N,N'-bis(L-valinyl)propylenediamine | 110465-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(L-valinyl)propylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(valyl)-1,3-diaminopropane；(S,S)-N,N'-bis(valinyl)-1,3-diaminopropane；N,N'-bis(L-valinyl)-1,3-diaminopropane；(2S)-2-amino-N-[3-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]propyl]-3-methylbutanamide
• CAS: 110465-49-1
• 化学式: C₁₃H₂₈N₄O₂
• 分子量: 272.391
• InChiKey: FIGKQUOPUBTBTF-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(L-valinyl)propylenediamine 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 (3S,9S)-3,9-diisopropyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Optically active difunctionalized dioxocyclam macrocycles: ligands for nickel-catalyzed oxidation of alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a019
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-bis(L-valinyl)propylenediamine
  参考文献：
  名称：

  U-Turn 预组织肽模拟物的有效大环化：分子内氢键和疏溶剂效应的作用

  摘要：

  源自氨基酸的简单拟肽分子在乙腈中与间位和对位双（溴甲基）苯反应，非常有效地产生大环结构。环化反应不需要高稀释技术，并且似乎对形成的大环的大小不敏感。通过 (1)H NMR、单晶 X 射线衍射、荧光测量和分子力学获得的数据分析表明，折叠构象可以预先组织系统以实现有效的环化。分析了在折叠构象存在下分子内氢键和疏溶剂效应所起的作用。

  DOI：

  10.1021/ja0284759

文献信息

• Silver complexes of peptidomimetic polyazapyridinophanes. The influence of the bonding cavity size and the nature of side chains
  作者：Ignacio Alfonso、Isabel Burguete、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet、Piotr Seliger、Ewa Tomal

  DOI：10.1039/b512762a

  日期：——

  Several peptidomimetic macrocycles containing a pyridine spacer and ring sizes ranging from 15 to 17 have been efficiently synthesized starting from valine and phenylalanine. The complexes formed have been investigated by potentiometry and NMR. Log K values show that phenylalanine derivatives 8 are consistently more stable than valine derivatives 7, whilst macrocycles with ring sizes of 16 members are the most appropriate for the complexation. The NMR data, in combination with molecular modeling, allow rationalization of the structure of the complexes formed and the participation of the aromatic rings from the side chain of phenylalanine in π-Ag+ interactions to be discarded.

  从缬氨酸和苯丙氨酸出发，高效合成了几种含有吡啶间隔基和环大小从15到17的肽模拟大环。已通过电位法和核磁共振研究了形成的配合物。LOG K值显示，苯丙氨酸衍生物8的稳定性始终高于缬氨酸衍生物7，而环大小为16的大环最适用于配合。结合分子建模的核磁共振数据，可以合理化形成的配合物的结构，并排除苯丙氨酸侧链芳环参与π-Ag+相互作用的可能性。
• New chiral tetraaza ligands for the efficient enantioselective addition of dialkylzinc to aromatic aldehydes
  作者：M. Isabel Burguete、Jorge Escorihuela、Santiago V. Luis、Agustí Lledós、Gregori Ujaque

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.099

  日期：2008.10

  enantioselective addition of dialkylzinc to aldehydes. These bis(amino amide) ligands show high enantioselectivity in the addition of organozincs to aromatic aldehydes. Different structural elements on the ligands seem to play an important role in determining the observed enantioselectivity. Ligand 4b (N,N′-bis(N-l-valinyl)-1,3-diaminopropane, with an aliphatic spacer with 3C atoms) catalyzed the addition of Et2Zn

