methyl 7-phenyl-7-oxo-heptanoate | 4124-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7-phenyl-7-oxo-heptanoate
• 英文别名: methyl 7-oxo-7-phenylheptanoate；Methyl-7-phenyl-7-oxo-heptanoat；6-Benzoyl-capronsaeure-methylester；7-oxo-7-phenyl-heptanoic acid methyl ester；7-Oxo-7-phenyl-heptansaeure-methylester
• CAS: 4124-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: NNLZXHUICGXXLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.5 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-phenyl-7-oxo-heptanoate 在 trans-RuH(η1-BH4)[(S)-xylbinap][(S,S)-dpen] 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到methyl (R)-7-hydroxy-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ruthenium-hydride complexes and preparation procedures of chiral alcohols and ketones

  摘要：

  (RuH(&eegr;1-BH4)[(S)-xylbinap][(S,S)-dpen]（0.00125 mmol）、苯乙酮（5.0 mmol）和2-丙醇（2.5 mL）被放入高压釜中，然后将得到的溶液在搅拌的同时进行5次压力减少和氩气引入的程序。然后将氢气罐连接到高压釜，并在用氢气替换引入管道内的空气后，调整高压釜内的压力至5大气压，然后释放氢气直至压力降至1大气压。重复此程序10次后，将氢气压力调整至8大气压，同时在25°C下搅拌12小时。通过浓缩减压得到的溶液，并将粗产品进行简单蒸馏，得到了（R）-1-苯乙醇（收率：95%），呈现为无色油状物质，其对映体纯度为99%。

  公开号：

  US06720439B1
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-6-aminohexanoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 methyl 7-phenyl-7-oxo-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Hauptmann,S. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1964, vol. 25, p. 56 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Silyl Enol Ethers To Synthesize Functionalized Aryl Alkyl Ketones
  作者：Weiguang Kong、Changjiang Yu、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03587

  日期：2018.1.19

  Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation of silyl enol ethers has been developed. Diverse functionalized aryl alkyl ketones were afforded in modest to good yields using N-(acyloxy)phthalimide as an easy access alkyl radical source under mild and operationally simple conditions. The excellent performance of drug molecules such as fenbufen and indomethacin and naturally occurring carboxylic acids

  已经开发了光氧化还原催化的甲硅烷基烯醇醚的脱羧烷基化。使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为容易获得的烷基自由基源，在温和且操作简单的条件下，以中等至良好的产率提供了多种官能化的芳基烷基酮。药物分子（如芬布芬和消炎痛）以及天然存在的羧酸（如硬脂酸和脱氢胆酸）的优异性能进一步证明了该反应的实用性。
• Effect of Carbon Chain Length in the Substituent of PCBM-like Molecules on Their Photovoltaic Properties
  作者：Guangjin Zhao、Youjun He、Zheng Xu、Jianhui Hou、Maojie Zhang、Jie Min、Hsiang-Yu Chen、Mingfu Ye、Ziruo Hong、Yang Yang、Yongfang Li

  DOI：10.1002/adfm.200902447

  日期：——

  characterized, and the effect of the alkyl chain length on their properties is investigated. Although there is little difference in the absorption spectra and LUMO energy levels of F1–F5, an interesting effect of the alkyl chain length on the photovoltaic properties is observed. For the polymer solar cells (PSCs) based on P3HT as donor and F1–F5, respectively, as acceptors, the photovoltaic behavior of the

  一系列的[6,6]-苯基-C 61设计并合成了PCBM中丁基链分别从3到7个碳原子变化的丁酸甲酯（PCBM）富勒烯衍生物（F1-F5），以研究光伏性质与富勒烯分子结构之间的关系衍生受体。用于比较的带有丁基链的F2是PCBM本身。表征了分子的电化学，光学，电子迁移率，形态和光伏性质，并研究了烷基链长对其性质的影响。尽管F1-F5的吸收光谱和LUMO能级几乎没有差异，但观察到烷基链长对光伏性质的有趣影响。对于分别以P3HT作为受主和F1-F5作为受主的聚合物太阳能电池（PSC），P3HT / F1和P3HT / F4系统的光伏行为与功率转换效率（PCE）高于3.5％的P3HT / PCBM器件的光伏行为相似或略好于P3HT / F3和P3HT / F5的性能基于太阳能的电池较差，PCE值低于3.0％。该现象可以通过烷基链长对P3HT / F1-F5（1：1，w / w）共混膜的吸收光谱，荧光猝灭度，电子迁移率和形态的影响来解释。
• Nonacarbonyldiiron-, Pentacarbonyliron-, or Hexacarbonylmolybdenum-induced Reactions of 4,5-Polymethylene-substituted 2-Isoxazolines
  作者：Makoto Nitta、Akihiro Yi、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.991

  日期：1985.3

  4-hydroxy-1-phenyl-1-butanone, via the N–O and C–C bond cleavage of the 2-isoxazoline ring and the subsequent hydrolysis. The similar reaction of 7a-morpholino- and 7a-(1-pyrrolidinyl)-3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzoisoxazoles undergoes the N–O bond cleavage and, the subsequent elimination of the amino group or the C-3a–C-7a bond fission. Although the reaction of 6a-morpholino- and 6a-(1

  4,5-聚亚甲基取代的2-异恶唑啉、3-苯基-3a,5,6,7a-四氢-4H-吡喃并[3,2-d]异恶唑或3-苯基-3a,4,5的反应， 6a-四氢呋喃[3,2-d]异恶唑与[Fe2(CO)9]、[Fe(CO)5]或[Mo(CO)6]形成5-羟基-1-苯基- 1-戊酮或 4-羟基-1-苯基-1-丁酮，通过 2-异恶唑啉环的 N-O 和 C-C 键断裂和随后的水解。7a-morpholino-和 7a-(1-pyrrolidinyl)-3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzoisoxazoles 的类似反应发生 N-O 键断裂，随后消除氨基或 C-3a-C-7a 键裂变。尽管 6a-morpholino- 和 6a-(1-pyrrolidinyl)-3-phenyl-3a,4,5,6a-tetrahydro-4H-cyclopent[d]isoxazoles
• Photoreactions of benzonitrile with cyclic enol ethers
  作者：Jochen Mattay、Jan Runaink、Roland Heckendorn、Tamno Winkler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87784-x

  日期：——

  Upon irradiation, cyclic enol ethers such as 1-methoxy-cyclopentene (4) mainly add across the cyano group of benzonitrile (1), under formation of 2-azabutadienes of an imidoester type. This is in agreement with the so-called Δ G-correlation which was reported earlier (ref. 5 and 6). 4-Phenyloxazole (9) is formed from 1 and 1,3-dioxole (5) probably by a similar photochemical process followed by electrocyclic

  辐射后，在形成亚氨基酯型2-氮杂丁二烯的​​过程中，环状烯醇醚（例如1-甲氧基环戊烯（4））主要加在苄腈（1）的氰基上。这与先前报道的所谓ΔG相关性一致（参考文献5和6）。由1和1,3-二恶唑（5）形成的4-苯基恶唑（9）可能是通过类似的光化学过程进行的，然后进行开环和水解。后者光反应的低产率和几乎5到1之间的几乎能工电子转移可能表明反向电子转移是主要的能量浪费过程。从1和2，3-二氢呋喃（2）仅以低收率分离了邻环加合物6。
• Alkaline Cleavage of Unsymmetrical β-Diketones. Ring Opening of Acylcylohexanones to Form ε-Acyl Caproic Acids¹
  作者：Charles R. Hauser、Frederic W. Swamer、Betty I. Ringler

  DOI：10.1021/ja01192a016

  日期：1948.12