1-乙酰基-5-异丁基-2-硫代-咪唑烷-4-酮 | 143663-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-5-异丁基-2-硫代-咪唑烷-4-酮
• 英文名称: 2-thioxoimidazolidin-4(3H)-one
• 英文别名: 1-acetyl-5-isobutyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；(+/-)-1-Acetyl-5-isobutyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on；1-Acetyl-5-(2-methylpropyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 143663-46-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 214.288
• InChiKey: JADMEFNOPNGMBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-5-异丁基-2-硫代-咪唑烷-4-酮 在 盐酸 作用下， 生成 5-异丁基-2-硫代-4-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  一些取代硫代乙内酰脲和硫代咪唑的制备

  摘要：

  已经表明，在 2-硫尿嘧啶的第 6 个位置上的适当取代导致抗甲状腺活性增加。Astwood 表明，在致甲状腺肿的效力方面，2-硫代乙内酰脲的活性是 2-硫代乙内酰脲的一半，而 2-硫代咪唑的活性是 2-硫尿嘧啶的二分之一。2 看来，适当取代的硫代乙内酰脲和硫代咪唑可能比母体杂环表现出更大的活性。因此，已经制备了许多用于药理学筛选的 5-烷基-2-硫代乙内酰脲和 4-烷基-2-硫代咪唑。Wheeler 和同事通过氨基酸和硫氰酸铵在乙酸酐中的相互作用制备了烷基硫代乙内酰脲，首先得到 l-乙酰基-5-烷基-2 硫代乙内酰脲，它在与盐酸一起煮沸时失去乙酰基. 大多数需要的氨基酸是通过Albert-on的方法制备的。在所有情况下，中间乙酰基体未经纯化就进行水解裂解。在遇到油性乙酰硫代乙内酰脲的少数情况下，淬灭的反应混合物用氯仿萃取，并如实验部分所述进行进一步处理。4-烷基-2-硫代咪唑是由相应的氨基

  DOI：

  10.1021/ja01189a015
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 硫氰酸铵 、 DL-亮氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-乙酰基-5-异丁基-2-硫代-咪唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Schlack; Kumpf, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1926, vol. 154, p. 149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential antiviral and anticancer effect of imidazoles and bridgehead imidazoles generated by HPV-Induced cervical carcinomas via reactivating the P53/ pRb pathway and inhibition of CA IX
  作者：Aisha Y. Hassan、Samiha A. El-Sebaey、Moshira A. El Deeb、Mona S. Elzoghbi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129865

  日期：2021.4

  and 12 against the cervical cancer Hela cell line was further examined. Compound 4 exhibited strong anticancer activity with IC50 0.08 μM, which is equivalent to 5-FU (IC50 0.09 μM). The cell cycle analysis was performed for investigating the potential mechanism of compound 4, resulting in a significant accumulation of the cell population in both pre-G1 and G0-G1 phases and arrest the cell cycle at

  人乳头瘤病毒E6和E7癌蛋白对病毒性宫颈癌至关重要，靶向E6 / E7可以更安全，更好地治疗宫颈癌。因此，通过通用的简单合成路线，将一种简单且绿色的无溶剂方案应用于新型咪唑和桥头咪唑（嘌呤类似物）的合成。所有合成的化合物均通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析进行了表征，然后对其体外进行了估算抗HPV基因型18的抗病毒活性。两种化合物4和12是最有前途的HR-HPV抑制剂，分别占95.00％和96.84％。使用western blot技术，这两种化合物均显示HPV癌蛋白E6和E7显着下调，而肿瘤抑制蛋白p53和pRb上调。此外，进一步检查了化合物4和12对宫颈癌Hela细胞系的细胞毒性。化合物4具有很强的抗癌活性，IC 50为0.08μM，相当于5-FU（IC 500.09μM）。进行细胞周期分析以研究化合物4的潜在机理，导致在G1前期和G0-G1期细胞群体大量积累，并
• Novel thioxoimidazolidinone derivatives as dual EGFR and CDK2 inhibitors: Design, synthesis, anticancer evaluation with in silico study
  作者：Aisha Y. Hassan、Moshira A. El Deeb、Mona S. El-Zoghbi、Samiha A. El-Sebaey、Nada M. Mohamed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136022

  日期：2023.11

  Fifteen thioxoimidazolidinone derivatives were designed as dual EGFR and CDK2 inhibitors and synthesized following Claisen and Knoevenagel condensation. Derivative 12 showed the best EGFR and CDK2 IC50 giving 0.098 μM and 0.087 μM, respectively, followed by 13 with IC50 0.108 μM and 0.144 μM, respectively. Both derivatives showed better cancerous cell line growth inhibition than erlotinib over HCT-116

  设计了 15 种硫代咪唑啉酮衍生物作为 EGFR 和 CDK2 双重抑制剂，并通过 Claisen 和 Knoevenagel 缩合合成。衍生物12显示出最佳的EGFR和CDK2 IC 50 ，分别为0.098μM和0.087μM，其次是13，IC 50分别为0.108μM和0.144μM。与 HCT-116、MCF-7 和 HepG-2 相比，两种衍生物均表现出比厄洛替尼更好的癌细胞系生长抑制作用。此外，结直肠 HCT-116 对 IC 50治疗最敏感12 和 13 的浓度分别为 1.87 μM 和 2.70 μM，而厄洛替尼的浓度为 15.40 μM。此外，12和13的分子对接模拟在分子水平上解释了它们惊人的激酶抑制作用，其中两者都表现出比其与关键氨基酸相互作用巩固的共结晶配体更好的EGFR结合能。类似地，衍生物12显示出与CDK2与其共结晶配体相当的结合能，并证明了与CDK2结合位点和看门残基的特征性相互作用。
• Kodama, vol. 1, p. 91
  作者：Kodama

  DOI：——

  日期：——
• Oba et al., Nippon Shashin Gakkaishi, 1950, vol. 13, p. 103,107
  作者：Oba et al.

  DOI：——

  日期：——
• Some 5-Alkyl-1-acetyl-2-thiohydantoins¹
  作者：J. F. R. Kuck、J. J. Herda、W. E. Kovac、J. V. Karabinos

  DOI：10.1021/ja01155a536

  日期：1951.11