  研究了一系列手性四氮杂配体，用于将二烷基锌对映体选择性加成到醛中。这些双（氨基酰胺）配体在将有机锌添加到芳族醛中时显示出高对映选择性。配体上的不同结构元素似乎在确定观察到的对映选择性中起重要作用。配体4b（N，N'-双（N -1-戊基）-1,3-二氨基丙烷，带有带有3C原子的脂族间隔基）催化Et 2的添加锌转化为苯甲醛，1-萘醛，4-甲氧基苯甲醛和4-氯苯甲醛，得到相应的醇产物，其转化率和选择性极好，对映选择性分别为99％，97％，98％和82％。DFT计算提供了对映过程的机理的理解。
• Molecular Hydrogels from Bolaform Amino Acid Derivatives: A Structure-Properties Study Based on the Thermodynamics of Gel Solubilization
  作者：Vicent J. Nebot、José Armengol、Johan Smets、Susana Fernández Prieto、Beatriu Escuder、Juan F. Miravet

  DOI：10.1002/chem.201103193

  日期：2012.3.26

  Insight is provided into the aggregation thermodynamics associated to hydrogel formation by molecular gelators derived from L‐valine and L‐isoleucine. Solubility data from NMR measurements are used to extract thermodynamic parameters for the aggregation in water. It is concluded that at room temperature and up to 55 °C, these systems form self‐assembled fibrillar networks in water with quite low or

  深入了解了由L-缬氨酸和L衍生的分子胶凝剂与水凝胶形成相关的聚集热力学异亮氨酸 来自NMR测量的溶解度数据用于提取在水中聚集的热力学参数。结论是，在室温和高达55°C的温度下，这些系统在水中的焓成分很低或为零，形成了自组装的纤维状网络，而聚集熵却是有利的。考虑到疏水效应在自组装中起主导作用，可以解释这些结果。但是，通过NMR和IR光谱的研究表明，分子间氢键也是这些分子在水中聚集过程中的关键问题。自组装过程中测得的低焓值归因于对分子间氢键形成的有利补偿和疏水作用的不利焓分量的补偿。此外，结果表明，通过使用疏水特性作为设计参数，如果胶凝剂具有足够的极性，则与焓控制的水凝胶形成相反，焓控制的水凝胶形成可以在水中实现。值得注意的是，这两种类型的水凝胶，即焓变熵驱动的水凝胶，对诸如最小胶凝剂浓度（mgc）或流变模量等性质的温度变化表现出截然不同的响应。最后，据报道，加热到70°C以上时，水凝胶中存在
• Self-Assembly of Small Peptidomimetic Cyclophanes
  作者：Jorge Becerril、M. Isabel Burguete、Beatriu Escuder、Francisco Galindo、Raquel Gavara、Juan F. Miravet、Santiago V. Luis、Gabriel Peris

  DOI：10.1002/chem.200400031

  日期：2004.8.20

  The self-assembly of a series of small peptidomimetic cyclophanes in organic solvents was studied. X-ray diffraction, NMR spectroscopy, and molecular modelling were used to understand the structural features of these self-assembling compounds both at the molecular and supramolecular level. The factors that could influence the formation of gels rather than crystals were studied and a model for the arrangement

  研究了一系列小拟肽环烷在有机溶剂中的自组装。使用X射线衍射，NMR光谱和分子模型来了解这些自组装化合物在分子和超分子水平上的结构特征。研究了可能影响凝胶而不是晶体形成的因素，并提出了分子在凝胶中排列的模型。此外，扫描电子显微镜显示，在某些情况下，这些化合物在从有机胶凝剂转变为螺旋状凝胶纤维时会经历手性的转录。
• Minimalist peptidomimetic cyclophanes as strong organogelators
  作者：Jorge Becerril、M. Isabel Burguete、Beatriu Escuder、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet、Manel Querol

  DOI：10.1039/b111229e

  日期：2002.3.21

  L-Valine containing cyclophanes have been shown to gelate organic solvents leading to soft materials with a clear expression of their chirality at the supramolecular level.

  含L-缬氨酸的环烷已显示出凝胶化有机溶剂的作用，从而形成柔软的材料，并在超分子水平上清楚地表达了它们的手性。