohols were epoxidised with up to

  已开发出新的磺酰胺衍生的异羟肟酸作为V催化的不对称环氧化的手性配体，在零度以下温度下显示出高反应活性，对映选择性中等至良好。这种配体表现出的强促进作用可归因于磺酰胺官能团。一系列肉桂基类型的烯丙基醇被高达74％的ee环氧化。
• Oxazoline derivatives tagged with tosylated amino acids as recyclable organocatalysts for enantioselective allylation of aldehydes
  作者：Debashis Ghosh、Arghya Sadhukhan、Nabin Ch. Maity、Sayed H. R. Abdi、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c3ra47424k

  日期：——

  of amino acid-based oxazoline compounds have been prepared and successfully applied to the enantioselective allylation reaction of aldehydes. The fine-tuning of the structure of the oxazolines led to (S,S)-4 as an efficient organocatalyst which gave homoallyl alcohols in good yield (up to 90%) and excellent ee (up to 99%) for a wide range of substrates including aromatic, hetero-aromatic and α,β-unsaturated

  已经制备了一系列基于氨基酸的恶唑啉化合物并将其成功地用于醛的对映选择性烯丙基化反应。恶唑啉结构的微调导致了（S，S）-4作为一种有效的有机催化剂，在很宽的范围内都能得到高收率（高达90％）和良好的ee（高达99％）的均烯丙基醇。底物包括芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛。通过三个简单的步骤合成了手性有机催化剂，总收率达88％，并成功地回收了多达三个循环。根据实验观察结果和NMR研究，提出了该反应的可能机理。
• Branch-Selective Addition of Unactivated Olefins into Imines and Aldehydes
  作者：Jeishla L. M. Matos、Suhelen Vásquez-Céspedes、Jieyu Gu、Takuya Oguma、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.8b11699

  日期：2018.12.12

  Herein we report the reductive coupling of electronically unbiased olefins with imines and aldehydes. Iron catalysis allows addition of alkyl-substituted olefins into imines through the intermediacy of free radicals, whereas a combination of catalytic Co(Sal t-Bu, t-Bu) and chromium salts enables a branch-selective coupling of olefins and aldehydes through the formation of a putative alkyl chromium intermediate

  使用金属氢化物氢原子转移 (MHAT) 催化将烯烃和有能力的亲自由基亲电子试剂偶联起来，可以轻松发生自由基加氢官能化。传统的双电子亲电子试剂一直不反应。在此，我们报告了电子无偏烯烃与亚胺和醛的还原偶联。铁催化允许通过自由基的中介将烷基取代的烯烃加成到亚胺中，而催化 Co(Sal t-Bu, t-Bu) 和铬盐的组合使烯烃和醛通过形成支链选择性偶联成为可能一种假定的烷基铬中间体。
• 一种高对映选择性吡唑胺化合物的制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN107540616B

  公开（公告）日：2020-07-31

  一种高对映选择性吡唑胺化合物的制备方法。其结构式如下：采用本发明的新方法合成了一种高对映选择性吡唑胺化合物，以为起始物通过四步合成步骤能高产率的合成杀真菌剂吡唑化合物类（CAS:1845899‑33‑3）。目前此类方法尚未有报道，该新方法具有如下优势：本发明可以通用反应路径合理，后处理简单，高效制备该类型的化合物，得到高对映选择性的吡唑胺化合物。
• 一种高对映选择性C-5位α-立体中心4-硝基 异恶唑醇类化合物、其制备方法及应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN107540623B

  公开（公告）日：2020-02-07

  一种高对映选择性C‑5位α‑立体中心4‑硝基异恶唑醇类化合物、其制备方法及应用。其结构式如下：，其中，R1为Me、Et、Ph和噻吩基，R2为Me、正丁基。采用本发明的新方法合成了一种具有高对映选择性C‑5位α‑立体中心4‑硝基异恶唑醇类化合物，以其为起始物通过四步合成步骤能高产率的合成杀真菌剂吡唑化合物类（CAS:1845899‑33‑3）。目前此类方法尚未有报道，该新方法具有如下优势：本发明可以通用，成本低，反应路径合理，后处理简单，高效制备该类型的化合物，得到高光学纯度的化合物。