1,1-bis(ethylthio)-2,3,3,4,4,5,5-heptafluoropentene | 485403-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,1-bis(ethylthio)-2,3,3,4,4,5,5-heptafluoropentene
• 英文别名: 1,1-Bis(ethylsulfanyl)-2,3,3,4,4,5,5-heptafluoropent-1-ene
• CAS: 485403-02-9
• 化学式: C₉H₁₁F₇S₂
• 分子量: 316.307
• InChiKey: VJXBFPGAGWFBSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(ethylthio)-2,3,3,4,4,5,5-heptafluoropentene 在 水 、 potassium hydride 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 四氯化钛 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,1-bis(ethylthio)-2,3,3,4,4,5,5-heptafluoropentene
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q

文献信息

• Synthesis of New 3-(1-Ethylsulfanyl-2-perfluoroalkyl)-5-hydroxy-5-methyl (or 5-phenyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-ones Starting from γ-Keto Thioesters and Amines
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Bernard Tinant、Jean-Marc Nuzillard、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-2004-815970

  日期：——

  γ-Keto thioesters were easily transformed into α,β-unsaturated lactams using a two-step process (via furans) or by a one-pot reaction. This methodology is general and efficient leading to a varied substitution pattern. The structures of all new heterocycles were assigned using 2D NMR experiments, computer-assisted elucidation, and X-ray diffraction analyses.

  γ-酮硫酯可以通过两步法（通过呋喃）或一锅反应轻松转化为α,β-不饱和内酰胺。这一方法具有通用性和高效性，能够获得多样的取代模式。所有新颖杂环的结构均通过二维核磁共振实验、计算机辅助解析和X射线衍射分析进行了确认。
• Fluorinated ketene dithioacetals. Part IX. Synthesis and some chemical properties of new fluorinated 3H-1,2-dithiole-3-thiones
  作者：Vadim M Timoshenko、Jean-Philippe Bouillon、Yuriy G Shermolovich、Charles Portella

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01179-6

  日期：2002.8

  4-Fluoro-5-perfluoroalkyl-3H-1,2-dithiole-3-thiones were prepared by heating the corresponding ketene dithioacetals with magnesium bromide and elemental sulfur. They reacted as dienophiles and 1,3-dipoles in cycloaddition reactions to give new fluorinated organosulfur compounds.

  通过将相应的乙烯酮二硫缩醛与溴化镁和元素硫一起加热，制得4-氟-5-全氟烷基-3 H -1,2-二硫基-3-硫酮。它们在环加成反应中以亲双烯体和1,3-偶极子的形式反应，生成新的氟化有机硫化合物。