5-异丁基-2-硫代-4-咪唑烷酮 | 56805-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-异丁基-2-硫代-4-咪唑烷酮
• 英文名称: 5-isobutyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-Isobutyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on；4-Imidazolidinone, 5-(2-methylpropyl)-2-thioxo-；5-(2-methylpropyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 56805-19-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂OS
• 分子量: 172.251
• InChiKey: NJGWAYXNAOKXQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-异丁基-2-硫代-4-咪唑烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-benzoyl-2-(benzylthio)-5-isobutyl-1H-imidazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted碱/ H键催化剂辅助设计模板的迈克尔反应对映选择性合成5,5-二取代乙内酰脲

  摘要：

  在有机催化迈克尔反应方法的基础上，开发了一种新的对映选择性合成5,5-二取代（季）乙内酰脲的方法，该方法涉及使用2-苄硫基-3,5-二氢咪唑-4-酮作为主要的乙内酰脲替代物。该方法是关于乙内酰脲的N 1（烷基，芳基，酰基），N 3（芳基）和C 5（直链/支链烷基，芳基）位置的取代方法的一般方法，并提供具有较高对映选择性的基本非对映体产物高于95％  ee在多数情况下。在所研究的双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂中，以硝基烯烃或乙烯基酮为受体组分，已知的方胺-叔胺催化剂和新制备的方胺-叔胺催化剂提供了迄今为止最高的选择性。动力学测量结果支持了一级反应速率对两个反应伙伴，供体模板和迈克尔受体的依赖性，而竞争性1 H NMR光谱实验表明模板具有很高的催化剂结合能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201800506
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-异丁基-2-硫代-咪唑烷-4-酮 在 盐酸 作用下， 生成 5-异丁基-2-硫代-4-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  一些取代硫代乙内酰脲和硫代咪唑的制备

  摘要：

  已经表明，在 2-硫尿嘧啶的第 6 个位置上的适当取代导致抗甲状腺活性增加。Astwood 表明，在致甲状腺肿的效力方面，2-硫代乙内酰脲的活性是 2-硫代乙内酰脲的一半，而 2-硫代咪唑的活性是 2-硫尿嘧啶的二分之一。2 看来，适当取代的硫代乙内酰脲和硫代咪唑可能比母体杂环表现出更大的活性。因此，已经制备了许多用于药理学筛选的 5-烷基-2-硫代乙内酰脲和 4-烷基-2-硫代咪唑。Wheeler 和同事通过氨基酸和硫氰酸铵在乙酸酐中的相互作用制备了烷基硫代乙内酰脲，首先得到 l-乙酰基-5-烷基-2 硫代乙内酰脲，它在与盐酸一起煮沸时失去乙酰基. 大多数需要的氨基酸是通过Albert-on的方法制备的。在所有情况下，中间乙酰基体未经纯化就进行水解裂解。在遇到油性乙酰硫代乙内酰脲的少数情况下，淬灭的反应混合物用氯仿萃取，并如实验部分所述进行进一步处理。4-烷基-2-硫代咪唑是由相应的氨基

  DOI：

  10.1021/ja01189a015

文献信息

• The Preparation of Some Substituted Thiohydantoins and Thioimidazoles
  作者：Mary Jackman、Mabel Klenk、B. Fishburn、B. F. Tullar、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01189a015

  日期：1948.9

  It has been shown that proper substitution a t the six position in 2-thiouracil resulted in increased antithyroid activity.' Astwood showed that 2thiohydantoin was half and 2-thioimidazole one and one half times as active as 2-thiouracil in goitrogenic potency.2 It seemed likely then that appropriately substituted thiohydantoins and thioimidazoles would show greater activity than the parent heterocycles

  已经表明，在 2-硫尿嘧啶的第 6 个位置上的适当取代导致抗甲状腺活性增加。Astwood 表明，在致甲状腺肿的效力方面，2-硫代乙内酰脲的活性是 2-硫代乙内酰脲的一半，而 2-硫代咪唑的活性是 2-硫尿嘧啶的二分之一。2 看来，适当取代的硫代乙内酰脲和硫代咪唑可能比母体杂环表现出更大的活性。因此，已经制备了许多用于药理学筛选的 5-烷基-2-硫代乙内酰脲和 4-烷基-2-硫代咪唑。Wheeler 和同事通过氨基酸和硫氰酸铵在乙酸酐中的相互作用制备了烷基硫代乙内酰脲，首先得到 l-乙酰基-5-烷基-2 硫代乙内酰脲，它在与盐酸一起煮沸时失去乙酰基. 大多数需要的氨基酸是通过Albert-on的方法制备的。在所有情况下，中间乙酰基体未经纯化就进行水解裂解。在遇到油性乙酰硫代乙内酰脲的少数情况下，淬灭的反应混合物用氯仿萃取，并如实验部分所述进行进一步处理。4-烷基-2-硫代咪唑是由相应的氨基
• Diastereoselective synthesis of pyrrolo[1, 2‐c]imidazoles using chiral thiohydantoins, malononitrile, and aldehydes and evaluation of their antioxidant and antibacterial activities
  作者：Khadijeh Mollanejad、Sakineh Asghari、Khosrow Jadidi

  DOI：10.1002/jhet.3762

  日期：2020.2

  Diastereoselective synthesis of pyrrolo[1,2‐c]imidazoles is reported from three‐component reaction of chiral thiohydantoins, aldehydes, and malononitrile in the presence of NEt3. The antioxidant properties of the obtained products were evaluated by 1,1‐diphenyl‐2‐picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging assay. Among the products, compound 4l possessing NH2 and NH groups and bromine atom at 4‐position

  据报道，在NEt 3存在下，手性硫代乙内酰脲，醛类和丙二腈的三组分反应可实现对吡咯并[1,2-c]咪唑的非对映选择性合成。通过1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除试验评估了所得产品的抗氧化性能。在这些产品中，具有NH 2和NH基团的化合物4l和芳环4位的溴原子表现出最高的抗氧化活性（90％）。此外，使用圆盘扩散法探索了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。在合成的化合物中，4a 芳环对位的氯原子和7位的甲基（最小的烷基）对被测革兰氏阳性菌表现出最佳的抗菌活性。
• Schlack; Kumpf, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1926, vol. 154, p. 149
  作者：Schlack、Kumpf

  DOI：——

  日期：——
• Oba et al., Nippon Shashin Gakkaishi, 1950, vol. 13, p. 103,107
  作者：Oba et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kodama, vol. 1, p. 90
  作者：Kodama

  DOI：——

  日期：——