4-[Bis(ethylsulfanyl)methylidene]-5,5,6,6,7,7-hexafluoroheptan-2-one | 698348-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[Bis(ethylsulfanyl)methylidene]-5,5,6,6,7,7-hexafluoroheptan-2-one
• CAS: 698348-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₆F₆OS₂
• 分子量: 354.381
• InChiKey: MWJDWVWOZGSYGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[Bis(ethylsulfanyl)methylidene]-5,5,6,6,7,7-hexafluoroheptan-2-one 在 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-benzyl-3-(1-ethylthio-2,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-5-hydroxy-5-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 3-(1-Ethylsulfanyl-2-perfluoroalkyl)-5-hydroxy-5-methyl (or 5-phenyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-ones Starting from γ-Keto Thioesters and Amines

  摘要：

  γ-酮硫酯可以通过两步法（通过呋喃）或一锅反应轻松转化为α,β-不饱和内酰胺。这一方法具有通用性和高效性，能够获得多样的取代模式。所有新颖杂环的结构均通过二维核磁共振实验、计算机辅助解析和X射线衍射分析进行了确认。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815970
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-[Bis(ethylsulfanyl)methylidene]-5,5,6,6,7,7-hexafluoroheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q

文献信息

• Synthesis of New 3-(1-Ethylsulfanyl-2-perfluoroalkyl)-5-hydroxy-5-methyl (or 5-phenyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-ones Starting from γ-Keto Thioesters and Amines
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Bernard Tinant、Jean-Marc Nuzillard、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-2004-815970

  日期：——

  γ-Keto thioesters were easily transformed into α,β-unsaturated lactams using a two-step process (via furans) or by a one-pot reaction. This methodology is general and efficient leading to a varied substitution pattern. The structures of all new heterocycles were assigned using 2D NMR experiments, computer-assisted elucidation, and X-ray diffraction analyses.

  γ-酮硫酯可以通过两步法（通过呋喃）或一锅反应轻松转化为α,β-不饱和内酰胺。这一方法具有通用性和高效性，能够获得多样的取代模式。所有新颖杂环的结构均通过二维核磁共振实验、计算机辅助解析和X射线衍射分析进行了确认。
• Incorporation of a 3-(2,2,2-Trifluoroethyl)-γ-hydroxy-γ-lactam Motif in the Side Chain of 4-Aminoquinolines. Syntheses and Antimalarial Activities
  作者：Damien Cornut、Hugues Lemoine、Oleksandr Kanishchev、Etsuji Okada、Florian Albrieux、Abdoul Habib Beavogui、Anne-Lise Bienvenu、Stéphane Picot、Jean-Philippe Bouillon、Maurice Médebielle

  DOI：10.1021/jm301076q

  日期：2013.1.10

  In this paper we report the synthesis and antimalarial properties of two series of fluoroalkylated γ-lactams derived from 4-aminoquinoline as potent chemotherapeutic agents for malaria treatment. These molecules obtained in several steps resulted in the identification of very potent structures with in vitro activity against Plasmodium falciparum clones of variable sensitivity (3D7 and W2) in the range

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。